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Chemie Test - Nomenklatur ungesättigter Kohlenwasserstoff

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?



Für die Übung wird folgendes Molekül betrachtet: 

 

1) Bei einem ungesättigten Kohlenwasserstoff wird zunächst die längste Kette an Kohlenstoffatomen gesucht. Diese gibt den Stammnamen der Verbindung an. Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen (ohne weitere funktionelle Gruppen) ist das Kriterium Hauptkette = Kette mit den meisten Kohlenstoffatomen nicht mehr das Hauptkriterium. Entscheidend ist bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen die (längste) Kette mit den meisten Alken und Alkin-Funktionen. Somit handelt es sich bei der "längsten" Kette um eine C7-Kette => Hepta

a) Ja
b) Nein
 

2) Nun hat man in diesem Verbindung drei Möglichkeiten, die längste Kette zu bilden. Eine längste Kette mit drei Alken-Funktionen, zwei Alken- und eine Alkin-Funktion. Hier gibt es eine weitere Regel, die auch bei der Nomenklatur andere Funktioneller Gruppen greift. Es wird die Kette gewählt, die die meisten verschiedenen funktionelle Einheiten hat.

a) Ja
b) Nein
 

3) Wir haben die Möglichkeit eine Kette mit drei Alken-Funktionen oder eine mit einer Alkin- und zwei Alken-Funktionen zu wählen. Hier tritt das nächste Kriterium ein, es wird nicht nur die Kette mit der höchsten Anzahl an Alkin+Alken-Funktionen ausgewählt, sondern, sollte die Anzahl bei beiden Ketten gleich sein (wie hier z.B. 3), so zählt die Kette mit den meisten C-Atomen. Auch dieses Kriterium nützt in diesem Fall nichts, da beide Ketten 3 Alkin+Alken-Funktionen aufweisen und die Kette aus 7 Kohlenstoffatomen besteht.

a) Ja
b) Nein
 

4) Ist man nun soweit, dass eine gleiche Anzahl an funktionellen Einheiten und Kohlenstoffatomen vorliegt, tritt die nächste Regel in Kraft. Hier macht man sich die sog. Priorität zunutze, hierbei gilt, der Alken-Funktion wird eine höhere Priorität als einer Alkin-Funktion eingeräumt. Somit ist die gesuchte Kette der obig abgebildeten Verbindung die Kette mit zwei Alken- und einer Alkin-Funktion.

a) Ja
b) Nein
 

5) Nachdem wir die Hauptkette (Heptatrien) bestimmt haben, müssen wir die Kette durchnummerien. Da es sich um eine Verbindung mit Alkenfunktionen handelt, wird bei der Nummerierung der Alkenfunktionen das Prinzip der kleinsten Quersumme ausgewählt (ähnlich bei gesättigten Kohlenwasserstoffen. Zählt man von rechts, ist an 1., 3. und 6. Stelle eine Alkenfunktion (Summe = 10). Zählt man von links ist an 1., 4. und 6. Stelle eine Alkenfunktion (Summe = 11). Daher erfolgt die Durchnummerierung der Hauptkette von rechts nach links.

a) Ja
b) Nein
 

6) Bei der Alkin-Funktion handelt es sich um eine Seitenkette, daher muss der richtige Name der Seitenkette bestimmt werden. Ageleitet wird die Kette vom Ethan -> Seitenkette -> Ethyl -> Kette enthält eine Dreifachbindung -> Ethinyl. Die andere Seitenkette ist wesentlich einfacher zu benennen, es handelt sich um ein Propyl. Nun müssen nur noch die Positionen der Alkenfunktionen und der Seitenketten angegeben werden. Somit erhält man als Namen der Verbindung: 5-Ethinyl-3-propyl-hepta-1,3,6-trien.

a) Ja
b) Nein
 

7) Sind wir jetzt fertig mit der Benennung? -> Nein, das Molekül ist immer noch nicht eindeutig einem Namen zugeordnet. Bei Alkenen und Alkinen gibt es die Möglichkeit der cis/trans-Isomerie. Bei der Auswahl der Priöritäten der Substituenten an der Doppelbindung werden ebenfalls die CIP-Regeln angewendet. Der vollständige Name der Verbindung ist: trans-5-Ethinyl-3-propyl-hepta-1,3,6-trien bzw. (E)-5-Ethinyl-3-propyl-hepta-1,3,6-trien

a) Ja
b) Nein
 
 

 

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