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Nomenklatur bei Heterocyclen

 

Allgemeines

Bei der großen Anzahl an organischen Verbindungen ist eine eindeutige Benennung organischer Verbindungen aufgrund sehr ähnlicher Verbindungen besonders notwendig. In diesem Kapitel soll es um eine systematische "Benennung" von Heterocylclen gehen. Es geht hier im Bereich der allgemeinen organischen Chemie nicht um eine 100% genaue Benennung einer organischen Verbindung, sondern um eine allgemeine Zuordnung bzw. Benennung von Stoffklassen. Ziel ist es, eine gewisse Nomenklatur bzw. Benennung von Verbindungen aufzubauen, wie z.B. bei Verbindungen des Typs R-CO-R  handelt es sich um ein Alkanon (umgangsspr. Keton). 

Was sind Hetereocyclen bzw. heterocyclische Verbindungen

Bei heteroyclischen Verbindungen bzw. Heterocyclen handelt es sich um eine cyclische (ringförmige) Kohlenwasserstoffverbindung. Wird an Stelle eines Kohlenstoffatoms (im Ring) ein Heteroatom (O, N, S) in einen Ring eingebaut, so spricht man von einer heterocyclische Verbindung. 
ges�ttigte Heterocyclen
Anmerkung: In den meisten Lehrbüchern findet sich die Aussage, dass bei einem Heterocyclus einfach ein Kohlenstoffatom (im Ringsystem) gegen ein Heteroatom (wie z.B. Stickstoff) ausgetauscht wird. Hierbei muss man natürlich die Bindigkeit betrachten, Kohlestoff ist vierbindig, wo hingegen Stickstoff nur dreibindig ist. Deshalb müsste es richtig beim Austausch lauten: 
R-CH2-R <=> R-NH-R <=> R-O-R (alle Atome C, N, O erfüllen in diesen Verbindungen die Edelgaskonfiguration). 
 

Nomenklatur bei Heterocyclen

Wie bereits erwähnt, bezieht sich die Nomenklatur bei Heterocyclen auf ein einfaches Schema. So werden Heterocyclen mit 3-10 Ringgliedern systematisch nach der Hantzsch-Widman-Patterson Nomenklatur benannt. 
Der Name eines Heterocyclus kann folgendermaßen hergeleitet werden, indem man zunächst die für das Heteroatom typische Silbe dem Namen des Ringsystems voranstellt: 
  • Für Sauerstoff (O): Ox oder Oxa
  • Für Stickstoff (N): Az oder Aza
  • Für Schwefel (S): Thi oder Thio
Nachdem nun die Vorsilbe bestimmt ist, muss noch der Name für das Ringsystem gefunden werden. Hierbei wird systematisch unterschieden nach: 
  • Größe des Rings (Anzahl der Ringatome)
  • Ob es sich um ein gesättigtes oder max. ungesättigtes Ringsystem handelt.
  • Ob das Ringsystem ein Stickstoffatom enthält.
Endungen bei Heterocyclen

Sind noch (weitere) Substitueten (z.B. Alkylseitenketten) am Ringsystem vorhanden, so gelten folgende Regeln. 

  • ImRingsystemen erhält das Heteroatom die Nummer/Position 1. 
  • Sind (mehrere) Substituenten vorhanden, so zählt man so, daß diese möglichst niedrige Nummern erhalten.


Beispiele: Nomenklatur von Heteroyclen

Zuerst einmal muss man erkennen, dass es sich um einen Heterocyclus handelt. Dies erkennt man leicht, da Heterocyclen ringförmig aufgebaut (Kohlenwasserstoffe) sind und enthalten mindestens ein Heteroatom (Element außer C und H) im Ring. Der Sättigungsgrad (Anzahl an Einfachbindungen bzw. Doppelbindungen)  kann gesättigt (nur Einfachbindungen), max ungesättigt (max. Anzahl an Doppelbindungen) oder aromatisch (4n + 2 Pi-Elektronen) sein. 
oxalan
  • Es handelt sich bei der gezeigten Verbindung um einen Heterocyclus, daher kann die HWP-Nomenklatur verwendet werden.
  • In dem Ring befindet sich ein Sauerstoffatom (O) als Heteroatom, deswegen die Vorsilbe Ox oder Oxa.
  • Das Ringgerüst besteht aus 5 Atomen, enthält kein Stickstoffatom im Ring und nur Einfachbindungen (gesättigt), daher lautete der Name des Grundgerüstes -olan.
  • Endergebnis: Fügen wir die beiden Komponenten zusammen erhalten wir als Namen: Oxolan (zwei Vokale hintereinander verwendet man nicht).
  • In der Regel verwendet man aber Trivialnamen für Heterocyclen, der Trivialname für "Oxolan" ist Tetrahydrofuran
Weitere Nomenklatur der Heterocylen
Neben der Hantzsch-Widman-Patterson Nomenklatur für Heterocyclen gibt es noch die sog. Austauschnomenklatur für Heterocyclen. Bei dieser Nomenklatur geht man von der (reinen) cyclischen Kohlenwasserstoffverbindung aus (also ohne Heteroatom). 
  • Dabei wird der Stammname des Heteroatom-freien cyclischen Kohlenwasserstoffes mit den Präfixen Oxa- (Sauerstoff), Thia- (Schwefel) bzw. Aza- (Stickstoff) versehen.
  • Dieses Präfix wird direkt vor den Stammnamen gestellt
  • Sind Substituenten (Alkyslseitenketten) vorhanden, werden diese Substituentennamen vor dem Präfix gestellt. 
  • Sind mehrere Heteroatome im Ringsystem enthalten, so wird im Verbindungsnamen Oxa vor Thia vor Aza genannt.