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Bestimmung der Ox-Zahl 
in der organischen Chemie
 
 
 

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Allgemeine org. Chemie

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Chemie

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Oxidationsstufen bzw. Oxidationstahlen bestimmen.


 
 
Bestimmung der Oxidationszahl:
Die Elektronen werden nach Elektronegativität den Elemente zugerechnet. Dabei sind in der org. Chemie hauptsächlich die Atome: C, H, O und die Halogene zu betrachten. Betrachten wir im ersten Schritt die Elektronegativität (EN-Zahl) der einzelnen Atome, die man auch dem Periodensystem ableiten kann (Achtung: manchmal variieren die Zahlen in unterschiedlichen Periodensystemen).

 

Atom
EN-Zahl
Atom
EN-Zahl
H
2,1
F
4,0
C
2,5
Cl
3,0
O
3,5
Br
2,8

Nachdem wir nun die EN-Zahlen der Atome kennen, betrachten wir uns zu Beginn ein eine einfache Verbindung, Methan CH4:
Struktur Methannun fügen wir die EN-Zahlen hinzuMethan mit EN-Zhalen

Nun ist die Elektronnegativität als ein Maß definiert, wie stark ein Atom Bindungselektronen an sich zieht. Bei der Berechnung der Oxidationszahl rechnen wir dem Atom mit der höheren Oxidationszahl die Bindungselektonen zu. 


Die Bindungselektronen (zw. C- und H-Atom) werden somit dem Kohlenstoffatom zugerechnet, wobei der Strich - zwei Elektronen darstellen. Zählen wir nun die Elektronen am Kohlenstoffatom, so erhalten wir 8 Elektronen. Kohlenstoff steht im PSE in der 4. Hauptgruppe, hat also 4 Valenzelektronen. Damit können wir die Oxidationszahl bestimmen:
Ox-Zahl = 4 - 8. Damit hat also der Kohlenstoff in Mtehan die Ox-Zahl - 4. 

Nun könnte man einwenden, man hätte sich diese Mühe sparen können, da bekannt ist, dass das Wasserstoffatom immer die Ox-Zahl +1 hat und somit der Kohlenstoff -4 haben muss (siehe: Oxidationszahlen bestimmen in der anorg. Chemie).

Für einfache Verbindungen mag das gehen, für schwierige nicht mehr.Nehmen wir bespielsweise die Verbindung Ethanal C2H4O. Berechnen wir die Ox-Zahl des Kohlenstoffatoms unter der Annahme, dass Ox-Zahl (H): + 1 und Ox-Zahl (O): - 2, so erhalten wir als Ox-Zahl (C): + 1.


Die Kohlenstoffatome haben also die Ox-Zahl -3 und +1.  

Dem ersten Kohlenstoffatom werden die drei C-H-Bindungen zugerechnet und zusätzlich ein Elektron aus der C-C-Bindung (bei gleicher EN-Zahl werden die Bindungselektronen gleich geteilt). Somit sind rechnerisch am Kohlenstoffatom 7 Elektronen, da aber Kohlenstoff 4 Valenzelektronen hat, beträgt die Ox-Zahl 4 - 7 = -3. 

Beim zweiten Kohlenstoffatom werden ein Elektronen aus der C-C-Bindung und zwei Elektronen der C-H-Bindung gezählt, Sauerstoff hat einen höheren EN-Wert als Kohlenstoff, somit werden die C=O Bindungselektronen zum Sauerstoffatom gezählt. Damit er hält das zweite Kohlenstoffatom die Ox-Zahl: 4 - 3 = + 1