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Grundlegende Reaktionstypen (org. Chemie)


 
 
In diesem Kapitel erfolgt eine grobe Einteilung der Reaktionstypen (Substitution, Addition, Eliminierung) in der organischen Chemie mithilfe des Reaktionsproduktes und einer weiteren Unterteilung nach der Art der reaktiven Zwischenstufen. Eine genauere Zuordnung bzw. Reaktionstypen zu den Stoffklassen (Alkane, Alkene u.s.w) in der organischen Chemie bietet das Kapitel  "Reaktionstypen (org. Chemie)". 
 
 

Substitutionsreaktion (S, z.B. SN1 oder SN2)

Substitutionsreaktionen sind Reaktionen, bei denen während der Reaktion ein Atom oder Molekülfragment X durch ein anderes Atom oder Molekülfragment Y ausgetauscht wird. Dabei wird (synchron oder nacheinander) eine chemische Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und X gebrochen und eine neue Bindung zwischen Y und dem Kohlenstoffatom geknüpft.

organische Substitution

 

Additionsreaktion

Additionsreaktionen sind Reaktionen, bei denen an die Ausgangsverbindung zwei Atome bzw. Molekülfragmente X und Y addiert werden. Im Unterschied zu den Substitutionsreaktionen, in denen eine Bindung durch eine andere ersetzt wird, werden bei der Additionsreaktion zwei neue Bindungen geknüpft. Da die Ausgangsverbindung die Möglichkeit zu einer Addition bieten  kann, finden deswegen Additionsreaktionen üblicherweise an Alkenen oder Alkinen statt. Daneben sollten aber Additionsreaktionen auch an cyclischen Verbindungen mit mind. einer Doppelbindung möglich sein.

organische Addition

 

Eliminierungsreaktion (E)

Eliminierungsreaktionen sind die Umkehrung von Additionsreaktionen. Dabei werden während der Reaktion aus einer Verbindung zwei Atome bzw. Molekülfragmente X und Y entfernt. Üblicherweise stehen die beiden  Fragmente vicinal zueinander, und die beiden frei werdenden Valenzen werden durch Ausbildung einer  Doppelbindung gesättigt. 

organische Eliminierung

 

Neben den Substitutions-, Additions- und Eliminierungsreaktionen gibt es in der organischen Chemie noch sog. Umlagerungsreaktionen, wo im Unterschied zu allen anderen Reaktionstypen weder Molekülfragmente hinzugefügt noch entfernt werden, sondern nur umgestellt werden. Daneben gibt es noch die  Redoxreaktionen in der organischen Chemie. In aller Regel ändert sich die Oxidationsstufe eines Kohlenstoffatoms und damit verbunden eine Umwandlung von funktionellen Gruppen. 

 

Daneben lassen sich diese Reaktionstypen noch mithilfe von Zwischenstufen oder Übergangszustände während der Reaktion weiter unterteilen. Dabei kann man unterteilen, ob eine geladene (polare) oder radikalische Zwischenstufe/ Übergangszustand postuliert wird.

Reaktionswege, die über echte kationische, anionische Zwischenstufen oder auch über Übergangszustände mit starken Partialladungen verlaufen, werden als polare Mechanismen bezeichnet. 
Man unterscheidet dabei nucleophile Mechanismen (N) und elektrophile Mechanismen (E) je nach der Natur der verwendeten Reagenzien: Elektrophile (Elektronenpaar-Akzeptoren) oder Nucleophile (Elektronenpaar-Donatoren). 

Reaktionswege, die über radikalische Zwischenstufen mit ungepaarten Elektronen verlaufen, werden als Radikalreaktionen (R) bezeichnet. Typisch sind Reaktionen unter Bestrahlung oder Verwendung von Radikalstartern.

Beispiel:

Radikalische Substitution bei Halogenalkanen: Substitutionsreaktion S  (Betrachtung der Reaktion: Edukt - Produkt)
                                                                      Radikalreaktion        R  (Betrachtung des Mechanismus)
                                                                      ------------------------
                                                 Reaktionstyp:                                 SR