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Räumliche Darstellung von organischen Verbindungen:  Keilstrich-, Sägebock- und Newman-Projektion


 

Allgemeines:

Isomerie bei organischen Verbindung tritt relativ häufig auf. Dabei handelt es sich um Verbindungen, die die gleiche Summenformal haben, aber unterschiedliche Struktur (Strukturisomere) oder unterschiedliche räumliche Anordnung (Konformation und Konfiguration). In der organischen Chemie bereitet oft die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen Schwierigkeiten bei der Bestimmung, wobei die Konfiguration weniger Probleme bereitet, als die Konformation. Unter Konformation versteht man Atom- bzw. Molekülanordnungen, die durch Drehung um Einfachbindungen ineinander überführt werden können. Nun gibt es mehere Möglichkeiten, sich eine organische Verbindung in 3D zu visualisieren. Eine Möglichkeit ist die sog. Fischer-Projektion. Die andere Möglichkeit - die hier vorgestellt wird- ist die Sägebock und Newman-Projektion.

 

Von der Keil-Strich-Formel über die Sägebockprojektion zur Newman-Projektion.

1. Die Keilstrichformel:

Zu allerst muss eine organische Verbindung in der sog. "Keil-Strich-Formel" vorliegen. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile. Dabei gilt folgendes:

  • Atome bzw Bindungen, die in der Zeichenebene liegen werden mit einfach Linien gezeichnet
  • Ein dicker Keil gibt an, dass das Atom aus der Zeichenebene herausragt
  • Ein gestrichelter Keil gibt an, dass sich das  hinter der Zeichenebene befindet.
Für den weiteren Verlauf gibt es einen großen Vorteil, wie bereits beschrieben, beschäftigt sich die Konformation nur mit Molekülen bzw. Molekülteilen, bei denen C-C-Einfachbindungen vorliegen. Dies macht nämlich die Sache wesentlich einfacher. Eine Kohlenstoffatom, dass nur (vier) Einfachbindungen besitzt, hat deswegen auch nur eine Geometrie. Stellt man sich das Kohelnstoffatom räumlich vor, so bilden die vier Bindungspartner einen Tetraeder (mit dem Kohlenstoff als Zentrum des Tetraeders). Damit hat man bereits viel gewonnen.

Betrachtet man nun die Bindungen, die vom Kohlenstoffatom ausgehen, können somit zwei Bindungen in einer Ebene liegen und jeweils eine Bindung steht vor und eine hinter dieser Ebene. In der Regel zeichnet man eine kettenförmigen Kohlenwasserstoff so, dass er in Zickzackform liegt, damit hat man bereits die beiden Bindungen, die in der (Zeichen)ebene liegen. Anschließend müssen nur noch an der jedem Kohlenstoffatom der Kette die Substituenten eingezeichnet werden, dabei muss entschieden werden, ob der Substituent hinter oder vor der Zeichenebene liegen muss.

Bildung der Keilstrichformel

Nun stelt sich die Frage, woher man weiss, ob die Substituenten nach vorne oder nach hinten stehen. Dies ist realtiv einfach, entweder ist das in einer Aufgabe gegeben, oder es wird die Struktur favorisiert, bei der sich die großen Substituenten so weit wie möglich aus dem Weg gehen, d.h. ein Substituent nach vorne und einer nach hinten.
 

2. Die Sägebock-Projektion:

Nachdem man nun die Keilstrichformel der gewünschten organischen Verbindung vor sich hat, kann man sich diese Verbindung graphisch visualisieren. Dazu verwendet man die Sägebock-Projektion. Bei dieser Projektion handelt es sich um eine halbperspektivische Darstellung, bei der man schräg auf eine ausgewählte C-C-Bindung des Moleküls blickt (nur eine C-C-Bindung jeweils, da es sonst zu kompliziert wird). (Anmerkung: bei der Keilstrichformel handelt es sich um eine Perspektive, bei der man von der Seite auf die C-C-Bindung blickt). Für das obig abgebildete Molekül ist diese nicht mehr schwierig, da die Sägebock-Projektion bereits mehr oder weniger in dem Keilstrich-Modell vorhanden ist.

Schwieriger wird es, wenn keine Keilstrichformel gegeben ist, sondern nur eine Fischer-Projektion (typischerweise bei Aminosäuren und Zuckern), aber auch hier ist die Übersetzung in eine Sägebock-Projektion nicht viel schwieriger. Dazu muss man wissen, wie es sich mit der räumlichen Struktur bei einer Fischer-Projektion verhält:

  • Die längste Kohlenstoffkette wird vertikal angeordnet, wobei das höchst oxidierte C-Atom sich ganz oben befindet.
  • In der Fischer-Projektion werden alle Bindungen gleich gezeichnet.
  • Bindungen werden waagrecht oder senkrecht gezeichnet.
  • Waagrechte Bindungen zeigen aus der Zeichenebene heraus und senkrechte Bindungen zeigen vom Betrachter weg.
Sägebockprojektion
Es empfiehlt sich aber, zumindest einmal einen Molekülbaukasten zu verwenden, damit man sich die Drehungen leichter vorstellen kann.
 

3. Die Newman-Projektion:

Hat man nun bereits die Sägebock-Projektion des gewünschten Moleküls bzw. Molekülteils, so ist es nur noch ein kleiner Schritt zur Newman-Projektion. In der Newman-Projektion betrachtet man ein Molekül entlang der Achse einer C-C-Bindung, wobei die C-Atome, die durch diese Bindung verknüpft sind, hinter einander liegen, so dass das hinten liegende Kohlenstoffatom durch das vorne liegende verdeckt wird. Bei der Darstellung werden diese Kohelnstoffatome durch einen Kreis symbolisiert. Die Bindungen, die vom vorne liegenden Kohlenstoffatom  ausgehen, werden dabei vom Kreismittelpunkt aus gezeichnet, die Bindungen, die vom hinten liegenden Kohlenstoffatom ausgehen, werden am Kreisrand angesetzt.  Dies klingt schwerer, als es ist. Die Sägebock-Projektion muss nur noch so zum Betrachter gedreht werden, dass die C-C-Bindung nach hinten sieht.

Keilstrichformel zur Newmanprojektion


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