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CIP-Nomenklatur (zur Ermittelung der Konfiguration)

Allgemeines:

In der organischen Chemie kommt es oft vor, dass Verbindungen mit gleicher Summenformel unterschiedliche physikalische Eigenschaften (wie z.B. Siedepunkt) aufweisen. Betrachtet man diese Summenformel genauer bzw. dessen Struktur, dann lässt sich eine unterschiedliche Konstitution (Verknüpfung der Atome) oder Konfiguration (räumliche Anordnung).

 Im letzten Kapitel wurde die Fischer-Projektion zur Bestimmung der Konfiguration von Molekülen behandelt. Nun folgte eine weitere Nomenklatur,  ein Nomenklaturprinzip, welches die eindeutige Wiedergabe der Konfiguration eines asymmetrisch substituierten C-Atoms erlaubt, die sog. Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur. (Die Nomenklatur nach Fischer ist nicht auf alle Moleküle anwendbar, heute nur noch auf Aminosäuren und Zucker).

Cahn-Ingold-Prelog (CIP-Nomenklatur):

Die Nomenklatur nach Cahn-Ingold-Prelog (auch R,S-Nomenklatur genannt)  ist auf alle Moleküle anwendbar, nicht nur auf Aminosäuren und Zucker. Die CIP-Nomenklatur unterscheidet man zwischen R (rectus) und S (sinister). Zur Bestimmung der Konfiguration mithilfe der CIP-Nomenklatur gibt es ein paar einfache Regeln:

  • Zunächst einmal bestimmt man das Stereozentrum bzw. Chiralitätszentrum (können auch mehrere Zentren sein) des Moleküls. Ein Chiralitätszentrum liegt dann vor, wenn alle vier Substituenten an einem C-Atom verschieden sind.
  • Für alle Atome bzw. Gruppen, die direkt an das Chiralitätszentrum gebunden sind, wird die Priörität festgelegt.
Regel 1 Das direkt an das Chiralitätszentrum gebundene Atom mit der höchsten Ordnungszahl (siehe PSE) erhält die höchste Priorität.
Regel 2 Sind zwei gleiche Atome (gleiche Ordnungszahl) am direkt an das Chiralitätszentrum gebunden, wird die nächste Bindungsebene betrachtet, die sogenannte 2.Sphäre: Das Atom hat die höhere Priorität, das an ein Atom gebunden ist, mit der höheren Ordnungszahl. Sollte erneut das gleiche Vorliegen, dringt man in die 3.Sphäre vor. 
Regel 3 Doppel- und Dreifachbindungen werden so gehandhabt, als ob die jeweilige Gruppe/ Atom in dieser Menge vorhanden wäre.

Beispiel: 

  • Anschließend wird das Molekül so gedreht, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität unter die Bildebene nach hinten gestellt wird. Nun zählt man im Kreis von der höchsten bis zur niedrigsten Priorität entlang. Ist diese Betrachtung linksherum (gegen den Uhrzeigersinn), sprich man von S-Konfiguration, rechtsherum (mit dem Uhrzeigersinn), spricht man von R-Konfiguration 


Beispiel:

CIP-Nomenklatur