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Formen der Isomerie in der organischen Chemie


 

Allgemeines:

In der Chemie versteht man unter dem Begriff Isomerie das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel (und damit natürlich mit gleicher Molekülmasse), die sich jedoch in ihrer Struktur in der Verknüpfung  (Strukturisomerie) oder der räumlichen Anordnung (geometrische Isomerie) einzelner Atome unterscheiden.

Strukturisomerie (auch Konstitutionsisomerie genannt)

Strukturisomere (oder Konstitutionsisomere) sind Verbindungen gleicher Summenformel, aber mit verschiedener Verknüpfung der Atome (sichtbar in der Strukturformel). Je mehr Atome in einer Organischen Verbindung vorkommen, umso größer wird die Zahl der möglichen Strukturisomeren. So gibt es beispielsweise von dem Alkan C30H62 mehr als  4 Mrd. Strukturisomere.

Beispiel Strukturisomerie
Da die Atome in Strukturisomeren teilweise unterschiedlich verknüpft sind, unterscheiden sich Strukturisomere in ihren physikalischen Eigenschaften.
 

Geometrische Isomerie (Konfigurationsisomere)

Neben der unterschiedlichen Verknüpfung einzelner Atome gibt es noch die Möglichkeit, dass die Atome bzw. Atomgruppe eine unterschiedliche räumliche Anordnung aufweisen (Anmerkung: Sind Kohlenstoffatome in einer organischen Verbindung miteinander durch eine Einfachbindung verknüpft sind, liegt eine freie Drehbarkeit um die C-C-Verbindungsachse der Verbindung vor. Es muss also immer geprüft werden, ob durch eine Rotation um eine C-C-Achse eine mögliche räumliche Anordnung wieder in eine andere überführt und somit keine Konfigurationsisomerie vorliegt).
Dies kann man sich einfach merken: Zwei Moleküle mit gleichen Summenformel und dergleichen Verknüpfung der Atome (gleiche Struktur/Konstitution)  weisen eine unterschiedliche Konfiguration (räumliche Anordnung) auf, wenn sie nicht durch Drehung um Einfachbindungen zur exakten räumlichen Übereinstimmung gebracht werden können. Können die beiden Moleküle dies doch (nach der Drehung um eine Einfachbindung im Molekül sind beide identisch), dann handelt es sich um Konformationsisomere.

 

Die cis/trans-Isomerie als geometrische Isomerie:

Die wohl oft auftretende geometrische Isomerie ist die sog. cis/trans-Isomerie. Diese Art der geometrischen Isomerie liegt bei Verbindungen vor, bei denen zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung ist und damit die freie Drehbarkeit um die Bindungsachse nicht mehr möglich ist.

Sind an beiden Kohlenstoffatomen der C=C-Doppelbindung zwei verschiedene Substituenten gebunden, so sind zwei verschiedene räumliche Anordnungen möglich: 

  • Liegen die beiden Substituenten auf der gleichen Seite, so handelt es sich um die "cis"-Form (auch als Z-Form (für zusammen)) 
  • Liegen die beiden Substituenten nicht auf der gleichen Seite, so spricht man von der "trans"-Form.
Beispiel cis-trans-Isomerie
Wie leicht erkannt werden kann, kann die cis/trans-Isomerie als geometrische Isomerie bezeichnet werden. Die Verbindungen haben eine gleiche Summenformel, eine gleiche Verknüpfung jedes Atoms (jedes Atom hat denselben Nachbarn), aber die räumliche Anordnung unterschiedlich. Bei cis/trans-Isomeren gilt das gleiche, wie bei Strukturisomeren: die physikalischen Eigenschaften der Isomere sind verschieden.
Hat man eine dreifach- und vierfach- verschieden substituierte Doppelbindung vorliegen, muss zuerst bestimmt werden, welcher Substituent (jeweils an einem C-Atom) für die Zuordnung in cis oder trans verwendet wird. Hierbei werden die Substituenten an der Doppelbindung nach ihrer sog. Priorität geordnet, die mit steigender Ordnungszahl zunimmt (Cahn, Ingold, Prelog - System), ein Chlorsubstitutent hat also eine höhere Priorität als ein Alkylsubstituent. Nachdem man nun die Priorität bestimmt hat, sucht man an jedem der beiden Doppelbindungskohlenstoffatome den Substituenten mit der höchsten Priorität. Liegen diese beiden Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung handelt es sich um die cis-Form.

 

Die optische Isomere als geometrische Isomerie:

Eine weitere Form der geometrischen Isomerie liegt vor, wenn eine organische Verbindung in ihrer Struktur ein C-Atom enthält, das vier verschiedene Substituenten trägt. Solche eine Verbindung nennt man chiral, das betreffende Molekül wird als asymmetrisch bezeichnet. Zeichnet man die Struktur dieser Verbindung oder schreib die Summenformel, so wird das chirale C-Atom mit einem * gekennzeichnet.

Eine Verbindung, die ein (einziges) chirales C-Atom enthält, kann in zwei Formen vorliegen, die sich nicht zur Deckung bringen lassen. Diese Verbindungen verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild (=Enantiomere). Die beiden Verbindungen werden nach der Cahn, Ingold, Prelog - Nomenklatur mit "R" oder "S" bezeichnet (je nach Stellung der Substituenten).

Da es sich bei optischen Isomeren (Enantiomere) um Verbindungen handelt, die gleiche Summenformel und gleiche Verknüpfung der Atome aufweisen, haben diese Verbindungen haben daher gleiche Schmelz- und Siedepunkte und stimmen in fast allen physikalischen Eigenschaften. Ausnahme: Polarisiertes Licht wird von den beiden Isomeren in entgegengesetzter Richtung abgelenkt, der Betrag der Ablenkung ist aber bei beiden Verbindungen gleich.



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