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Konformation als spezielle Form der Isomerie


 

Allgemeines:

In der Chemie versteht man unter dem Begriff Isomerie das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel (und damit natürlich mit gleicher Molekülmasse), die sich jedoch in ihrer Struktur in der Verknüpfung  (Strukturisomerie) oder der räumlichen Anordnung (geometrische Isomerie) einzelner Atome unterscheiden. Bei der räumlichen Anordnung gibt es die sog. Konfigurationsisomerie und die Konformationsisomerie. Konformation eines organischen Moleküls beschreibt die räumliche Anordnung an einem Kohlenstoffatom einer drehbaren Bindung (C-C-Einfachbindung).

 

Konformation als spezielle Form der Isomerie:

Zuerst einmal sollte man sich kurz mit den Eigenschaften bzw. Zustandekommen der Konformationsisomerie beschäftigen. Im Kapitel über die Bindungen in organischen Verbindungen wurde erwähnt, dass C-C-Einfachbindungen aus Sigma-Bindungen aufgebaut sind. Aufgrund der Eigenschaft von Sigma-Bindungen sind Rotationen möglich, durch die an den beiden Kohlenstoffatomen (der C-C-Bindung) gebundene Substituenten verschiedene Stellungen relativ zueinander einnehmen können. Laut Definition gilt: Anordnungen der Substituenten, die durch Drehung um die (C-C)Einfachbindung ineinander überführt werden können, nennt man Konformationen.

 

Konformation bei acyclischen (kettenförmigen) Kohlenwasserstoffen:

Damit die Substituenten besser auf der Zeichenebene darstellbar sind, verwendet man die Newman-Projektion. Nun betrachtet man jeweils einen Substituenten pro Kohlenstoffatom, so zeigt die Newman-Projektion die verschiedenen Konformationen an.

Übersicht Konformationen

Eine Überführung eines Konformers ist immer mit einer "Energieänderung" verbunden". Für die einzelnen Konformationen (wobei an den einzelnen Bindungen H-Atome sind und die beiden Punkte Substituenten wie z.B. Methylgruppen darstellen) gilt, dass die syn-periplanare Konformation die Konformation mit einem Maximum im Energiediagramm (ungünstiger Zustand) entspricht. Ebenfalls kann man erkennen, dass die gauche-Konformation (die auch als gestaffelte Konformation bezeichnet wird) mit dem Torsionswinkel von 60° energetisch günstiger (=energieärmer) ist, als die syn-periplanare Konformation. Aber die gauch-Konformation ist energiereicher als die anti-periplanare Konformation. Zudem ist die eklipitsche Konformation energetisch ungünstiger, als die gauche- und anti-periplanare Konformation, aber energetisch günstiger, als die syn-periplanar Konformation (anti-periplanar < gauche < eklipisch < anti-periplanar)

Erklären lässt sich dies einfach: Für diesen Energieunterschied der einzelnen Konformationen  sind die (ungünstigen) Wechselwirkungen (auch als sterische Wechselwirkung bezeichnet) der raumbeanspruchenden Substituenten (im Bild mit einem Punkt markiert) verantwortlich. Diese Wechselwirkungen führen dazu, dass die Konformation begünstigt wird, in denen die sterisch anspruchsvollen Substituenten möglichst weit voneinander entfernt stehen.

  • Liegen die beiden sterisch anspruchsvollen Substituenten direkt hintereinander (in syn-periplanarer Konformation) haben die abstoßenden Kräfte ein Maximum.
  • Am energetisch günstigsten ist die anti-periplanare Konformation, da die beiden sterisch anspruchsvollen Substituenten möglichst weit voneinander entfernt sind.
Beim Ethan ist die sog Aktivierungsenergie, die man für eine Rotation um die C-C-Bindung benötigt so gering, dass dazu bei Raumtemperatur genügend thermische Energie zur Verfügung steht und daher im Ethan eine rasche innere Rotation zu beobachten ist (aus diesem Grund ist die Konformation auch eine spezielle Art der Isomerie, da sie für einige Verbindungen nur theoretisch nachweisbar ist).
Werden die beiden Substituenten sterisch anspruchsvoller (aus einem H-Atom wird eine Methylgruppe  gemacht: Ethan -> Butan), so ändert sich die energetische Situation deutlich. Bei Zimmertemperatur ist Butan ein Gemisch aus 72% anti-periplanarer-Konformation und 28% gauche-Konformeren (2 x 14%), da der energetische Unterschied zwischen den Konformationen größer ist, als bei Ethan.

 

Konformation bei cyclischen (ringförmigen) Kohlenwasserstoffen:

Hier kann man die Newman-Projektion nicht anwenden, es empfiehlt sich daher, die Strukturen auswendig zu lernen (da sie auch öfters vorkommen). Verschiedene Konforme gibt es bei vielen Cycloalkanen, die wichtigsten sind die Konformeren des Cyclohexans.

Konformationen Cyclohexan

Da die Diskussion über den Bereich der Sekundarstufe II hinausgeht, nur kurz die wichtigsten Informationen:

  • Die Sessel-Konformation ist energetisch die günstigste, alle Wasserstoffeatome  nehmen die energetisch günstige gestaffelte Konformation ein.


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