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Stereoisomerie als spezielle Form der Isomerie


 

Allgemeines:

In der Chemie versteht man unter dem Begriff Isomerie das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel (und damit natürlich mit gleicher Molekülmasse), die sich jedoch in ihrer Struktur in der Verknüpfung  (Strukturisomerie) oder der räumlichen Anordnung (geometrische Isomerie) einzelner Atome unterscheiden. Dies wurde im vorherigen Kapitel ausführlich erläutert. Nun gibt es wird in diesem Kapitel die Isomere nochmals genauer aufgeteilt und die entsprechenden Fachbegriffe vorgestellt

Wiederholung: Strukturisomerie (auch Konstitutionsisomerie genannt)

Strukturisomere (oder Konstitutionsisomer) sind Verbindungen gleicher Summenformel, aber mit verschiedener Verknüpfung der Atome (sichtbar in der Strukturformel). Die Strukturisomere bilden die eine große Gruppe der Isomere

Wiederholung: Geometrische Isomerie 

Neben der unterschiedlichen Verknüpfung einzelner Atome gibt es noch die Möglichkeit, dass die Atome bzw. Atomgruppe eine unterschiedliche räumliche Anordnung aufweisen: Die Geometrische Isomerie betrachtet aber nur zwei Moleküle mit gleicher Summenformel und gleicher Verknüpfung der Atome (gleiche Struktur/Konstitution)  aber unterschiedlicher unterschiedliche Konfiguration (räumliche Anordnung), nicht aber die sog. Konformation (Konformation eines organischen Moleküls beschreibt die räumliche Anordnung an einem Kohlenstoffatom einer drehbaren Bindung (C-C-Einfachbindung)). Deswegen wird hier ein neuer Fachbegriff eingeführt - Stereoisomerie

 

Stereoisomerie:

Stereoisomerie liegt vor, wenn zwei Verbindungen die gleiche Summenformel und gleiche Verknüpfung der Atome aufweisen, sich aber in der räumlichen Anordnung der Struktur unterscheiden. Der Unterschied zum Begriff "geometrische Isomere" liegt daran, dass bei der räumlichen Anordnung der Atome bei der Stereoisomerie sowohl die Konfiguration als auch die Konformation betrachtet wird. (Stereoisomere ist daher die breiter gefasste Definition für Verbindungen, bei denen sich die räumliche Anordnung der Atome bzw. Atomgruppen in der Struktur unterscheiden).

 

Einteilung der Stereoisomere

Die Stereoisomere werden in zwei verschiedene unterteilt, wobei die Konfiguration der Moleküle meist mit der CIP-Nomenklatur oder auch R-S-Nomenklatur wiedergegeben wird:

  • Verhalten sich zwei Stereoisomere wie Bild und Spiegelbild zueinander, so nennt man diese Stereoisomere Enantiomere (manchmal auch als Antipoden bezeichnet).
Spiegelbild-Isomerie
  • Verhalten sich zwei Stereoisomere nicht wie Bild und Spiegelbild, so nennt man diese Stereoisomere Diastereomere.
Aus diesen beiden Tatsachen lassen sich zwei Tatsachen (Regeln ableiten):
  • Zwei Stereoisomere können nicht gleichzeitig enantiomer oder diastereomer zueinander sein (dies ist einleuchtend, da eine Verbindung nicht gleichzeitig Spiegelbild und Nicht-Spiegelbild sein kann).
  • Von jeder organischen Verbindung (für die Isomerie gilt) gibt es nur zwei Enantiomere (es gibt zu jedem Bild nur ein Spiegelbild).
  • Verbindungen mit nur einem asym. C-Atom (vier unterschiedliche Substituenten am C-Atom) kommen nur als Enantiomere vor, mit einem zweiten asym. Zentrum besteht zusätzlich noch die Möglichkeit, dass Diastereomere hinzukommen. 
  • Von jeder organischen Verbindung (für die Isomerie gilt) kann es mehrere (nicht nur zwei) Diastereoisomere geben. Bei Verbindungen mit

  • n Chiralitätszentren existieren insgesamt 2^n ("2 hoch n") Stereoisomere
In einem späteren Kapitel wird die Cahn, Ingold, Prelog-Nomenklatur bei Stereoisomeren erklärt. Dabei wird ein Kohlenstoffatom (einer stereochemischen Verbindung) mit "R" oder "S" bezeichnet. Diese wird aber momentan nicht benötigt. Es geht hier nur um ein Beispiel:

Gegeben ist eine Verbindung, deren Grundgerüst aus zwei C-Atomen aufgebaut wird. Nehmen wir an, die Isomerie der Verbindung kann durch die Bezeichnung R,R wiedergegeben werden, dann sind

  • R,R und S,S Enantiomere zueinander
  • R,R und R,S und S,R sind Diastereomere zueinander.


weiterführende Informationen auf Lernort-Mint.de


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