Stereoisomerie als spezielle Form
der Isomerie
Allgemeines:
In der Chemie versteht
man unter dem Begriff Isomerie das Auftreten
von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher
Summenformel
(und damit natürlich mit gleicher Molekülmasse), die sich
jedoch
in ihrer Struktur in der Verknüpfung (Strukturisomerie) oder
der räumlichen Anordnung (geometrische Isomerie) einzelner Atome
unterscheiden.
Dies wurde im vorherigen Kapitel ausführlich erläutert. Nun
gibt
es wird in diesem Kapitel die Isomere nochmals genauer aufgeteilt und
die
entsprechenden Fachbegriffe vorgestellt
Wiederholung: Strukturisomerie (auch
Konstitutionsisomerie genannt)
Strukturisomere (oder
Konstitutionsisomer) sind Verbindungen gleicher
Summenformel, aber mit verschiedener Verknüpfung der Atome
(sichtbar
in der Strukturformel). Die Strukturisomere bilden die eine große
Gruppe der Isomere
Wiederholung: Geometrische Isomerie
Neben der
unterschiedlichen Verknüpfung einzelner Atome gibt es
noch die Möglichkeit, dass die Atome bzw. Atomgruppe eine
unterschiedliche
räumliche Anordnung aufweisen: Die Geometrische Isomerie betrachtet
aber nur zwei Moleküle mit gleicher Summenformel und gleicher
Verknüpfung
der Atome (gleiche Struktur/Konstitution) aber unterschiedlicher
unterschiedliche Konfiguration (räumliche Anordnung), nicht aber
die
sog. Konformation (Konformation eines organischen Moleküls
beschreibt
die räumliche Anordnung an einem Kohlenstoffatom einer drehbaren
Bindung
(C-C-Einfachbindung)). Deswegen wird hier ein neuer Fachbegriff
eingeführt
- Stereoisomerie
Stereoisomerie:
Stereoisomerie liegt vor,
wenn zwei Verbindungen die gleiche Summenformel
und gleiche Verknüpfung der Atome aufweisen, sich aber in der
räumlichen
Anordnung der Struktur unterscheiden. Der Unterschied zum Begriff
"geometrische
Isomere" liegt daran, dass bei der räumlichen Anordnung der Atome
bei der Stereoisomerie sowohl die Konfiguration als auch die
Konformation
betrachtet wird. (Stereoisomere ist daher die breiter gefasste
Definition
für Verbindungen, bei denen sich die räumliche Anordnung der
Atome bzw. Atomgruppen in der Struktur unterscheiden).
Einteilung der Stereoisomere
Die Stereoisomere werden
in zwei verschiedene unterteilt, wobei die
Konfiguration der Moleküle meist mit der CIP-Nomenklatur oder auch
R-S-Nomenklatur wiedergegeben wird:
-
Verhalten sich zwei Stereoisomere wie Bild und Spiegelbild zueinander,
so nennt man diese Stereoisomere Enantiomere (manchmal auch als
Antipoden
bezeichnet).
-
Verhalten sich zwei Stereoisomere nicht wie Bild und Spiegelbild, so
nennt
man diese Stereoisomere Diastereomere.
Aus diesen beiden Tatsachen lassen sich zwei Tatsachen (Regeln
ableiten):
-
Zwei Stereoisomere können nicht gleichzeitig enantiomer oder
diastereomer
zueinander sein (dies ist einleuchtend, da eine Verbindung nicht
gleichzeitig
Spiegelbild und Nicht-Spiegelbild sein kann).
-
Von jeder organischen Verbindung (für die Isomerie gilt) gibt es
nur
zwei Enantiomere (es gibt zu jedem Bild nur ein Spiegelbild).
-
Verbindungen mit nur einem asym. C-Atom (vier unterschiedliche
Substituenten
am C-Atom) kommen nur als Enantiomere vor, mit einem zweiten asym.
Zentrum
besteht zusätzlich noch die Möglichkeit, dass Diastereomere
hinzukommen.
-
Von jeder organischen Verbindung (für die Isomerie gilt) kann es
mehrere
(nicht nur zwei) Diastereoisomere geben. Bei Verbindungen mit
n Chiralitätszentren existieren insgesamt 2^n ("2 hoch n")
Stereoisomere
In einem späteren
Kapitel wird die Cahn, Ingold, Prelog-Nomenklatur
bei Stereoisomeren erklärt. Dabei wird ein Kohlenstoffatom (einer
stereochemischen Verbindung) mit "R" oder "S" bezeichnet. Diese wird
aber
momentan nicht benötigt. Es geht hier nur um ein Beispiel:
Gegeben ist eine
Verbindung, deren Grundgerüst aus zwei C-Atomen
aufgebaut wird. Nehmen wir an, die Isomerie der Verbindung kann durch
die
Bezeichnung R,R wiedergegeben werden, dann sind
-
R,R und S,S Enantiomere zueinander
-
R,R und R,S und S,R sind Diastereomere zueinander.
weiterführende Informationen auf
Lernort-Mint.de
|
