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Organische Stoffklassen - die Alkane

Was sind Alkane?

Alkane sind chemische Verbindungen, die dem Fachgebiet der organischen Chemie zugeordnet werden. Dabei bilden die Alkane die Stoffklasse der gesättigten, kettenförmigen Kohlenwasserstoffe, d.h die Verbindungen bestehen nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen (kettenförmig) und ohne Mehrfachbindung in ihrer Struktur (gesättigt). Die allgem. Summenformel für Alkane ist CnH2n+2.

Unterschied zu Cycloalkanen?

Cycloalkane sind ebenfalls gesättigte Kohlenwasserstoffe, im Gegensatz zu den Alkanen sind die Atome in der Verbindung aber nicht kettenförmig, sondern ringförmig angeordnet. Die allgem. Summenformel für Cycloalkane ist CnH2n.

Herstellung von Alkanen:

Alkane lassen sich aus einigen organischen Verbindungen herstellen, im nachfolgenden Schema sind einige dieser Möglichkeiten aufgezeigt:

Herstellung von Alkanen

 Molekülgeometrie von Alkanen:

Alkane können aus unverzweigten (linearen) wie aus verzweigten Kohlenstoffketten aufgebaut sein. Die unverzweigten Verbindungen werden als normale Kohlenwasserstoffe oder n-Alkane bezeichnet, die verzweigten Alkane werden mit dem Begriff iso-Alkan gekennzeichnet. So ist es möglich, dass Moleküle eine gleiche Summenformel aufweisen, aber verschiedene Strukturformeln besitzen (dieses Phänomen nennt man Isomerie). 

Bei Alkanen ist eine unterschiedliche Anordnung der Kohlenstoffatome (kettenförmig/verzweigt) bei gleicher Summenformel möglich, das als Konstitutionsisomerie bezeichnet wird. Die Benennung der unterschiedlichen Isomere erfolgt nach den IUPAC-Regeln für organische Verbindungen.

Daneben ist eine Rotation der CHx-Gruppen um die C-C-Bindung möglich, dadurch ergeben sich verschiedene räumliche Anordnungen, die sich nur im Energieinhalt der Verbindung unterscheiden, dass als Konformationsisomerie (z.B. ekliptisch) bezeichnet wird. Die Umwandlung der einzelnen Konformationen erfolgt bei Raumtemperatur so rasch, dass sie sich nicht trennen lassen.

Reaktionsverhalten von Alkanen:
 

  • Oxidation: Normalerweise verbrennen Alkane mit Luft bzw. Sauerstoff zu CO bzw. CO2(Alkane sind brennbar aber nicht brandfördernd). Höhere Alkane lassen sich unter geeigneten Bedingungen (Katalysatoren) zu Carbonsäuregemischen oxidieren.
  • Halogenierung: Die Wasserstoffatome eines Alkans werden teilweise oder vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom substituiert und man erhält Halogenalkane als Produkt.
  • Pyrolyse: Bei der Pyrolyse (thermische Zersetzung, auch Cracken genannt) werde langkettige Alkane in kurzkettige Alkane, Alkene und Wasserstoff zersetzt.
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