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Organische Stoffklassen - die Alkohole

Was sind Alkohole?

"Alkohole" sind chemische Verbindungen, die dem Fachgebiet der organischen Chemie zugeordnet werden, aus einem Kohlenwasserstoffgrundgerüst bestehen und an die eine oder mehrere an Kohlenstoffatome gebundene Hydroxygruppen (-OH) vorhanden sind. Bei der Anzahl der OH-Gruppen ist die sog. Erlenmeyer-Regel zu beachten, die besagt, dass Verbindungen, die an einem Kohlenstoffatom mehr als eine Hydroxygruppe (–OH) tragen, nicht stabil sind und gehen unter Wasserabspaltung in Ketone oder Aldehyde über.

 

Herstellung von Alkoholen:

Alkohole lassen sich aus einigen organischen Verbindungen herstellen, bevorzugte Synthesemethoden sind dabei die Grignard-Reaktion, die Aldoladdition, die Reduktion von Carbonylverbindungen und die Hydrolyse von Halogenalkanen. Im nachfolgenden Schema sind einige dieser Möglichkeiten aufgezeigt:

Herstellung von Alkoholen

 

Einteilung von Alkoholen:

Alkohole lassen sich grundsätzlich nach der Zahl und der Stellung der Hydroxygruppe einteilen. 

  • Nach der Anzahl der OH-Gruppen in der Verbindung: Ist mehr als eine Hydroxygruppe in einem Alkoholmolekül vorhanden, wird entweder deren Anzahl durch Einfügen einer der Anzahl der Hydroxygruppen entsprechenden griechischen Silbe (-di-, -tri-, usw.) vor der Endung -ol angegeben oder man spricht von mehrwertigen Alkoholen, z.B. zweiwertiger Alkohol oder Diol (zwei OH-Gruppen im Molekül)
  • Nach der Stellung der OH-Gruppe: Dazu wird das Kohlenstoffatom betrachten, an dem die OH-Gruppe gebunden ist. Nun wird die Anzahl der benachbarten Kohlenstoffatome an diesem Kohlenstoffatom gezählt. Ist ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden (C-C-OH) spricht man von einem primären Alkohol. Sind an die C-OH-Gruppe zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden, handelt es sich um einen sekundären Alkohol. Bei drei benachbarten Kohlenstoffatomen handelt es sich um einen tertiären Alkohol. 


Reaktionsverhalten von Alkoholen:
 

  • Oxidation: Alkohole lassen sich mit Luft bzw. Sauerstoff zu CO bzw. CO2(Alkohole sind brennbar aber nicht brandfördernd) oxidieren. Mithilfe geeigneter Oxidationsmittel lassen sich primäre zu Aldehyden und sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidieren. Tertiäre Alkohole lassen sich nicht weiter oxidieren, es sei denn unter Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts (z.B. Verbrennung)
  • Acetalbildung: Mit Aldehyden reagieren Alkohole in Gegenwart saurer Katalysatoren zu Halbacetalen bzw. Acetalen
  • Veresterung: Mit Carbonsäuren reagieren Alkohole unter Wasserabgabe zu Estern.
  • Säure-Base-Reaktion: Die Alkohole sind als organische Derivate des Wassers in der Lage das Hydroxylproton abzuspalten.Da die pks-Werte in der Größenordnung von etwa 20 liegen benötigt man aber sehr starke Basen
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