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Organische Stoffklassen - die Kohlenhydrate, chemische Einführung

Allgemeines:

"Kohlenhydrate" gehören zum Fachgebiet der organischen Chemie und bestehen aus C, H, und O-Atomen. Die Kohlenhydrate bestehen dabei aus einem Kohlenstoffgrundgerüst (gesättigt mit Wasserstoffatomen) und Hydroxy-Gruppen (OH-Gruppen). Kohlenhydrate werden auch als Saccharide bezeichnet, die "falsche" Bezeichnung Kohlenhydrate findet seinen Ursprung in der alten Summenformel C(n)H2On). Kohlenhydrate sind aber keine Hydrate des Kohlenstoffs.

 

Summenformel für Einfachzucker (Monosaccharide):

Wie bereits in der Einleitung erwähnt, ist die Summenformel für Einfachzucker C(n)H(2n)O(n) und nicht wie früher C(n)H2O(n), womit auch verdeutlicht werden soll, dass Kohlenhydrate kein Hydrat des Kohlenstoffs sind. Für beide Summenformeln stimmt aber, dass Kohlenhydrate Verbindungen von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis 1:2:1 sind (lässt sich mit Hilfe einer Elementaranalyse herausfinden).

 

Gewinnung bzw. Herstellung von Kohlenhydraten:

  • Wie in der allgemeinen Einführung gezeigt, werden Einfachzucker (wie Glucose) von Pflanzen im Calvin-Zyklus durch Fotosynthese aus Kohlenstoffdioxid und Wasser gewonnen.
  • Die Gewinnung von Glucose erfolgt durch die Hydrolyse (stark verdünnte Säure) von Stärke, die Glucose kann anschließend durch Raffination gereinigt werden.
  • Monosaccharide kann man auch über enzymatische Spaltung von Disacchariden, Oligosacchariden oder Polysacchariden herstellen. So erhält man beispielsweise durch die Spaltung von Rohrzucker (Saccharaose, Zweifachzucker) je ein Molekül Fructose und Glucose mit Hilfe des Enzyms Invertase.
  • Monosaccharide können auch über partiellen (stereoselektive selektive) Oxidation mehrwertiger Alkohole erfolgen.
  • Durch Verknüpfung (glycosidische Bindung) von Einfachzuckern lassen sich Mehrfach- oder Vielfachzucker herstellen.


Reaktionen von Kohlenhydraten:

  • Durch Reduktion der Carbonylgruppe von Monosacchariden oder durch katalytische Hydrierung werden aus Kohlenhydraten Zuckeralkohole.
  • Durch Oxidation entstehen aus Kohlenhydrate Aldonsäuren.
  • Beim Erhitzen von Kohlenhydraten entsteht Kohlenstoff und Wasser (-> führte fälschlicherweise zum Begriff Kohlenhydrate).
  • In wässrigem alkalischen Milieu laufen bereits bei Raumtemperatur Umlagerungen (Ketose-Aldose Isomerie) statt.
  • Nimmt man hingegen verdünnte Mineralsäuren tritt bei den meisten Monosacchariden in wässriger Lösung eine Anomerisierung in Form der Umwandlung alpha-Zucker in beta-Zucker (und umgekehrt) ein.
  • Mit Säuren (oder Enzyme) lassen sich Mehrfachzucker oder Vielfachzucker in kleinere Einheiten wie Einfach- oder Zweifachzucker spalten.
  • Starke Säuren (wie konzentrierte Schwefelsäure) bewirken (säurekatalysierte) Wasserabspaltung unter Bildung von Furanderivaten.
  • Zuckerabbau (Verkürzung um 1-C-Atom): Dies lässt sich durch den sog.Wohl-Abbau realisieren, wobei eine Aldose in die um ein C-Atom ärmere Aldose überführt werden kann.
  • Zuckeraufbau: Dies lässt sich durch die C5+C1-Verknüpfung zum Aufbau von Aldohexosen nach der Cyanhydrinsynthese nach Kiliani-Fischer erreichen.


Die Mutarotation bei Monosacchariden:

Kohlenhydrate bzw. Monosaccharide liegen in wässriger Form als Ring und/oder Kette vor. Es findet dabei ein Übergang von der Kettenform in die Ringform statt (und umgekehrt). Dabei können sich zwei verschiedene "Ringe" (Anomere) bilden (alpha und beta-Form), was als anomerer Effekt bezeichnet wird. Das Gleichgewicht, dass in wässriger Lösung zwischen der alpha- und der beta-Form abläuft, wird als Mutarotation bezeichnet. 

Mutarotation bei Kohlenhydraten


Der anomere Effekt bei Kohlenhydraten:

Normalerweise sind Substituenten am Cyclohexanring (Ring aus 6 Kohlenstoffatomen) äquatorial orientiert. Im Falle elektronegativer Substituenten in Nachbarstellung zum Ringsauerstoff bei Kohlenhydraten überwiegt aber häufig die axiale Orientierung.

Anomerer Effekt


Einteilung von Kohlenhydraten:

Kohlenhydrate lassen sich je nach Anzahl der Monomere in Einfachzucker (Fachausdruck: Monosaccharide, allgemeine Strukturformel: C(n)H(2n)O(n), z.B. Fruchtzucker oder Traubenzucker), Zweifachzucker (Fachausdruck: Disaccharide, allgemeine Strukturformel: C(n)H(2n-2)O(n-1), z.B. Malz-, Milch- oder Haushaltszucker) und Vielfachzucker Polysaccharide, allgemeine Strukturformel: C(n)H(2n-2)O(n-1), z.B. pflanzliche oder tierische Stärke) einteilen.

Weiterhin kann man Kohlenhydrate in Aldehyde (R-CHO) oder Ketone (RRCO) mit zwei oder mehr Hydroxy-Gruppen unterteilen. Kohlenhydrate mit einer Aldehyd-Gruppe werden dabei als Aldosen, Kohlenhydrate mit einer Ketogruppe als Ketosen bezeichnet. Bei der Klasse der Aldosen ist die C=O-Gruppe am C1-Atom der Kohlenstoffkette (oben), bei den Ketosen befindet sich die C=O-Gruppe innerhalb der Kohlenstoffkette (in der Regel am C2-Atom). 

Zusätzlich kann man Monosaccharide noch nach der Anzhal der C-Atome unterteilen in:

  • Triosen (3 C-Atome)
  • Tetrosen (4 C-Atome)
  • Pentosen (5 C-Atome)
  • Hexosen (6 C-Atome)
  • Heptosen (7 C-Atome)


weiterführende Informationen auf Lernort-Mint.de
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