Einteilung von organischen Farbstoffen

Aufgrund der großen Anzahl an verschiedenen Farbstoffen ist eine umfängliche und vollständige Einteilung von Farbstoffen schwierig bis unmöglich. So kann man “Farbstoffe” in Anorganische Farbmittel (= Pigmente) und Organische Farbmittel unterscheiden. Organische Farbmittel kann man wiederum einteilen in natürliche oder künstliche Farbstoffe. Man kann organische Farbmittel aber auch nach der Farbstoffklasse (der chemischen Struktur) oder nach der Anwendung unterteilen.

Anwendungsklassen für Farbstoffe

Wie bereits erwähnt, werden Farbstoffe heutzutage in vielfältiger Weise verwendet. Daher haben sich spezielle Anwendungsklassen für Farbstoffe herausgestellt und die entsprechenden Farbstoffe wurden dieser jeweiligen Gruppe unterteilt. Nach der Anwendung der Farbstoffe unterscheidet man folgende Klassen:

  • Direktfarbstoffe (auch als substantive Farbstoffe bezeichnet): Diese Farbstoffe können direkt von Fasern adsorbiert werden. Die Farbstoffe sind also in der Lage (ohne sogenannte Mittlersubstanzen) auf Cellulose oder ähnlichen Stoffen aufzubringen und diese direkt einzufärben. In der Regel lagern sich in mikroskopische Hohlräume der Cellulose.
  • Beizenfarbstoffe: Im Gegensatz zu den Direktfarbstoffen ist des mit Beizenfarbstoffen nicht möglich, “Faser” direkt zu färben. Damit der Beizenfarbstoff auf der Faser haftet, muss die Faser mit einer sogenannten Mittlersubstanz (auch als Beizen bezeichnet) behandelt werden. In der Regel handelt es sich bei solchen Mittlersubstanzen um Gerbstoffe oder Metallsalze. Durch die Behandelung mit der Mittlersubstanz bildet sich eine chemische Wechselwirkung zwischen Faser und Mittlersubstanz aus. Über die Mittlersubstanz wird anschließend eine bindende Wechselwirkung zu dem Farbstoff aufgebaut, so dass der Farbstoff auf der Faser haftet
  • Anionische Farbstoffe: Bei dieser Art von Farbstoffen handelt es sich um Farbstoffe, die aufgrund der Bindung zwischen Farbstoff und Faser eine eigene Anwendungsklasse bilden. Die Bezeichnung ist im ersten Moment ein wenig irreführend, da die eigentlich Farbstoffe in der Regel keine anionischen Farbstoffe sind. Anionische Farbstoffe weisen in der Regel eine oder mehrere -SO3H-Gruppen in ihrer Struktur auf. Sie werden daher richtigerweise als saure Farbstoffe bezeichnet. Diese sauren Gruppen sind in der Lage mit Basen zu reagieren, ein Proton abzuspalten und mit geeigneten Materialien eine ionische Bindung (als Anion) aufzubauen und so auf dem Material zu haften
  • Kationische Farbstoffe: Da es anionische Farbstoffe gibt, sollte es auch kationische Farbstoffe geben. Kationische Farbstoffen weisen in der Regel eine oder mehrere -NH2-Gruppen in ihrer Struktur auf. Sie können mit Säuren reagieren und mit geeigneten Materialien eine ionische Bindung (als Kation) aufbauen und so auf dem Material zu haften. Als Faustregel kann man sich merken: Kationische Farbstoffe färben Fasern mit sauren Molekülteilen, während anionische Farbstoffe Fasern mit basischen Molekülteilen färben (jeweils durch die Ausbildung einer Ionenbindung)
  • Dispersionsfarbstoffe: Dispersionsfarbstoffe sind in Wasser nahezu unlöslich. Daher werden diese Farbstoffe auch als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet, da sie sich schlecht in Wasser lösen und so als Feststoff an einer Faser (am hydrophoben Teil) anlagern und von dort aus “dispergieren” bzw. durch die Faser diffundieren.
  • Küpenfarbstoffe: Küpenfarbstoffe sind wie Dispersionsfarbstoffe nahezu wasserunlöslich. Allerdings werden sie im Gegensatz zu den Dispersionsfarbstoffen während dem Färben in eine wasserlösliche Form überführt. In der Regel werden diese Küpenfarbstoffe durch geeignete Reagenzien reduziert, wobei sich eine farblose Flüssigkeit bildet (=> Färbebad, wird auch als Küpe bezeichnet). In diesem Färbebad wird die zu färbende Faser getaucht. Beim Trocknen der Faser an der Luft oxidiert die “Küpe” und es bildet sich der eigentliche Farbstoff zurück

Einteilung von organischen Farbstoffen aufgrund der chemischen Struktur

In der Chemie teilt man die organischen Farbstoffe bevorzugt nach ihrer chemischen Struktur ein, dass nach dem sog. Chromophoren. Solche Chromophore können beispielsweise -NO2, -N=N- oder ähnliche strukturelle Klassen sein. Die wichtigsten Farbstoffklassen nach dieser Einteilung sind:

  • Azofarbstoffe
  • Nitro- und Nitrosofarbstoffe
  • Azomethinfarbstoffe
  • Triphenylmethanfarbstoffe
  • Antrachinonfarbstoffe
  • Chinoniminfarbstoffe
  • Indigoide Farbstoffe
  • Thioazolfarbstoffe
  • Acridinfarbstoffe

Anmerkung: Dieses Kapitel dient nur zur Übersicht!


Einteilung von organischen Farbstoffen – Testfragen/-aufgaben

1. Was sind organische Farbstoffe?

Organische Farbstoffe sind Moleküle, die durch ihre Fähigkeit, Licht zu absorbieren und wieder abzugeben, Farben produzieren. Sie bestehen hauptsächlich aus organischen Verbindungen, d. h. Molekülen, die Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten.

2. Nennen Sie drei Hauptklassen von organischen Farbstoffen?

Die drei Hauptklassen von organischen Farbstoffen sind Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe und Phthalein-Farbstoffe.

3. Was ist der Hauptunterschied zwischen direkten und reaktiven organischen Farbstoffen?

Der Hauptunterschied besteht darin, dass direkte Farbstoffe eine gute Substrataffinität aufweisen und sich ohne Bindung an das Substrat verbinden können, während reaktive Farbstoffe eine chemische Reaktion mit dem Substrat eingehen.

4. Wie werden Azofarbstoffe hergestellt?

Azofarbstoffe werden durch eine chemische Reaktion namens Azokupplung hergestellt, die typischerweise zwischen einem Diazoniumsalz und einem Kupplungskomponenten stattfindet.

5. Was ist das Hauptmerkmal von Anthrachinonfarbstoffen?

Das Hauptmerkmal von Anthrachinonfarbstoffen ist ihre hohe Lichtechtheit, was bedeutet, dass sie ihre Farbe auch unter längerer Lichteinwirkung beibehalten.

6. Was ist ein Phthalein-Farbstoff und wofür wird er normalerweise verwendet?

Phthalein-Farbstoffe sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, die häufig als pH-Indikatoren in Lösungen verwendet werden, da sie ihre Farbe in Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändern.

7. Was ist ein Vorteil der Verwendung von organischen Farbstoffen?

Ein Vorteil der Verwendung von organischen Farbstoffen ist, dass sie eine breite Palette von hellen und lebendigen Farben liefern können, die mit anorganischen Farbstoffen oft nicht erreicht werden können.

8. Welche Art von organischen Farbstoffen ist besonders umweltfreundlich und warum?

Farbstoffe aus natürlichen Quellen, wie Pflanzen oder Tieren, gelten als besonders umweltfreundlich, da sie biologisch abbaubar sind und in der Produktion in der Regel weniger schädliche Chemikalien verwenden.

9. Wie können organische Farbstoffe aus natürlichen Quellen gewonnen werden?

Organische Farbstoffe aus natürlichen Quellen können gewonnen werden, indem Pflanzen, Tiere oder Mineralien extrahiert und verarbeitet werden, um die Farbpigmente zu isolieren.

10. Welche Gefahren können beim Umgang mit einigen organischen Farbstoffen auftreten?

Einige organische Farbstoffe, insbesondere solche, die synthetisch hergestellt werden, können potenziell gesundheitsschädliche Chemikalien enthalten oder beim Abbau umweltschädliche Substanzen freisetzen.

Autor: , Letzte Aktualisierung: 30. November 2023