Grundlegende Reaktionstypen (org. Chemie)

In diesem Kapitel erfolgt eine grobe Einteilung der Reaktionstypen (Substitution, Addition, Eliminierung) in der organischen Chemie mithilfe des Reaktionsproduktes und einer weiteren Unterteilung nach der Art der reaktiven Zwischenstufen. Eine genauere Zuordnung bzw. Reaktionstypen zu den Stoffklassen (Alkane, Alkene u.s.w) in der organischen Chemie bietet das Kapitel “Reaktionstypen (org. Chemie)”.

Substitutionsreaktion (S, z.B. SN1 oder SN2)

Substitutionsreaktionen sind Reaktionen, bei denen während der Reaktion ein Atom oder Molekülfragment X durch ein anderes Atom oder Molekülfragment Y ausgetauscht wird. Dabei wird (synchron oder nacheinander) eine chemische Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und X gebrochen und eine neue Bindung zwischen Y und dem Kohlenstoffatom geknüpft.

organische Substitution

 

Additionsreaktion

Additionsreaktionen sind Reaktionen, bei denen an die Ausgangsverbindung zwei Atome bzw. Molekülfragmente X und Y addiert werden. Im Unterschied zu den Substitutionsreaktionen, in denen eine Bindung durch eine andere ersetzt wird, werden bei der Additionsreaktion zwei neue Bindungen geknüpft. Da die Ausgangsverbindung die Möglichkeit zu einer Addition bieten kann, finden deswegen Additionsreaktionen üblicherweise an Alkenen oder Alkinen statt. Daneben sollten aber Additionsreaktionen auch an cyclischen Verbindungen mit mind. einer Doppelbindung möglich sein.

organische Addition

 

Eliminierungsreaktion (E)

Eliminierungsreaktionen sind die Umkehrung von Additionsreaktionen. Dabei werden während der Reaktion aus einer Verbindung zwei Atome bzw. Molekülfragmente X und Y entfernt. Üblicherweise stehen die beiden Fragmente vicinal zueinander, und die beiden frei werdenden Valenzen werden durch Ausbildung einer Doppelbindung gesättigt.
organische Eliminierung

 

Neben den Substitutions-, Additions- und Eliminierungsreaktionen gibt es in der organischen Chemie noch sog. Umlagerungsreaktionen, wo im Unterschied zu allen anderen Reaktionstypen weder Molekülfragmente hinzugefügt noch entfernt werden, sondern nur umgestellt werden. Daneben gibt es noch die Redoxreaktionen in der organischen Chemie. In aller Regel ändert sich die Oxidationsstufe eines Kohlenstoffatoms und damit verbunden eine Umwandlung von funktionellen Gruppen.

Daneben lassen sich diese Reaktionstypen noch mithilfe von Zwischenstufen oder Übergangszustände während der Reaktion weiter unterteilen. Dabei kann man unterteilen, ob eine geladene (polare) oder radikalische Zwischenstufe/ Übergangszustand postuliert wird.

Reaktionswege, die über echte kationische, anionische Zwischenstufen oder auch über Übergangszustände mit starken Partialladungen verlaufen, werden als polare Mechanismen bezeichnet.
Man unterscheidet dabei nucleophile Mechanismen (N) und elektrophile Mechanismen (E) je nach der Natur der verwendeten Reagenzien: Elektrophile (Elektronenpaar-Akzeptoren) oder Nucleophile (Elektronenpaar-Donatoren).

Reaktionswege, die über radikalische Zwischenstufen mit ungepaarten Elektronen verlaufen, werden als Radikalreaktionen (R) bezeichnet. Typisch sind Reaktionen unter Bestrahlung oder Verwendung von Radikalstartern.

Beispiel:

Radikalische Substitution bei Halogenalkanen: Substitutionsreaktion S (Betrachtung der Reaktion: Edukt – Produkt)
Radikalreaktion R (Betrachtung des Mechanismus)
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Reaktionstyp:                                 SR


Grundlegende Reaktionstypen (org. Chemie) – Testfragen/-aufgaben

1. Was ist eine Additionsreaktion in der organischen Chemie?

Bei einer Additionsreaktion werden zwei oder mehr Substanzen miteinander vermischt, um eine einzige Substanz zu erzeugen. Es wird kein Nebenprodukt produziert.

2. Was ist unter einer Eliminierungsreaktion zu verstehen?

Bei einer Eliminierungsreaktion wird aus einem Molekül eine kleine Substanz entfernt, was dazu führt, dass die verbleibenden Bestandteile sich neu verbinden und ein Doppel- oder Dreifachbindung bilden.

3. Was ist eine Substitutionsreaktion und wann findet sie statt?

Bei einer Substitutionsreaktion wird ein Atom oder eine Gruppe von Atomen in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt.

4. Was wird bei einer Umlagerungsreaktion in der organischen Chemie erzeugt?

Bei einer Umlagerungsreaktion ändern Atome oder Atomgruppen innerhalb eines Moleküls ihre Position, wodurch ein neues Produkt entsteht.

5. Wie nennt man Reaktionen, bei denen Moleküle zu größeren Molekülen verbunden werden?

Diese Reaktionen werden als Polymerisationsreaktionen bezeichnet.

6. Was ist das Hauptkriterium für eine Redoxreaktion bei organischen Substanzen?

Das Hauptkriterium für eine Redoxreaktion ist die Änderung der Oxidationszustände einiger Atome, was bedeutet, dass diese Atome Elektronen gewinnen oder verlieren.

7. Was versteht man unter einer Kondensationsreaktion in der organischen Chemie?

Eine Kondensationsreaktion ist eine Reaktion, bei der zwei Moleküle unter Ausscheidung eines kleineren Moleküls, meist Wasser, zu einem größeren Molekül verbunden werden.

8. Was geschieht bei einer Radikalischen Substitution?

Bei einer radikalischen Substitution wird ein Atom oder eine Atomgruppe in einem Molekül durch ein Radikal ersetzt, was zu einem neuen Molekül führt.

9. Was ist eine Acylierung und wie verläuft eine solche Reaktion?

Eine Acylierung ist eine Substitutionsreaktion, bei der eine Acylgruppe in ein Molekül eingeführt wird. Sie erfolgt im Allgemeinen durch Reaktion mit einem Acylierungsreagenz.

10. Wie nennt man Reaktionen, bei denen eine chemische Verbindung in kleinere Bestandteile zerlegt wird?

Derartige Reaktionen werden als Zersetzungsreaktionen bezeichnet.

Autor: , Letzte Aktualisierung: 05. Dezember 2023