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Benzol als Vertreter der Stoffklasse der Aromaten


Allgemeines Benzol und Aromaten


Benzol ist der bekannteste und einfachste Vertreter der Stoffklasse der Aromaten. Der Begriff "Aromat"  lässt sich darauf zurückführen, da die ersten Vertreter der Aromaten einen charakteristischen Geruch hatten. Dabei müssen Arene bzw. Aromaten, zu denen auch das Benzol gehört, folgende Eigenschaften erfüllen
  • Das Molekül ist cyclisch planar und besitzt konjugierte Doppelbindungen.
  • Das Molekül besitzt (4n + 2) π-Elektronen und entspricht somit der Hückel-Regel.

Das Benzol:

Benzol ist keine rein syntetische Verbindung, sondern kommt auch natürlich vor. So kommt Benzol beispielswiese in Steinkohle und Erdöl vor. Das Benzol kann nun anschließend durch Cracken und fraktionierte Destillation aus dem Erdöl isoliert werden. Daher findet sich auch heute noch Bezol in Benzin.

Lange vor der Strukturanalyse von Benzol kannte man dessen Summenformel,C6H6, ein "typischer" Vertreter der organischen Chemie. Die Molekülstruktur von Benzol wird nur von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut. Im Laufe der Jahre wurden viele verschiedene Strukturen von Benzol entwickelt. Allen Strukturen war gleich, dass sie mehrfach ungesättigt waren (d.h. mit Doppelbindungscharakter). Im Experimenten mit Benzol zeigte sich bereits die erste Besonderheit von Benzol. Alkene, also ungesättigte Kohlenwasserstoffe, reagieren im Dunkeln mit Brom in einer charakteristischen Additionsreaktion, wohin gegen Benzol im Dunkeln nicht mit Brom reagiert. Benzol kann also keine Doppelbindungen vergleichbar den Alkenen besitzen.

Mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse gelang es im 20. Jhd. die Struktur von Benzol zu bestimmen. Es handelt sich um ein planares Sechseck (mit sechs Kohlenstoffatomen), wobei der Abstand zwischen den Kohlenstoffen 139 ppm beträgt. Die C-C-Bindung Im Benzol liegt mit einer Länger von 139 pm genau zwischen der C-C-Einfachbindung mit 154 pm und der C-C-Doppelbindung mit 133 pm was sich aufgrund der sog. Mesomerie erklären lässt.

Die "Doppelbindungen" im Benzolmolekül lassen sich "verschieben", es sind theoretisch zwei Grenzformeln möglich. Die Wahrscheinlichkeit liegt bei mesomeren Grenzformeln dazwischen. Berechnet man nun die Bindigkeit, kommt man auf die Bindungsordnung 1,5. Dies ist auch die Erklärung, warum keine Addition an die "Doppelbindung" möglich ist, wie bei Alkenen. 

Mesonerie beim Benzol

Aus diesem Grund wird bei monocyclischen Aromaten deshalb ein Kreis anstelle der Doppelbindungen gezeichnet (um das Bindungssystem dem wirklichen Zustand anzunähern). Nicht nur die Bindungsordnung > 1 erklärt, warum der Benzolring planar ist, sondern auch die Angabe, dass alle Kohlenstoffe sp²-hybridisiert sind (ohne nun groß auf Geometrie einzugehen, gilt hier ein Bindungswinkel von 120° und die Struktur ist planar => siehe EPA-Modell). 

Die 6 π -Elektronen (= 3 Doppelbindungen) sind im Benzolmolekül über den ganzen Sechsring delokalisiert. Durch diese Wechselwirkung erklärt sich die sog. Resonanzstabilisierung beim Benzol gg. dem Cyclohexatrien. Vergleicht man die "Bindungsenergie" von Benzol mit der von Cyclohexatrien, so ist die "Bindungsenergie" um 151 kJ/mol niedriger (aufgrund der größeren Wechselwirkung), wodurch sich die höhere Stabilität von Benzol erklären lässt.