Aminosäuren - Aufgaben und Übungen

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

1) Welche der proteinogenen Aminosäuren haben mehr als ein asymmetrisches C-Atom?

a) Es gibt zwei proteinogene Aminosäuren, die zwei asymmetrische C-Atome aufweisen. So besitzen Isoleucin und Threonin ein asymmetrisches C-Atom (α-C-Atom) und in ihrer Seitenkette je ein weiteres asymmetrisches C-Atom

b) Glycin besitzt als einzige Aminosäure zwei asymmetrische C-Atome

2) Aufgrund des asymmetrischen C-Atoms liegen α-Aminosäuren in zwei Formen vor (außer Glycin). Was lässt sich über das "Erscheinungsbild" der beiden Formen aussagen und welche chemische/physikalischen Unterschiede gibt es?

a) α-Aminosäuren liegen in zwei Formen vor, einer D- und einer L-Form (gemäß der Fischerprojektion). Diese beiden Formen verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Chemisch verhalten sich beide Formen identisch, unterscheiden sich aber in ihren optischen Eigenschaften

b) α-Aminosäuren liegen in zwei Formen vor, einer R- und einer S-Form (gemäß der Cahn-Ingold-Prelog-Regel). Diese beiden Formen verhalten sich wie Stereoisomere. Physikalisch verhalten sich beide Formen identisch, unterscheiden sich aber in ihren chemischen Eigenschaften

3) Mit Hilfe der Fischerprojektion unterscheidet man chirale α-Aminosäuren in eine D- und eine L-Form. Wie würden die entsprechende Konfiguration in der Cahn-Ingold-Prelog-Regel lauten?

a) Nach der Cahn-Ingold-Prelog-Regel entspricht die L-Form der R-Form und die D-Form den S-Form

b) Nach der Cahn-Ingold-Prelog-Regel entspricht die L-Form der S-Form und die D-Form den R-Form (Achtung: Ausnahme Cystein)

4) Wie bezeichnet man Aminosäuren, die nicht zu Kohlenhydraten bzw. Glucose verstoffwechselt werden

a) Diese Aminosäuren werden als glucogene Aminosäuren bezeichnet. Durch die Verstoffwechslung von glucogenen Aminosäuren entsteht Pyruvat, α-Ketoglutarat oder Oxalacetat, die im Rahmen des Citratcyklus "eingesetzt" werden und so zur Synthese von Glucose dienen.

b) Diese Aminosäuren werden als katogene Aminosäuren bezeichnet. Durch die Verstoffwechslung von katogenen Aminosäuren entsteht Pyruvat, α-Ketoglutarat oder Oxalacetat, die im Rahmen des Citratcyklus "eingesetzt" werden und so zur Synthese von Glucose dienen.

5) Was sind typische Reaktionen von Aminosäuren

a) Werden Aminosäuren miteinander verknüpft (unter Abspaltung von Wasser, wobei sich eine Peptidbindung ausbildet), so entsteht ein Polypeptid bzw. Protein.

b) Typische Reaktionen von Aminosäuren sind nucelophile Additionsreaktionen mit anorganischen Säuren. Dabei entsteht neben Ammoniak auch das Dimer der entsprechenden anorganischen Säure

6) Wir nehmen einen Aminosäurelösung (isoelektrischer Punkt 11) bei einem pH-Wert von 8 und legen in einer Elektrophoresekammer Spannung an. Wohin wandert die Aminosäure in der Elektrophoresekammer?

a) Die Aminosäure (bei dem pH-Wert positiv geladen) wandert zu Anode

b) Die Aminosäure (bei dem pH-Wert positiv geladen) wandert zur Kathode

7) Gegeben ist eine (neutrale) Aminosäure mit den pKs-Werten pKs1=2,5 uns pKs2=8,5. Welchen isoelektrischen Punkt zeigt die Aminosäure?

a) Der isoelektrische Punkt ist gegeben durch 0,5 ·(pKs1 + pKs2) = 0,5 ·(2,5 + 8,5) = 5,5

b) Der isoelektrische Punkt ist gegeben durch (pKs2 - pKs1) = (8,5 - 2,5) = 6

Biochemie Test – Aminosäuren – Aufgabenmix

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