Struktur von Aminosäuren - Aufgaben und Übungen

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

1) Wie ist grundsätzlich die chemische Struktur einer Aminosäure aufgebaut?

a) Eine Aminosäure ist gekennzeichnet durch eine Aminogruppe (-NH2), eine Carboxylgruppe (-COOH).

b) Eine Aminosäure ist gekennzeichnet durch eine Aminogruppe (-NH2), eine Carbonylgruppe (-CO).

2) Bei sogenannten Alpha-Aminosäuren befinden sich alle vier "Substituenten" an einem Kohlenstoffatom. Damit müsste in jedem Fall ein asymmetrisch substituierte Verbindung vorliegen mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom (Chiralitätszentrum)

a) Bis auf die Aminosäure Glycin haben alle Alpha-Aminosäuren ein Chiralitätszentrum (Glycin hat am Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome)

b) Alle Alpha-Aminosäuren haben ein Chiralitätszentrum. In jedem Fall liegt ein vierfach substituiertes Kohlenstoffatom vor. Aminogruppe (-NH2), eine Carboxylgruppe (-COOH), ein Wasserstoffatom (H) und eine Seitenkette (R). Vier verschiedene Substituenten => Chiralitätszentrum

3) Da bei Aminosäuren ein Chiralitätszentrum vorliegt, kann jede Aminosäure in verschiedenen Formen vorliegen. In welchen?

a) Um die Form der Aminosäure zu beschreiben, verwendet man die Cahn-Ingold-Projektion. Hierbei gibt es vier Formen ("Konfiguration") einer Aminosäure, die R- und S-Aminosäure / die R,S-Aminosäure und S,R-Aminosäure.

b) Um die Form der Aminosäure zu beschreiben, verwendet man die Fischerprojektion. Hierbei gibt es zwei Formen ("Konfiguration") einer Aminosäure, die D- und L-Aminosäure. D- und L-Aminosäuren sind sogenannte Enantiomere und verhalten sich wie Bild und Spiegelbild

4) Jede Aminosäure besitzt auch eine Seitenkette. Warum ist die Seitenkette bei Aminosäuren so wichtig?

a) Die Seitenkette einer Aminosäure charakterisiert jede Aminosäure und gibt ihr spezielle Eigenschaften. Aufgrund dieser Eigenschaften teilt man die Aminosäuren in Unterklassen ein, beispielsweise: neutrale, saure, basische oder aliphatische Aminosäuren

b) Die Seitenkette gibt uns die Möglichkeit, eine Aminosäure in bestimmte Stoffklassen einzuteilen. Enthält die Seitenkette nur C und H-Atome wird diese Aminosäuren zu den organischen Verbindungen gezählt, ansonsten handelt es sich um eine anorganische Verbindung.

5) Die Konfiguration einer Aminosäure verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Welche Aussage ist richtig?

a) Bei D-Aminosäuren steht (in der Fischerprojektion) die Aminosäure rechts vom α-Kohlenstoffatom. Bei L-Aminosäuren steht sie links

b) Bei D-Aminosäuren steht (in der Cahn-Ingold-Projektion) die Aminosäure links vom α-Kohlenstoffatom. Bei L-Aminosäuren steht sie rechts

6) Wir haben so oft hier α-Aminosäuren erwähnt. Was kennzeichnet eine α-Aminosäure?

a) Bei einer α-Aminosäure befinden sich die Aminogruppe an dem α-C-Atom, also dem Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe (COOH)

b) Bei einer α-Aminosäure befinden sich die Aminogruppe an dem α-C-Atom, also dem ersten Kohlenstoffatom nach der Carboxylgruppe (COOH).

7) Vergleichen wir Carbonsäuren und Amino(carbon)säuren. Was fällt dabei auf?

a) Die meisten Aminosäuren liegen als Feststoff vor, während beispielsweise Amine oder "einfache" Carbonsäuren bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegen. Dies liegt daran, dass Aminosäuren als Zwitterionen mit einer positiv geladenen "Aminogruppe" (richtiger: Ammoniumgruppe) und einer negativ geladenen Carboxylgruppe vorliegen. Damit wirken zwischen den einzelnen Aminosäuremolekülen starke ionische Kräfte (wie bei Salzen)

b) Die meisten Aminosäuren liegen als Feststoff vor, während beispielsweise Amine oder "einfache" Carbonsäuren bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegen. Dies liegt daran, dass Aminosäuren im Gegensatz zu Aminen und Carbonsäuren zwischen einzelnen Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann

Biochemie Test – Aminosäuren – Struktur

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