Chemie Test – Aldehyde (allgemein)

Bei Aldehyden (umgangssprachlich) handelt es sich um organische Verbindungen, aufgebaut aus einer Kohlenstoff-Wasserstoff-Kette und einer endständigen Carbonylgruppe, d.h. Aldehyde weisen in ihrer Struktur eine H-C=O-Einheit auf. Die Benennung von Aldehyden funktioniert analog zu Alkohlen, indem man an das zugrunde liegende Alkan einfach die Endung -al anhängt (z.B. Methanal, Ethanal).

Das Wort "Aldehyd" ist ausgeschrieben alcoholus dehydrogenatus (lateinisch), was soviel beddeutet wie "dehydrierter Alkohol oder "Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde". Dies lässt sich anhand einer der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden leicht erkennen:  H₃COH (Methanol) -> HCHO (Metanal). Wie in der Summenformel ersichtlich, gehen bei der Oxidation zwei O-Atome verloren, also "O₂". Daher auch der Name dehydriert.

Bei Aldehyden wird oft nicht die Summenformel, sondern die sog. Halbstrukturformel verwendet (ähnlich wie bei Alkoholen). Hier bei wird der Alkylrest als Summenformel angegeben (bei langen Molekülen) bzw. ausgeschrieben, die charakteristische Aldehydgruppe als C-HO angegeben (nicht verwechseln mit -OH = Alkohol). Beispiel (Ethanal): Summenformel C₂H₄O, Halbstrukturformel CH₃CHO

Aldehyde sind aufgrund ihrer Struktur nicht in der Lage Wasserstoffbrückenbindungen aufzubauen und sind daher in Wasser unlöslich.

Die C=O-Einheit in Aldehyden verursacht, dass diese polar sind, allerdings nicht ganz so stark wie die C-OH-Einheit in Alkoholen. Daher sind die kurzkettigen Aldehyde ebenfalls wie Alkohole wasserlöslich. Für die Siedepunkte (von unverzweigten Aldehyden) gilt, dass diese höher liegen, als die der Alkane, aber etwas niedriger als die der entsprechenden Alkohole.

Typische Reaktionen von Aldehyden sind die nucleophile Addition an die C=O-Einheit, sowie die Oxidation zu Alkansäuren?

Sowohl Aldehyde als auch Keton weisen in ihrer Molekülstruktur eine Carbonylgruppe (C=O-Einheit) auf. Unterscheiden kann man diese beiden Stoffklassen mit der sog. Silberspiegelprobe.  Bei diesem Nachweisverfahren reduzieren Aldehyde eine ammoniakalische Silbernitratlösung, wobei sich ein Spiegel von elementarem Silber im Reagenzglas bildet. Die Carbonyl-Gruppe wird zur Carboxyl-Gruppe oxidiert, die Silber-Ionen werden zu Silber reduziert. Ketone hingegen reagieren nicht.