Chemie Test – Aromaten (allgemein)

Für Aromaten ist typisch

• es handelt sich um eine cyclische (ringförmige) organische Verbindung


• konjugiertes p-Elektronensystem (d.h. alle Ring-Kohlenstoff-Atome sp2-hybridisiert)


• Aufgrund der Hybridisierung sind Aromaten flach


• Anzahl p-Elektronen ist 4 n + 2 (Hückel-Regel, n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

2) Bei nachfolgendem Molekül handelt es sich um einen Aromaten: 

3) Eine der wichtigen Reaktionstypen bei Bezohlderivaten ist die elektrophile Substitution. Beispiel: Substitution (elektrophil/radikalisch) an Alkylbezolen mit Halogenen. Bei diesem Reaktionstyp gibt es zwei Reaktionsmöglichkeiten (Substitution am C-Atom des Rings und am C-Atom der Seitenkette). Hier gibt es (als Hilfe die SSS- und KKK-Regel: KKK-Regel: Mit Hilfe von Katalysatoren (z.B Fe- oder Al-Verbindungen) erfolgt elektrophile Substitution am C-Atom des Rings.SSS-Regel: Bei Sonnenlicht und Siedehitze erfolgt radikalische Substitution an der Seitenkette.

4) Bei Aromaten kann es sich auch um heteroyclische Verbindungen handeln, d.h. das ringförmige Grundgerüst enthält noch Fremdatome (N,O,S) neben den C-Atomen. Als Entscheidungshilfe, ob es sich bei einer heterocyclischen Verbindung um eine aromatische Verbindung handelt, helfen die Kriterien aus Aufgabe 1. Daher handelt es sich bei nachfolgendem Molekül auch um einen Aromaten.

5) Bei zweifach substituierten Benzolderivaten wendet man eine "besondere" Nomenklatur für die Stellung der Subsitutenten. Befinden sich die Substituenten in 1,2-Stellung, so wird dies mit dem Präfix "ortho-" bezeichnet, in 1,3-Stellung erhält die Verbindung das Präfix "meta-" und in 1,4-Stellung erhält das substituierte Benzolderivat das Präfix "para-"estion!

6) Neben den cyclischen, aromatischen Verbindungen wie Benzol gibt es noch die sog. polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Hierbei handelt es sich um organische Verbindungen, die nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind. Sie enthalten im Molekül mehrere (mindestens zwei) kondensierte Benzolringe (z.B. Naphtalin, Anthracen und Pyren). PAKs sind in ihrer Struktur planar und besitzen aromatischem Charakter

7) Die Nomenklatur der PAKs baut sich aufgrund der Komplexität auf wenigen Grundkörpern wie Naphthalin, Anthracen und Phenanthren auf. Hierbei gilt: ist die Kette der Benzolringe linear angeordnet, spricht man von orthoanellierten Verbindungen, bei einer gewinkelten Anordnung handelt es sich um 
perianellierte Verbindungen