Chemie Test – Ester (allgemein)

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

1) Ester sind eine Stoffklasse, die durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols unter Abspaltung von Wasser gebildet wird. Ester können aus organischen Säuren (z. B. Essigsäure) oder auch anorganischen Säuren (z. B. Phosphorsäure) gebildet werden. Aufgrund der grossen Vielfalt der organischen Chemie sind die sog. Carbonsäureester weit verbreitet. Typisches Merkmal dieser Ester ist die funktionelle Gruppe �COOR.



2) Bei der Bildung eines Esters aus Säure und Alkohol handelt es sich um eine Substitutionsreaktion, bzw. um eine spezielle Substitutionsreaktion - die Kondensation. Hierbei versteht man eine Substitutionsreaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachen Moleküls zu einem gemeinsamen Molekül verbinden, im Falle der Esterbildung: Alkansäure   +   Alkohol   ->   Ester   +   Ammoniak.  Die Reaktion einer Säure und einem Alkohl zu einem Ester bezeichnet man auch als Veresterung.




3) Im ersten Augenblick vermuten einige bei der Veresterung um eine Additionsreaktion, da zwei Moleküle zu einem Molekül verbunden werden. Es handelt sich bei der Veresterung bei genauem Blick um eine Substitutionsreaktion, da bei den Alkansäuren die OH-Gruppe gegen eine OR-Gruppe ausgetauscht wird und die beiden Ausgangsstoffe (Alkohol + Alkansäure) nicht komplett addiert werden (Abspaltung von Wasser).




4) Andere Ester als Carbonsäureester wie z.B. Phosphorsäureester (Ester der ortho-Phosphorsäure) oder Schwefelsäureester (Ester der Schwefelsäure) spielen aufgrund ihrer geringen Bedeutung in Natur und Technik keine Rolle. 




5) Die Nomenklatur bei Estern ist ähnlich der Nomenklatur der Ether. Es gibt eine offizielle IUPAC-Nomenklatur und eine von der IUPAC tolerierte Nomenklatur (Trivialnamen). Die Bildung der Ester-Trivialnamen kennen viele: Der Name des Esters wird aus dem Säurenamen, dem Alkylrest des Alkohols und dem Suffix -ester gebildet (z.B. Essigsäure + Methanol -> Essigsäuremethylester). Der offizielle Name eines Esters wird gebildet aus dem Alkylrest des Alkohols und dem Alkan-Grundkörper der Säure und zusätzlich das Suffix -oat angefügt (Essigsäuremethylester -> Methylethanoat). Diese Nomenklatur wird nur verwendet, wenn sich keine weiter funktionelle Gruppe im Molekül vorhanden ist, weswegen meistens die Trivialnamen-Nomenklatur verwendet wird.




6) Bei der Veresterung handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Die Rückreaktion bzw. die Spaltung von Estern mit Hilfe von Wasser, Laugen oder Säuren wird als Verseifung bezeichnet. 




7) Für die physikalischen Eigenschaften von Estern gilt, dass diese niedrigere Schmelz- und Siedepunkte als Alkansäuren oder Alkohole mit vergleichbarer Masse besitzen (teilweise ist die Siedetemperatur der Ester niedriger als die des entsprechenden Alkohols, obwohl die Molekülmasse des Esters größer ist). Dies liegt daran, dass Ester weniger polar sind. Aus diesem Grund lösen sich Ester auch schlecht in Wasser.