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Chemie Test – Nomenklatur eines verzweigten Alkans (fortgeschritten)

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

 


Für die Übung wird folgendes Molekül betrachtet: 


 

1) Bei einem verzweigten Alkan wird zunächst die längste Kette an Kohlenstoffatomen gesucht. Diese gibt den Stammnamen der Verbindung an. Da die längste Kette 7 Kohlenstoffatome hat, handelt es sich also um ein Heptan-Grundgerüst. Stammname: Heptan.




2) Im nächsten Schritt müss man die Subsituenten bestimmt werden. Die Struktur enthält zwei Methyl- und einen Ethyl- Substituenten. Somit steht vor dem Stammnamen Methyl,Methyl,Ethyl




3) Als nächstes muss die längste Kohlenstoffkette, also das Heptangrundgerüstm, durchnummieriert werden. Hierbei kann man von links oder von rechts mit dem nummieren beginnen, in unserem Fall muss man von rechts nach links durchnummerieren, da nur in diesem Fall die Substituten am "schnellsten" erscheinen. Es gibt auch eine Fastregel (gilt in der Regel). Summe der Position der Substituenten soll möglichst klein sein:  
von rechts nach links: 2 + 3 + 4 = 9 
von links nach rechts: 4 + 5 + 6 = 15


4) Hat man mehrere gleichartige Substituenten müssen diese zusammengefasst werden. Dabei schreibt man die Zahl (Zahl ausgeschrieben in deutsch) vor dem Namen des Substituenten. z.B. 2 = Di, 3 = Tri .... 
Somit erhält man also Dimethyl und Ethyl als Namen für die Substituenten.


5) Da die Verbindung mehr Substituenten-Namen enthält, müssen diese alphabetisch (vor dem Stammnamen) sortiert werden. Hier gilt aber nach der Genfer-Konvention, dass die Zahlwörter (im Substituentennamen) bei der alphabetischen Ordnung nicht berücksichtigt werden dürfen. Also Ethyldimethylheptan.




6) Zuletzt fehlt nur noch die Angabe der Position der Seitenketten. Wie in Aufgabe 3 geklärt, wird die Seitenkette von rechts nach links durchnummeriert, so dass der komplette Namen der Verbindung 4-Ethyl-2,3-dimethylheptan (auch ok. 4-Ethyl-2,3-dimethyl-heptan) lautet.



7) Sind wir jetzt fertig mit der Benennung? -> Nein, das Molekül ist immer noch nicht eindeutig einem Namen zugeordnet. Die Verbindung weist einen tertiäres C-Atom auf, mit vier verschiedenen Substituenten, man müsste also noch die absolute Konfiguration an diesem C-Atom bestimmen, nach den "CIP"-Regeln also "R" oder "S" 4-Ethyl-2,3-dimethylheptan. Dies ist aber schon für Fortgeschrittene.


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