Chemie Test – Nomenklatur eines verzweigten Alkans

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

Für die Übung wird folgendes Molekül betrachtet:    


 

1) Bei einem verzweigten Alkan wird zunächst die längste Kette an Kohlenstoffatomen gesucht. Diese gibt den Stammnamen der Verbindung an. Da die längste Kette 6 Kohlenstoffatome hat, handelt es sich also um ein Hexan-Grundgerüst.




2) Im nächsten Schritt muss man die Subsituenten bestimmen, in der obigen Formel ist nur ein Substituent gegeben. Da es sich um ein C1-Substituent handelt, heisst der Substituent Methan.




3) Nun muss die Hauptkette durchnummeriert werden (den C-Atomen der Hauptkette müssen also Positionen zugewiesen werden). Dabei gilt: Die Substituenten müssen eine möglichst niedrige Nummer aufweisen. Man beginnt also von der Seite zu zählen. wo ein Substituent am schnellsten "auftaucht".




4) Man hat bei dem obigen Molekül die Möglichkeit mit dem Zählen von links und von rechts zu beginnen. Entscheidend ist hier der Substituent ("Substituent steht in der Zeichnung nach oben weg). Beginnt man von links zu zählen, erscheint der Substituent an C4-Position, beginnt man mit dem zählen von rechts, erscheint der Substituent an 3. Stelle der Kette, d.h. an muss bei der Nummerierung der längsten Kette rechts beginnen.



5) Nun kann man mit dem Aufstellen des Namens der Verbindung beginnen, dabei gilt, der Name des Substituenten wird vor dem Stammnamen geschrieben, also Methylhexan. Hat man mehrere (verschiedenartige) Substituenten werden diese alphabetisch vor dem Stammnamen geordnet.




6) Zuletzt fehlt nur noch die Angabe der Position der Seitenkette, dazu schreibt man vor dem Namen der Seitekette noch die Position (Zahl) des C-Atoms der längsten Kette, an dem sich die Seitenkette befindet. In unserem Beispiel befindet sich die Seitenkette an C3 der längsten Kohlenstoffkette der Verbindung. Der vollständige Name der obigen Verbindung lautet also 3-Methylhexan.



7) Sind wir jetzt fertig mit der Benennung? -> Nein, das Molekül ist immer noch nicht eindeutig einem Namen zugeordnet. Die Verbindung weist einen tertiäres C-Atom auf, mit vier verschiedenen Substituenten, man müsste also noch die absolute Konfiguration an diesem C-Atom bestimmen, nach den "CIP"-Regeln also "R" oder "S" 3-Methylhexan. Dies ist aber schon für Fortgeschrittene.