Darstellung von Molekülstrukturen in der Organischen Chemie

In der Chemie werden alle Verbindungen durch eine bestimmte “Formelschreibweise” wiedergegeben. Je nachdem, welcher Aspekt (Struktur, Zusammensetzung, räumliche Anordnung) mit Hilfe der Formel wiedergeben werden soll, werden unterschiedliche Formelschreibweisen verwendet. Die am häufigsten verwendeten Formeln zur Wiedergabe von Stoffen sind die Summenformel (bei molekularen Stoffen als Molekülformel bezeichnet), die Verhältnisformel, die Valenzstrichformel (auch als Lewisformel bezeichnet) und die Strukturformel.

Siehe hierzu das entsprechende Kapitel (Link)

Strichformel und Lewisformel in der Organischen Chemie

Aufgrund der vielfältigen Struktur und auch der “Größe” der Struktur von organischen Verbindungen wird im Anfangsunterricht der organischen Chemie die entsprechenden organischen Verbindungen mit Hilfe der sogenannten Strichformel oder der Valenzstrichformel (Lewisformel) wiedergegeben.

Strichformel

Die einfachste Wiedergabe von organischen Kohlenwasserstoff-Verbindungen erfolgt durch die sogenannte Strichformel (wird auch als Skelettformel bezeichnet). Dabei werden die Strukturen so dargestellt, dass alle H-Atome weggelassen werden und nur C-C-Bindungen als Striche dargestellt werden. Sind noch andere Atome in der Verbindung enthalten, werden diese eingezeichnet. Um die räumliche Struktur der Verbindung “anzudeuten”, werden die  Bindungen (bei Einfachbindungen) in Zick-Zack-Form wiedergegeben (die Verwendung der Strichformel in der Organischen Chemie setzt aber immer etwas Übung voraus, um Strukturen einfach zu erkennen).

Beispiel: Butan

Strichformel von Butan

Lewisformel bzw. Lewisschreibweise

Die im Anfangsunterricht der Organischen Chemie am meisten verwendete Darstellungsform von Strukturen ist die Lewisformel. Bei dieser Schreibweise macht man sich zunutze, dass das Reaktionsverhalten von Atomen bzw. Molekülen weitgehend von der Zahl der Außenelektronen bestimmt wird. Daher gibt man in der Lewisschreibweise bei einem Atom nur die entsprechenden Außenelektronen bzw. Bindungselektronen an. Die Außen- bzw. Bindungselektronen werden dabei durch Punkte (ein Elektron) bzw. Striche (ein Elektronenpaar) um das Elementsymbol dargestellt.

Beispiel: Ethan

Lewisformel von Ethan

Darstellung von Molekülstrukturen in der Organischen Chemie – Testfragen/-aufgaben

Frage 1: Was verstehen wir unter einer Molekülstruktur in der Organischen Chemie?

Antwort: Eine Molekülstruktur in der organischen Chemie ist eine graphische Darstellung eines Moleküls, die zeigt, wie die Atome innerhalb eines Moleküls angeordnet sind und wie sie miteinander verbunden sind.

Frage 2: Was ist eine Keilstrichformel und welche Informationen liefert sie?

Antwort: Eine Keilstrichformel ist eine Darstellung der dreidimensionalen Struktur eines Moleküls. Sie zeigt die Art der Bindungen zwischen den Atomen sowie die räumliche Anordnung der Atome im Molekül.

Frage 3: Was bedeutet eine durchgehende Linie, eine gestrichelte Linie und ein Keil in der Keilstrichformel?

Antwort: Eine durchgehende Linie in einer Keilstrichformel stellt eine Bindung auf der Zeichenebene dar. Eine gestrichelte Linie repräsentiert eine Bindung, die vom Betrachter weg zeigt. Ein Keil deutet hingegen auf eine Bindung hin, die zum Betrachter hin zeigt.

Frage 4: Wie unterscheiden sich konstitutionsisomere Moleküle?

Antwort: Konstitutionsisomere Moleküle besitzen die gleiche Summenformel, unterscheiden sich jedoch in der Art und Weise, wie die Atome miteinander verbunden sind.

Frage 5: Was ist die Newman-Projektion und wofür wird sie verwendet?

Antwort: Die Newman-Projektion ist eine Methode zur Darstellung der Konformation von Molekülen. Sie wird verwendet, um die räumliche Anordnung der Atome um eine bestimmte Bindung zu zeigen.

Frage 6: Wie unterscheiden sich Stereoisomere?

Antwort: Stereoisomere besitzen die gleiche molekulare Formel und die gleiche Konstitution, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome. Sie werden in Enantiomere und Diastereomere unterteilt.

Frage 7: Was ist Chiralität und wie wirkt sie sich auf Molekülstrukturen aus?

Antwort: Chiralität ist ein Konzept in der Chemie, das sich auf die asymmetrische Anordnung der Atome in einem Molekül bezieht. Chirale Moleküle sind nicht überlagerbar mit ihren Spiegelbildern.

Frage 8: Wie kann man die absolute Konfiguration eines chiralen Zentrums bestimmen?

Antwort: Die absolute Konfiguration eines chiralen Zentrums wird durch die Cahn-Ingold-Prelog-(CIP)-Regeln bestimmt. Die Atome oder Gruppen um das Chiralitätszentrum werden nach ihrer Priorität geordnet und dann wird ihre Anordnung in der Raumstruktur ermittelt.

Frage 9: Was stellt eine Fischer-Projektion dar und wofür wird sie verwendet?

Antwort: Die Fischer-Projektion ist eine zweidimensionale Darstellung von Molekülen, die insbesondere zur Darstellung von chiralen Molekülen in der organischen Chemie verwendet wird.

Frage 10: Welche Bedeutung hat die Anordnung der Substituenten in einer Fischer-Projektion?

Antwort: In einer Fischer-Projektion stehen die horizontalen Linien für Substituenten, die aus der Zeichenebene herauskommen (towards the viewer), und die vertikalen Linien stehen für Substituenten, die hinter der Zeichenebene liegen (away from the viewer).

Autor: , Letzte Aktualisierung: 28. März 2024