Die Sonderstellung des Kohlenstoff(atoms)

Die Sonderstellung des Kohlenstoffs im Rahmen der Organischen Chemie

Im Einführungskapitel zur Organischen Chemie hatten wir gesehen, dass es mehrere hunderttausend anorganische Verbindungen gibt, während es mehrere Millionen verschiedene organische Verbindungen gibt. Dies liegt an der Sonderstellung des Kohlenstoffs:

Das Kohlenstoffatom verfügt über 4 Valenzelektronen. Zur Erreichung der Edelgaskonfiguration kann das Kohlenstoffatom vier Atombindungen mit anderen Bindungspartner eingehen. Neben der “normalen” Einfachbindung kann das Kohlenstoffatom auch Doppelbindung oder Dreifachbindung ausbilden. Alleine durch die Ausbildung von (unterschiedlichen) Mehrfachbindungen resultieren eine Vielzahl von verschiedenen Strukturmöglichkeiten, die es in der anorganischen Chemie kaum gibt. Dadurch, dass ein Kohlenstoffatom bis zur vier Bindungen zu anderen Bindungspartnern ausbilden kann, ermöglicht sich hierdurch eine Vielzahl von unterschiedlichen dreidimensionalen Strukturen. So sind neben linearen oder verzweigten Kohlenstoffketten auch Kohlenstoffringe oder Netzwerke aus Kohlenstoffatomen möglich.

Viele organische Verbindungen werden aus einem Kohlenstoffwasserstoff-Gerüst aufgebaut. Würde man nun Bindungstheorien heranziehen, so würde sich zeigen, dass die Ladungsverteilung (der Bindungselektronen zwischen dem Kohlenstoff- und dem Wasserstoffatom) fast symmetrisch ist, d.h. die Elektronegativitätsdifferenz der Bindung ist relativ klein. Es handelt sich bei einer C-H-Bindung um eine schwach polare Atombindung. (Wie wir in der anorganischen Chemie bereits gesehen hatten, sind polare Bindungen in der Regel reaktiver, als unpolare und schwach polare Bindungen. Dies liegt daran, dass der elektronegativere Bindungspartner die Bindungselektronen stärker an sich zieht und somit die Bindung “lockert”). Wie wir im Rahmen der Organischen Chemie noch sehen werden, benötigt man bei C-C- oder C-H-Einfach-Bindungen (im Vergleich zu anderen Bindungen) eine große Aktivierungsenergie, um solche “Stoffe” zur Reaktion zu bringen (d.h. neue Bindungen auszubilden). Daher sagt man auch, dass C-H bzw. C-C-Einfach-Bindungen (chemisch) inert sind.

Der Elektronegativitätswert (nach Pauling) des Kohlenstoffatoms liegt bei 2,5 (also etwa in der Mitte der Skala). Daher zeigt das Kohlenstoffatom auch in etwa gleichstarke Tendenz, Elektronen aufzunehmen oder Elektronen abzugeben. So kann das Kohlenstoffatom mit elektronegativen oder elektropositiven Elementen eine (Elektronenpaar)Bindung ausbilden. Dies liegt daran, dass das Kohlenstoffatom mit 4 Valenzelektronen “eine halb-besetzte Valenzschale” besitzt. Um eine “vollbesetzte Valenzschale” zu erhalten kann das Kohlenstoffatom also 4 Valenzelektronen abgeben oder 4 Elektronen “aufnehmen”. Betrachten wir hierzu die Anorganische Chemie, zeigt sich, dass alle Elemente eine “bestimmte” Neigung haben, die Edelgaskonfiguration (eine volle Valenzschale) zu erreichen. So haben Metalle die Tendenz, (Valenz-)Elektronen abzugeben, während Nichtmetalle bevorzugt Elektronen aufnehmen.

Alle diese “besonderen” Eigenschaften des Kohlenstoffatoms erklären die Sonderstellung des Kohlenstoffatoms und die Vielfalt der organischen Stoffe im Vergleich zu den anorganischen Stoffen.

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Organische Chemie