Oxidationsreaktionen mit Alkoholen

Dabei könnte man die Frage stellen, was passiert, wenn ich das Reaktionsprodukt nicht kenne, oder woher weiss ich, zu welcher Stoffklasse der Alkohol oxideriert wird. Dazu gibt es in der organischen Chemie ein Reaktionsschema, zu welchen Oxidationsprodukten Alkohle oxidiert werden können. Im nachfolgenden Schema sind alle Oxidationsmöglichkeiten von Alkoholen aufgezeigt.

                   

Oxidationsreaktionen mit Alkoholen – Testfragen/-aufgaben

1. Was versteht man unter einer Oxidationsreaktion?

Eine Oxidation ist eine chemische Reaktion, bei der ein Atom, Ion oder Molekül Elektronen abgibt. Im Kontext von Alkoholen bedeutet dies, dass das Alkoholmolekül Elektronen an ein Oxidationsmittel abgibt und dabei oxidiert wird.

2. Was sind die Produkte der Oxidation eines primären, sekundären und tertiären Alkohols?

Bei der Oxidation von primären Alkoholen entstehen Aldehyde und bei weiterer Oxidation Carbonsäuren. Sekundäre Alkohole oxidieren zu Ketonen. Tertiäre Alkohole können normalerweise nicht ohne weiteres oxidiert werden.

3. Welcher Alkoholtyp kann normalerweise nicht ohne weiteres mit Oxidationsmitteln reagieren?

Tertiäre Alkohole können normalerweise nicht ohne weiteres mit Oxidationsmitteln reagieren.

4. Welches sind typische Oxidationsmitteln in der Chemie der Alkohole?

Typische Oxidationsmitteln in der Chemie der Alkohole sind Chromsäure, Kaliumdichromat, Brom und andere Halogene.

5. Was ist das Resultat der Oxidation eines sekundären Alkohols?

Die Oxidation eines sekundären Alkohols resultiert in der Bildung eines Keton.

6. Beschreibe den Mechanismus der Oxidation eines primären Alkohols zu einer Aldehyd.

Dem Alkohol wird ein Wasserstoffatom entzogen, und es wird ein Doppelbindung zu einem Sauerstoffatom gebildet. Das resultierende Produkt ist ein Aldehyd.

7. Warum kann ein tertiärer Alkohol nicht einfach oxidiert werden?

Ein tertiärer Alkohol kann nicht einfach oxidiert werden, weil er am Kohlenstoffatom, an dem das OH hängt, keine Wasserstoffatome hat, die als Reaktionspartner für eine Oxidation abgegeben werden könnten.

8. Was ist der Unterschied zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen?

Primäre Alkohole haben das gebundene OH-Gruppe an einem primären Kohlenstoffatom, das nur an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. Bei sekundären Alkoholen ist das gebundene OH-Gruppe an einem sekundären Kohlenstoffatom, das an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden ist, und bei tertiären Alkoholen ist das OH-Gruppe an einem tertiären Kohlenstoffatom, das an drei andere Kohlenstoffatome gebunden ist.

9. Welches sind die Zwischenprodukte der Oxidation eines primären Alkohols zu einer Carbonsäure?

Die Oxidation eines primären Alkohols zu einer Carbonsäure erfolgt über die Bildung eines Aldehyds als Zwischenprodukt.

10. Wie kann man eine Carbonsäure von einem Aldehyd unterscheiden, wenn man den Ausgangsstoff nicht kennt?

Man kann eine Carbonsäure von einem Aldehyd durch die Reaktion mit z.B. Natriumhydrogencarbonat unterscheiden. Carbonsäuren reagieren mit dabei entstehendem Kohlenstoffdioxid, Aldehyde nicht.