Im Prinzip ist es egal, ob man sich bei der Energiebetrachtung eine organische oder anorganische Reaktion betrachtet. Die Grundlagen (z.B. exotherm, endotherm) ist allen Reaktionen gleich. In organischen Reaktionen wird aber immer auf den Reaktionsmechanismus eingegangen als in anorganischen Reaktionen, da es in der organischen Chemie immer mehr Reaktionswege gibt (Konkurrenzreaktionen) gibt.
- Im folgenden Kapitel soll nun eine kurze Betrachtung über den Ablauf von organischen Reaktionen gegeben werden.
- Zusätzlich soll die Unterteilung in die verschiedenen Reaktionstypen kurz erläutert werden
Organische Reaktionen – Energetische Betrachtung
Wie im Teil “Allgemeine Chemie” erwähnt, wird bei chemischen Reaktionen wird nicht nur ein Stoff (“Materie”) umgesetzt, sondern auch Energie. Hierbei gibt es zwei Möglichkeiten: Reaktionen, die unter Wärmeabgabe verlaufen, nennt man exotherme Reaktionen (Reaktionsenthalpie negativ), solche, die unter Wärmeaufnahme verlaufen, nennt man endotherm (positives Vorzeichen).
Wer den Bereich “Allgemeine physikalische Chemie” bereits gelesen hat, weiß, dass dies nur die halbe Wahrheit ist, nur die Enthalpie zu betrachten (wie öfters beschrieben müssen ja auch bei einer Reaktion nicht nur die Reaktionspartner betrachtet werden, sondern auch die Reaktionsbedingungen). Bestes Beispiel: Verdunsten von Wasser. Das Wasser verdunstet freiwillig, obwohl dem System (Wasser) beim Verdunsten ständig Energie entzogen wird. Daher gibt es eine weitere Größe (aus der physikalischen Chemie) mit der (besser) angegeben werden kann, ob eine Reaktion freiwillig oder nicht ablauft. Bei dieser Größe handelt es sich um die sog. freie Enthalpie (D G), die sowohl die Enthalpie (D H) und Entropie (D S) berücksichtigt. Nach der sog. Gibbs-Helmholz-Gleichung gilt: D G = D H – T · D S.
Daher muss bei einer Reaktion die Reaktionsenthalpie und die Reaktionsentropie betrachtet werden. Zurück zum Beispiel: Beim Verdampfen von Wasser werden die Wasser-Moleküle aus dem relativ geordneten flüssigen Zustand in den relativ ungeordneten Gaszustand überführt. Obwohl die Reaktionsenthalpie positiv ist, erhält man wegen der hohen positiven Reaktionsentropie beim Einsetzen in die Gibbs-Gleichung noch einen negativen Wert für die freie Reaktionsenthalpie.
Der Vorgang des Verdampfens von Wasser verläuft daher freiwillig ab (exergonische Reaktion). Daher sollte man immer in Erinnerung behalten, dass ein System immer nach einem möglichst energiearmen und möglichst ungeordneten Zustand strebt.
Und noch eine Sache sollte man nicht vergessen, obwohl viele Reaktionen eine negative freie Reaktionsenthalpie aufweisen, laufen diese Reaktionen trotzdem nicht spontan ab. Damit eine Reaktion “startet” müssen die Moleküle noch über eine zusätzliche Energie verfügen, die “freie Aktivierungsenthalpie” oder kurz die “Aktivierungsenergie” (diese Energie wird benötigt, dass auch beim Zusammenstoß der Moleküle eine Reaktion eintritt).
Organische Reaktionen – eine Einführung:
Oft heißt es, dass Reaktionsvorhersagen in der Organischen Chemie schwer vorhersagbar sind oder das Reaktionen in der organischen Chemie sehr schwer zu verstehen sind. Sicher gibt es in der organischen Chemie eine Großzahl (aufgrund der Vielfältigkeit der organischen Chemie) an Reaktionen, diese werden zumeist noch zusätzlich mit einer “Namensreaktion” bezeichnet. Daher ist es unmöglich, alle Namensreaktionen der organischen Chemie zu verstehen.
Im ersten Teil betrachten wir nur das Teilchen, dass mit der organischen Verbindung reagiert. Dabei gibt es drei verschiedene Möglichkeiten:
- Es handelt sich bei diesem (reaktiven) Teilchen um ein ungeladenes Radikal, dass durch eine homolytische Spaltung einer Ausgangsverbindung entsteht (z.B. Br-Br -> Br· + Br·), d.h. das Elektronenpaar wird in zwei Elektronen gespalten und gleichmäßig verteilt.
- Das bindende Elektronenpaar einer Ausgangsverbindung wird bei der (heterolytischen) Spaltung des Elektronenpaares nur auf ein Atomübertragen. Dabei einsteht entweder ein positiv oder negative geladenes Ion
Bei all diesen Teilchen handelt es sich um reaktive Teilchen und reagieren daher sehr leicht weiter.
- Ein negative geladenes Teilchen sucht einen Reaktionspartner, der (an einer Stelle) geringe Elektronendichte aufweist, daher bezeichnet man dies auch als nukleophilen Angriff oder eine nukleophile Reaktion.
- Ein positiv geladenes Teilchen sucht einen Reaktionspartner, der hohe Elektronendichte aufweist, daher bezeichnet man dies auch als elektrophilen Angriff oder eine elektrophile Reaktion.
- “Greift” bei einer Reaktion ein Radikal die organische Verbindung an, nennt man diese Art der Reaktion eine Radikalreaktion.
Im zweiten Teil betrachten wie die organische Verbindung (bzw. ein Kohlenstoffatom), an der eine Reaktion (das reaktive Teilchen greift an) eintritt. Hier gibt es ebenfalls drei Möglichkeiten, was an diesem Kohlenstoffatom passieren kann.
- Es wird ein Atom an dieses Kohlenstoffatom hinzugefügt, es handelt sich daher um eine Additionsreaktion (z.B RC=CR + H-H -> RCH-CHR).
- Es wird an dem Kohlenstoffatom ein Substituent gegen einen anderen ausgetauscht, es handelt sich daher um eine Substitutionsreaktion (z.B. RC-X + Y -> RC-Y + X).
- Es wird an einem Kohlenstoffatom ein Suvbstituent entfernt, es handelt sich hierbei um eine Eliminierungsreaktion (z.B: RCH-CClR -> RC=CR + HCl)
Überblich über organische Reaktionstypen:
Bei Alkanen:
- Verbrennungsreaktion
- Radikalische Subsitution SR
Bei Alkanen mit funktionellen Gruppen (z.B. Halogenalkane)
- Nukleophile Substitution SN1
- Nukleophile Substitution SN2
- Eliminierungsreaktion E1, E1cb und E2
Bei Alkenen und Alkinen:
- elektrophile Addition AE
- radikalische Addition AR
Bei Aromaten:
- Elektrophile aromatische Substitution SEAr
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