Übersicht über organische Reaktionstypen

Im Prinzip ist es egal, ob man sich bei der Energiebetrachtung eine organische oder anorganische Reaktion betrachtet. Die Grundlagen (z.B. exotherm, endotherm) ist allen Reaktionen gleich. In organischen Reaktionen wird aber immer auf den Reaktionsmechanismus eingegangen als in anorganischen Reaktionen, da es in der organischen Chemie immer mehr Reaktionswege gibt (Konkurrenzreaktionen) gibt.

• Im folgenden Kapitel soll nun eine kurze Betrachtung über den Ablauf von organischen Reaktionen gegeben werden.
• Zusätzlich soll die Unterteilung in die verschiedenen Reaktionstypen kurz erläutert werden

Organische Reaktionen – Energetische Betrachtung

Wer den Bereich “Allgemeine physikalische Chemie” bereits gelesen hat, weiß, dass dies nur die halbe Wahrheit ist, nur die Enthalpie zu betrachten (wie öfters beschrieben müssen ja auch bei einer Reaktion nicht nur die Reaktionspartner betrachtet werden, sondern auch die Reaktionsbedingungen). Bestes Beispiel: Verdunsten von Wasser. Das Wasser verdunstet freiwillig, obwohl dem System (Wasser) beim Verdunsten ständig Energie entzogen wird. Daher gibt es eine weitere Größe (aus der physikalischen Chemie) mit der (besser) angegeben werden kann, ob eine Reaktion freiwillig oder nicht ablauft. Bei dieser Größe handelt es sich um die sog. freie Enthalpie (D G), die sowohl die Enthalpie (D H) und Entropie (D S) berücksichtigt. Nach der sog. Gibbs-Helmholz-Gleichung gilt: D G = D H  –  T · D S.

Daher muss bei einer Reaktion die Reaktionsenthalpie und die Reaktionsentropie betrachtet werden. Zurück zum Beispiel: Beim Verdampfen von Wasser werden die Wasser-Moleküle aus dem relativ geordneten flüssigen Zustand in den relativ ungeordneten Gaszustand überführt. Obwohl die Reaktionsenthalpie positiv ist, erhält man wegen der hohen positiven Reaktionsentropie beim Einsetzen in die Gibbs-Gleichung noch einen negativen Wert für die freie Reaktionsenthalpie.
Der Vorgang des Verdampfens von Wasser verläuft daher freiwillig ab (exergonische Reaktion). Daher sollte man immer in Erinnerung behalten, dass ein System  immer nach einem möglichst energiearmen und möglichst ungeordneten Zustand strebt.

Und noch eine Sache sollte man nicht vergessen, obwohl viele Reaktionen eine negative freie Reaktionsenthalpie aufweisen, laufen diese Reaktionen trotzdem nicht spontan ab. Damit eine Reaktion “startet” müssen die Moleküle noch über eine zusätzliche Energie verfügen, die “freie Aktivierungsenthalpie” oder kurz die “Aktivierungsenergie” (diese Energie wird benötigt, dass auch beim Zusammenstoß der Moleküle eine Reaktion eintritt).

Organische Reaktionen – eine Einführung:

Im ersten Teil betrachten wir nur das Teilchen, dass mit der organischen Verbindung reagiert. Dabei gibt es drei verschiedene Möglichkeiten:

• Es handelt sich bei diesem (reaktiven) Teilchen um ein ungeladenes Radikal, dass durch eine homolytische Spaltung einer Ausgangsverbindung entsteht (z.B. Br-Br -> Br·  +  Br·), d.h. das Elektronenpaar wird in zwei Elektronen gespalten und gleichmäßig verteilt.
• Das bindende Elektronenpaar einer Ausgangsverbindung wird bei der (heterolytischen) Spaltung des Elektronenpaares nur auf ein Atomübertragen. Dabei einsteht entweder ein positiv oder negative geladenes Ion

• Ein negative geladenes Teilchen sucht einen Reaktionspartner, der (an einer Stelle) geringe Elektronendichte aufweist, daher bezeichnet man dies auch als nukleophilen Angriff oder eine nukleophile Reaktion.
• Ein positiv geladenes Teilchen sucht einen Reaktionspartner, der hohe Elektronendichte aufweist, daher bezeichnet man dies auch als elektrophilen Angriff oder eine elektrophile Reaktion.
• “Greift” bei einer Reaktion ein Radikal die organische Verbindung an, nennt man diese Art der Reaktion eine Radikalreaktion.

• Es wird ein Atom an dieses Kohlenstoffatom hinzugefügt, es handelt sich daher um eine Additionsreaktion (z.B RC=CR + H-H -> RCH-CHR).
• Es wird an dem Kohlenstoffatom ein Substituent gegen einen anderen ausgetauscht, es handelt sich daher um eine Substitutionsreaktion (z.B. RC-X    +   Y -> RC-Y   +   X).
• Es wird an einem Kohlenstoffatom ein Suvbstituent entfernt, es handelt sich hierbei um eine Eliminierungsreaktion (z.B: RCH-CClR -> RC=CR + HCl)

Überblich über organische Reaktionstypen:

Bei Alkanen:

• Verbrennungsreaktion
• Radikalische Subsitution S_R

Bei Alkanen mit funktionellen Gruppen (z.B. Halogenalkane)

• Nukleophile Substitution S_N1
• Nukleophile Substitution S_N2
• Eliminierungsreaktion E1, E1cb und E2

Bei Alkenen und Alkinen:

• elektrophile Addition A_E
• radikalische Addition A_R

Bei Aromaten:

• Elektrophile aromatische Substitution S_EAr

• Kurze Definition: Subsitutionsreaktion, Additionsreaktion und Eliminierungsreaktion

Übersicht über organische Reaktionstypen – Testfragen/-aufgaben

1. Was versteht man unter einer organischen Reaktion?

Eine organische Reaktion ist eine chemische Reaktion, die ausschließlich oder überwiegend bei organischen Verbindungen, also Substanzen, die Kohlenstoff enthalten, ablaufen.

2. Was ist eine Additionsreaktion?

Eine Additionsreaktion bezeichnet in der organischen Chemie die Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an eine ungesättigte Verbindung, meistens einen Kohlenstoff.

3. Wie definiert man die Eliminierungsreaktion in der organischen Chemie?

Unter einer Eliminierungsreaktion versteht man in der organischen Chemie die Entfernung von Atomen oder Atomgruppen aus Molekülen, was zur Bildung einer Doppel- oder Dreifachbindung führt.

4. Was zeichnet eine Substitutionsreaktion aus?

Bei einer Substitutionsreaktion wird ein Atom oder eine Atomgruppe in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt.

5. Was passiert bei einer Redoxreaktion?

Bei einer Redoxreaktion (Oxidation-Reduktion-Reaktion) findet ein Elektronentransfer statt, bei dem eine Substanz Elektronen abgibt (oxidiert wird) und eine andere sie aufnimmt (reduziert wird).

6. Wie lautet die Definition einer Radikalreaktion?

Bei einer Radikalreaktion wird ein Molekül durch ein ungesättigtes Element oder Molekül (Radikal) modifiziert, wobei dieses Element oder Molekül mindestens ein ungepaartes Elektron aufweist.

7. Was ist eine Pericyclische Reaktion?

Eine pericyclische Reaktion ist eine Reaktion, bei der ein cyclischer Übergangszustand und eine konzertierte Reaktionsfolge vorliegen. Sie umfasst [4+2] Cycloadditionen, Elektrocyclische Reaktionen und Sigmatrope Umlagerungen.

8. Wie definiert man die Photosynthese in Bezug auf organische Reaktionen?

In der Photosynthese wird Sonnenenergie genutzt, um Kohlendioxid und Wasser in Sauerstoff und Glukose umzuwandeln. Es handelt sich also um eine organische Reaktion, bei der energiereiche Moleküle gebildet werden.

9. Was ist eine Mehrkomponentenreaktion?

Bei einer Mehrkomponentenreaktion reagieren drei oder mehr Reaktanten miteinander, um ein Produkt zu erzeugen. Solche Reaktionen sind für die effiziente Synthese komplexer organische Moleküle wichtig.

10. Was untersteht das Konzept der Name-Reaktions in der organischen Chemie?

Eine Name-Reaktion ist eine organische Reaktion, die nach ihrem Entdecker benannt wurde. Diese Reaktionen sind sehr bedeutsam, da sie häufig in der organischen Synthese verwendet werden, wie z.B. die Grignard-Reaktion oder die Friedel-Crafts-Acylierung.