Chemie Test – Ketone (allgemein)

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

1) Bei Ketonen handelt es sich um organische Verbindungen, die eine Carbonyl-Gruppe (C=O) in ihrer Struktur aufweisen. Im Gegensatz zu Aldehyden ist die Carbonyl-Gruppe nicht endständig, d.h. die allgemeine Struktur der Kentone lautet R2C=O (R = Alkylrest).
2) Ketone lassen sich von den entsprechenden Alkanen ableiten. Nach der IUPAC-Nomenklatur erhalten Ketone das Suffix -on an das zugrundlegende Alkangrundgerüst, sofern die Carbonylgruppe die im Molekül funktionelle Gruppe mit höchster Priorität ist. Der Name von unverzweigten Ketonen wird nach der Zahl der C-Atome der längsten Kohlenstoffkette gebildet und erhält die Endung -on. Daher bezeichnet man Ketone in der chemischen Fachsprache auch als Alkanone. Beispiel: Ethan -> Onethan.


3)  Ketone werden nach der IUPAC-Nomenklaur genauer bezeichnet, hierbei wird die Position der Ketogruppe (C=O) im Molekül anzugeben, z.B. H3CCOCH2CH3 -> 2-Propanon bzw. Propan-2-on (beides erlaubt, die Positionsangabe vor der funktionellen Gruppe wird v.a. bei langen Molekülnamen bevorzugt).




4) Bei der Stoffklasse der Ketone gibt es eine Besonderheit, die sog. Keto-Enol-Tautomerie. Dabei stehen Ketone mit ihrer tautomeren Form, den Enolen im Gleichgewicht, d.h. aus der R3C-RC=O Einheit wird eine R3C=RC=O Einheit. 



5) Ketone besitzen durch die Alkylsubstituenten am Carbonyl-Kohlenstoffatom einen sog. +I-Effekt und sind daher weniger reaktiv als Aldehyde.




6) Reaktionen von Ketonen: Ketone lassen sich im Gegensatz zu Aldehyden nicht zu Alkansäuren oxidieren. Die wichtigsten Reaktionen sind die nucleophile Addition an die Carbonyl-Gruppe.  Aufgrund der Polarität der Carbonylgruppe sind kurzkettige Ketone wasserlöslich, aber auch aufgrund ihres lipophilen Alkylrestes fettlöslich.



7) Sowohl Aldehyde als auch Ketone weisen in ihrer Molekülstruktur eine Carbonylgruppe (C=O-Einheit) auf. Unterscheiden kann man diese beiden Stoffklassen mit der sog. Silberspigelprobe.  Bei diesem Nachweisverfahren reduzieren Aldehyde eine ammoniakalische Silbernitratlösung, wobei sich ein Spiegel von elementarem Silber im Reagenzglas bildet. Die Carbonyl-Gruppe wird zur Carboxyl-Gruppe oxidiert, die Silber-Ionen werden zu Silber reduziert. Ketone hingegen reagieren nicht.