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Chemie Test – Reaktionsmechanismen (Beginner)

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

In der organischen Chemie gibt es vier grundlegende Reaktionsmechanismen:


  • Addition: Eine Reaktion an Mehrfachbindungen führt zu einer Addition von Atomen oder Molekülen.

  • Eliminierung: Substituenten an Kohlenstoffatomen werden entfernt, eines der bindenden Elektronenpaare bildet eine neue Mehrfachbindung aus

  • Substitution: An einem Kohlenstoffatom befindende Atome oder funktionelle Gruppen werden ausgetauscht.

  • Umlagerung: Bei der Umlagerung werden innerhalb eines organischen Moleküls Atome oder Atomgruppen verschoben.

Die in Aufgabe 1 genannten Reaktionsmechanismen werden nach dem angreifenden Teilchen weiter unterteil. "Angreifende" Teilchen in der organischen Chemie sind:


  • Radikale: Atom bzw. Ion mit ungepaarten Elektronen

  • Nukleophie: Atom bzw. Ion mit einer Elektonenlücke

  • Elektrophil: Atom, Molekül bzw. Ion mit einem freien Elektronenpaar

Reaktion von Salzsäure an ein Alken:

Zuerst sollte der grundlegende Mechanismus bestimmt werden: es wird weder ein Molekülteil augetauscht noch eliminiert. Das angreifende Teilchen wird (komplett) an die organische Verbindung addiert. Es handelt sich daher um eine Addition. Nun bestimmt man das angreifende Teilchen. HCl besitzt ein positiv polarisiertes H-Atom und ein negativ polarisiertes Cl-Atom. Die Doppelbindung ist eine elektronenreiche Region im Alken, daher wird eher ein positiv polarisiertes Teilchen angreifen. => Reaktionsmechanismus: elektrophile Addition (wer ganz genau ist: elektrophile Addition an eine C=C-Doppelbindung)
Reaktion von Chlor mit einem Alkan:

Bei dem Alkan wird ein H-Atom eleminiert (siehe Produkt). Halogene werden bei Bestrahlung mit (geeigneter) elektromagnetischer Strahlung (Licht) homolytisch in Radikale gespalten. Es handelt sich daher bei dieser Reaktion um eine radikalische Eliminierung.

5) 1-Propanol wird mit Schwefelsäure versetzt und erhitzt. Dabei entsteht ein gasformiges Produkt, dass als Propen eindeutig identifiziert werden kann. Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine Eliminierung. 




6) Sowohl die Substitutionsreaktion als auch die Eliminierungsreaktion werden noch weiter unterteilt (in SN1/SN2 und E1/E2), je nachdem welche "Reaktionsordnung" die Reaktion aufweist. 


Gegeben ist folgende Reaktion:

Es wird ein Atom am Benzolring ausgetauscht, dass angreifende Teilchen ist ein Elektrophil. Zusätzlich erfolgt die Reaktion an einem Aromaten. Daher wird diese Reaktion als elektrophile aromatische Subsitution bezeichnet.
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