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Chemie Test – SN1 oder SN2

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

1) Bei der nucleophilen Substitution (SN) handelt es sich um eine Subsitutionsreaktion, wobei ein Atom oder Gruppe im Molekül gegen eine andere ausgetauscht wird. Dabei reagiert der Elektronenpaardonator (Nucleophil) mit einem Elektronenpaarakzeptor (dem Electrophil). Damit die Substitution auch stattfindet, muss eine Abgangsgruppe (X) im Molekül vorhanden sein.



2) Als Nucleophile in der nuclophilen Substitution sind nur anionische Nuclophile (z.B. CN- oder Cl-) geeigent. Die Verwendung von ladungsneutralen Moleküle (z.B. NH3) ist bei der nucleophilen Substitution ungeeignet.




3) Betrachtet man die Kinetik (Untersuchung der Reaktionsgeschwindigkeit) einer nucleophilen Substitution, so kann zwischen Sn1 und SN2 unterschieden werden. Bei der SN2-Reaktion handelt es sich um einer Reaktion 2. Ordnung (RG = Konstante · Konz(Edukt) · Konz(Nucleophil)), während es sich bei der SN2-Reaktion um eine Reaktion 1. Ordnung handelt.


4) Stereochemische Betrachtung:   
Bei der SN1-Reaktion erfolgt der Austritt der Abgangsgruppe (X) gleichzeitig zum rückseitigen Angriff durch das Nucleophil. Die SN1-Reaktion läuft daher unter Inversion der Konfiguration ab (= Umkehrung der Konfiguration am Stereozentrum). In der SN2-Reaktion hingegen findet keine Stereoselektivität statt (sofern keine sterische Hinderung am Molekül vorliegt). Dies erklärt sich dadurch, dass sich zuerst ein Carbeniumion ausbildet, das anschliessend mit dem Nucleophil weiterreagiert. Da das Nucleophil frei (solange eine Seite nicht sterisch das Nukleophil am Eintritt hindert) von beiden Seiten angreifen kann, ist die SN2 mit einer Racemisierung verbunden.


5) Als Hilfe kann man sich merken, dass bei nuclophilen Subsitution an primären Kohlenstoffatomen die SN2-Reaktion begünstigt ist, während an tertiären Kohlenstoffatomen die SN1-Reaktion begünstig ist. Bei Substitutionen an sekundären Kohlenstoffatomen müssen weitere Effekte wie Solvatationseffekte (wie gut löst sich die Abgangsgruppe im Lösungsmittel), Polarität des Lösungsmittel und Reaktionstemperatur betrachtet werden. Zusätzlich können bei einzelnen Molekülen durch sterische Effekte eine SN1 oder SN2-Reaktion begünstigt werden.




6) Wie bereits oben erwähnt spielt die Polarität des Lösungsmittels eine Rolle beim Reaktionsablauf (v.a. bei sekundären Kohlenstoffatomen), so stabilisieren polare Lösungsmittel polare Zwischenstufen, wie z.B. das Carbeniumion. Unpolare Lösungsmittel begünstigen unpolare Zwischenstufen/Übergangszustände. So begünstigt ein unpolares Lösungsmittel die SN2-Reaktion (kein polarer Übergangszustand).



7) Lässt man eine SN2-Raktion länger laufen, so kann passieren, dass keine (vollständige) Inversion der Konfiguration mehr beobachtet wird. Dies liegt daran, dass es sich bei SN-Reaktionen um Gleichgewichtsreaktionen handelt und somit das Endprodukt der 1. SN2-Reaktion (Inversion der Konfiguration) nochmals in einer SN2-Reaktion mit einem Nucleophil reagiert, was wieder zu einer Inversion der Konfiguration führt (Doppelte Inversion = Retention).


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