Interessante Fakten über Farbstoffe

  • Absorption von Licht bei Graphit: Im Kapitel über die Struktur von organischen Farbstoffen hatten wir festgestellt, dass jeder Farbstoff über eine Teilstruktur verfügt, die wir als chromophor bezeichnen. Diese Strukturbereiche sind durch ein konjugiertes Doppelbindungssystem gekenntzeichnet. Untersucht man nun viele organische Stoffe mit konjugierten Doppelbindungen stellt man fest, dass die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO (zumindest bei linearen organischen Verbindungen) von der Kettenlänge abhängt. Die Energiedifferenz ist umgekehrt proportional zur Kettenlänge der konjugierten Doppelbindungen. Dies zweigt sich besonders beim Graphit: Graphit verfügt über ein ausgedehntes π-Elektronensystem, wobei die  π-Elektronen nahezu freibeweglich innerhalb der Graphitschichten sind. Daher ist möglich, so dass sichtbares Licht jeder Wellenlänge absorbiert wird und Graphit aus diesem Grund schwarz erscheint (das komplette Spektrum des sichtbaren Lichts wird absorbiert)
  • Absorption bzw. π =>π* Übergang: Ebenfalls hatten wir festgestellt, dass die Farbigkeit eines organischen Feststoffes durch einen π =>π* Übergang “verursacht” wird. Ein Sigma => Sigma* Übergang liegt im Bereich des UV-Lichts, weshalb bei einem solchen Übergang keine Farbigkeit auftrifft. Was passiert, wenn sich in dem konjugierten Doppelbindungssystem noch eine Atomgruppe mit einem freien Elektronenpaar befindet?  In diesem Fall kommt es neben dem π =>π* Übergang noch zu einem  einen n =>π* Übergang. Dieser Übergang ist in der Regel kaum intensiv und hat eine ähnliche Energiedifferenz wie der π =>π* Übergang. Daher werden π =>π* Übergange in der Regel von π =>π* Übergange überlagert.
  • Übergang in den Grundzustand:  Durch die Lichtabsorption wird ein Elektron vom HOMO in das LUMO “gehoben”. Das Molekül gelangt so von dem Grundzustand in den angeregten Zustand. In der Regel strebt das Molekül relativ schnell (Milli bis Nanosekunden) wieder in den Grundzustand. Hauptsächlich erfolgt der Übergang vom LUMO in das HOMO durch einen strahlungslosen Übergang. Dabei wird die freiwerdende Energie in der Regel in “Bewegungsenergie” bzw. thermische Energie umgesetzt. Daher erwärmt sich ein schwarzer Farbstoff stärker als ein weißer Farbstoff bei Lichteinwirkung. Allerdings kann es auch zu einem Übergang durch Aussendung von Strahlung erfolgen (Emission von Licht). Dabei ist die Energie des emittierten Lichts geringer, als die Energie des absorbierten Lichts, d.h. das emittierte Licht ist langwelliger (Stokesche Regel)
  • Auxochrome Gruppen: Auxochrome sind Strukturbereiche in organischen Farbstoffen, die durch einen +M-Effekt eine Farbverschiebung bzw. Farbintensivierung verursachen. Bekannte Auxochromo Gruppen sind -NR2 oder -OH. Die oft als auxchrome Gruppe bezeichnete -SO3H-Gruppe ist im eigentlichen Sinn keine auxochromo Gruppe (kaum Einfluss auf die chromophore Struktur). Diese Gruppe dient im Wesentlichen dazu, einen “wasserunlöslichen” Farbstoff “wasserlöslicher” zu machen.
  • Bedeutung organischer Farbstoffe: Die Bedeutung vieler natürlicher Farbstoffe liegt nicht an deren Farbigkeit, sondern an deren biologischer bzw. biochemischer Funktion. Beispiele hierfür sind das Chlorophyll oder das Hämoglobin.
Autor: , Letzte Aktualisierung: 21. August 2019