Glycerin bzw. Propan-1,2,3-triol – Grundstoff der organischen Chemie

Der Stoff Glycerin ist aufgrund seiner vielseitigen Anwendungsmöglichkeiten ein in der Alltagssprache gängiger Begriff. Allerdings ist Glycerin (nur) der Trivialname, die korrekte Fachbezeichnung lautet Propan-1,2,3-triol. Glycerin wird auch im Chemieunterricht als Beispiel für mehrwertige Alkohole verwendet, den Glycerin ist der einfachste dreiwertige Alkohol. Daher wird Glycerin auch “umgangssprachlich” als ein Triol bezeichnet. Die Summenformel für Glycerin lautet C3H8O3, allerdings gibt man in der Regel die Halbstrukturformel CH2OH-HCOH-CH2OH, um die Molekülstruktur von Glycerin besser darzustellen.

Die Anwendungsmöglichkeiten von Glycerin sind vielseitig, so ist Glycerin Bestandteil von Kosmetika oder Frostschutzmittel. Glycerin reagiert mit Fettsäuren zu den Fetten, die nur so im menschlichen Körper gespeichert werden können. Glycerin ist darüber hinaus Bestandteil von vielen Biomolekülen (Lipidschicht). In der Industrie und der Laborsynthese wird Glycerin zur Darstellung von Estern oder Polymeren verwendetet. Darüber hinaus wird es als Frostschutzmittel, Schmiermittel und Weichmacher eingesetzt.

Glycerin – ein vielseitiger Stoff

Wie bereits erwähnt, ist Glycerin der Trivialname für Propan-1,2,3-triol, eine farb- und geruchlose, leicht viskose und hygroskopische Flüssigkeit. Glycerin ist ein sogenannter Zuckeralkohol, da er er einen charakteristischen süßlichen Geruch und Geschmack aufweist (=> niemals Chemikalien probieren).

Verwendung von Glycerin

• Aufgrund seiner viskosen Eigenschaften wird Glycerin gerne als Schmierstoff verwendet. Durch seine physikalischen Eigenschaften wird Glycerin als Frostschutzmittel (z.B. im Automobilbereich) verwendet.

• Aufgrund seiner hygroskopischen (wasseranziehenden) Eigenschaften wird Glycerin vielfach in Kosmetika eingesetzt. In diesem Zusammenhang dient Glycerin als Feuchtigkeitsschutz bzw. Feuchtigkeitsspender. Dies liegt auch daran, dass der Feuchtigkeitsschutz der Haut aus Biomolekülen besteht, die ebenfalls Glycerin in ihrer Struktur enthalten. Daher ist Glycerin (in angemessenen Mengen) gut (haut)verträglich, da es dem hauteigenen Schutz”gleicht”. Allerdings gilt hier wie immer (bei Chemikalien): “Viel hilft nicht immer viel”, denn Glycerin ist hygroskopisch, das bedeutet, es entzieht unter bestimmten Bedingungen der Haut “Wasser” (Feuchtigkeit). Damit würde man das Gegenteil erreichen. Statt als Feuchtigkeitsspender würde Glycerin die Haut austrocknen. Man nimmt an, dass ab einer Konzentration von 25% – 30% Glycerin (und einer geringen Luftfeuchtigkeit) sich die “wasserentziehende” Wirkung von Glycerin nicht mehr nur auf die Luftfeuchtigkeit auswirkt, sondern auf die Haut. Daher haben Feuchtigkeitscremes auch nur einen geringen Anteil an Glycerin.

• Glycerin reagiert mit Fettsäuren zu Fetten und ist daher der Energiespeicher für Fettsäuren im menschlichen Organismus. Die Fettsäuren werden so gespeichert und zu einem späteren Zeitpunkt als Energielieferant im menschlichen Organismus verwendet.Darüber hinaus finden wir Glycerin als Bestandteil von vielen Biomolekülen, beispielsweise in den Phospholipiden.

• In der Industrie und der Laborsynthese wird Glycerin zur Darstellung von Estern oder Polymeren verwendetet. Darüber hinaus wird es als Frostschutzmittel, Schmiermittel und Weichmacher eingesetzt. Eine wichtige Reaktion von Glycerin ist die Veresterung, dabei versteht man die Umsetzung einer Alkansäure mit einem Alkohol.Lässt man nun Glycerin (dreiwertige Alkohol) mit langkettigen Alkansäure (Fettsäuren) reagieren, so bilden sich die Fettsäureglycerinester (die wird als Triglyceride oder Fette bezeichnen). Führen wir die Veresterung von Glycerin mit Dicarbonsäuren durch, so erhalten wir Polyester (= Kunststoffe) als Reaktionsprodukt.

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Glycerin bzw. Propan-1,2,3-triol – Grundstoff der organischen Chemie – Testfragen/-aufgaben

1. Was ist Glycerin kurz gefasst?

Glycerin, auch bekannt als Propan-1,2,3-triol, ist eine farblose, süß schmeckende, dickflüssige Flüssigkeit und ist ein wichtiger Grundstoff in der organischen Chemie.

2. Wozu wird Glycerin in der Wirtschaft genutzt?

Glycerin hat viele Anwendungsgebiete in der Wirtschaft, darunter in der Herstellung von Seifen, Kosmetika, in Lebensmitteln als Süßstoff und Feuchthaltemittel und als vielseitiges Lösungsmittel.

3. Wie wird Glycerin hergestellt?

Glycerin wird hauptsächlich durch die Hydrolyse von Triglyceriden in tierischen Fetten und pflanzlichen Ölen hergestellt.

4. Was passiert wenn Glycerin erhitzt wird?

Beim Erhitzen von Glycerin entsteht Acrolein, eine giftige Verbindung mit stechendem Geruch.

5. Ist Glycerin giftig oder gefährlich für den menschlichen Körper?

Glycerin gilt im Allgemeinen als nicht giftig und wird in vielen Produkten verwendet, die für den menschlichen Verbrauch bestimmt sind. Allerdings kann es bei Personen mit empfindlicher Haut oder bei übermäßiger Anwendung zu Hautreizungen führen.

6. Wie sieht die strukturelle chemische Formel von Glycerin aus?

Die strukturelle Formel von Glycerin oder Propan-1,2,3 triol ist CH2OH-CHOH-CH2OH, was bedeutet, dass jedes Kohlenstoffatom mit einer Hydroxygruppe (-OH) verbunden ist.

7. Wie ist Glycerin bei Raumtemperatur beschaffen, ist es fest, flüssig oder gasförmig?

Glycerin ist bei Raumtemperatur eine klare, viskose Flüssigkeit.

8. Gibt es natürliche Quellen von Glycerin?

Glycerin kommt natürlich in allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen vor, da es ein Produkt der Verdauung und des Stoffwechsels von Fetten ist.

9. Wie wird Glycerin im menschlichen Körper verstoffwechselt?

Glycerin wird im menschlichen Körper durch die Leber verstoffwechselt. Hier wird es in Glucose umgewandelt, die als Energiequelle genutzt werden kann.

10. Wofür wird Glycerin in der Medizin verwendet?

In der Medizin wird Glycerin unter anderem zur Befeuchtung der Haut, als Weichmacher in Salben und Tabletten und zur Linderung von Verstopfungen verwendet.