Aceton bzw. Propanon – Grundstoff der organischen Chemie

Den Stoff bzw. das Lösungsmittel Aceton kennen wir aus dem Alltag, beispielsweise in Nagellackentferner oder Fettentfernungsmittel. Dabei ist Aceton nicht der Name für die Summenformel C3H6O, sondern der Trivialname für Propan-2-on bzw. auch 2-Propanon, Aceton bzw. Propanon ist das „einfachste“ Keton bzw. Alkanon

Aceton ist dabei eine farblose Flüssigkeit, die leicht entzündlich ist und mit Luft ein explosives Gemisch bildet. Der Siedepunkt beträgt 56 °C (bei 1 bar Druck). Obwohl es sich bei Acton um eine organische Verbindung handelt, ist Aceton in jedem Verhältnis mit Wasser und auch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar.

Aceton – ein häufig benutztes Lösungsmittel zum Entfernen von organischen Stoffen (Klebstoffe oder organische Lacke)

Wie bereits erwähnt, ist Aceton der Trivialname für Propan-2-on oder auch machmal als 2-Propanon oder Dimethylketon bezeichnet. Aceton wir im Labor, in der Industrie und im Haushalt verwendet, da Aceton (als Lösungsmittel) in der Lage ist. Klebstoffe oder Lacke entfernen kann.

Bei Acteon handelt sich um eine farblose, brennbare Flüssigkeit die sich bei Raumtemperatur sich schnell verflüchtigt (also schnell verdampft). Die Aceton-Dämpfe, die dabei entstehen, können Kopfschmerzen verursachen und in höheren Konzentrationen zu Benommenheit und Schläfrigkeit führen.Im alltäglichen Umgang sind die meisten vorsichtig, da viele Menschen der Meinung sind, dass Aceton krebserregend sei. Was aber bisher wissenschaftlich noch nie nachgewiesen wurde. Allerdings ist in vielen Produkten, die Aceton enthalten und im Haushalt eingesetzt werden (z.B. Nagellackentferner) die Konzentration an Acton so niedrig, dass dadurch keine Benommenheit oder Schläfrigkeit ausgelöst wird. Allerdings ist – wie bereits erwähnt- Acton ein Lösungsmittel, zum Entfernen auch von Fetten. Daher „trocknet“ Aceton die Haut aus (die Fettschicht, die die Haut vor dem Austrocknen schützt, wird teilweise durch das Aceton „entfernt“). Was vielen im Haushalt (die Lackentferner benutzen) nicht bewusst ist, die betrifft nicht nur die Haut, sondern (bwi Verwendung von Nagellackentfernern) auch menschliche Hautnägel selbst. Diese werden auch entfettet, trocknen dadurch (bei regelmäßiger Anwendung) aus und werden brüchig. Allerdings hat Aceton einen sehr hohen Dampfdruck und verdunstet/verdampft daher (auch bei Raumtemperatur) sehr schnell, so dass diese Gefahr bei sachgemäßer Anwendung gering ist.

Im industriellen Maßstab wird Aceton als Lösungs- und Extraktionsmittel für Fette und Öle verwendet. Darüber hianus wird Aceton (in Industrie und Labor) als Ausgangsstoff in sogenannten Aldoladditionen verwendet.

Herstellung von Aceton

Im Unterricht wird das sogenannte Cumolhydroperoxid-Verfahren vorgestellt, wobei im ersten Reaktionsschritt (mittels Säure als Katalysator) Benzol und Propen miteinander zur Reaktion gebracht werden. Im ersten Reaktionsschritt wird dabei Isopropylbenzol (auch als Cumol bezeichnet, was die erste Bezeichnung erklärt) gebildet (Friedel-Crafts-Alkylierung, daher der Name der Reaktion. Anschließend wird das Isopropylbenzol mit Sauerstoff oxidiert, wobei ein sogenanntes Hydroperoxid entsteht, dass die zweite Bezeichnung dieses Verfahrens erklärt). Wie auch Wasserstoffperoxid zersetzt sich auch diese Hydroperoxid in saurem Milieu, in diesem Fall zu Phenol und Aceton.

Struktur von Aceton

Der weitere Trivialname von Aceton, Dimethylketon gibt bereits die Struktur von Aceton preis. Es handelt sich bei Aceton um eine zentrale Carbonylgruppe C=O, die auf beiden Seiten je Methylgruppe (-CH3) gebunden hat. Daher lässt sich auch die planare Struktur von Aceton erklären (Mit Hilfe des EPA-Modells, trigonal-planar). Dies hat zur Folge, dass Carbonylgruppe sowie die beiden C-Atome der Methylgruppen in einer Ebene liegen.
Die Carbonyldoppelbindung ist allerdings durch den großen Elektronegativitätsunterschied zwischen dem O und C-Atom ungleichmäßig zwischen beiden Atomen verteilt ist, weshalb eine Polarisierung erfolgt. Positive Polarisierung am C-Atom und negative Polarisierung am O-Atom (der C=O-Gruppe).

Propanon

Daher „zeigt“ Aceton (wie alle Alkanone bzw. Ketone) die typischen Reaktionen an polaren Carbonylgruppe wobei sowohl nucleophile (am C-Atom) als auch elektrophile Teilchen (am O-Atom) reagieren können.