Essigsäure bzw. Propanon – Grundstoff der organischen Chemie

In diesem Kapitel befassen wir uns mit der Essigsäure, einer organischen Säure. Der Begriff “Essigsäure” ist nur der Trivialname für Ethansäure, zeigt aber bereits, wie wichtig die Essigsäure in unserem täglichen Leben ist. Die Essigsäure ist nicht nur ein bedeutender Ausgangsstoff für viele industrielle Verfahren bzw. Laborsynthesen, sondern auch noch ein Würzmittel zum Würzen von Speisen. Zudem kennen wir Essigsäure auch bereits aus der Biochemie, denn Essigsäure kommt auch im menschlichen Stoffwechsel vor.

Konzentrierte Essigsäure ist eine farblose, ätzende, und brennbare Flüssigkeit. Den charakteristischen Geruch bzw. den Geschmack von (verdünnter) Essigsäure kennen wir alle. Darüber hinaus ist konzentrierte Essigsäure stark wasserziehend. Es handelt sich bei Essigsäure um eine schwache (organische) Säure mit der Summenformel C2H4O2, die man in der Regel durch die Halbstrukturformel CH3-COOH besser beschreibt.

Essigsäure

Wie eingangs erwähnt, handelt es sich bei konzentrierter Essigsäure um eine brennbare, hygroskopische und ätzende Flüssigkeit. Essigsäure hat einen hohen Dampfdruck, so dass diese leicht verdampft. Die Dämpfe von Essigsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden, daher ist im Umgang mit konzentrierter Essigsäure auch immer auf Brandschutz zu achten. Obwohl Essigsäure zu den organischen Stoffen zählt, ist sie aufgrund ihrer polaren Bindungen wasserlöslich, ist aber auch in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Hexan löslich. Im Vergleich zu anderen organischen Stoffen (mit ähnlicher Molekülmasse) weist Essigsäure einen höheren Siedepunkt auf. Dies liegt an den Wasserstoffbrückenbindungen zwischen zwei Carboxylgruppen. So wirken die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen zwei Essigsäure-Molekülen, daher wird auch mehr Energie (=> höherere Temperatur) benötigt, um diese aus dem Verband zu trennen (=> in einzelne Moleküle in der Gasphase).

Verwendung von Essigsäure

Da konzentrierte Essigsäure ätzend und leicht entzündlich ist, wird konzentrierte Essigsäure (nur) in der Industrie und Laborsynthesen eingesetzt. Essigsäure dient dabei v.a. zur Herstellung von Kunststoffen und Estern (Estern werden vielfach als Aromastoffe eingesetzt). Essigsäure bzw. Verbindungen werden auch in der Textilindustrie als Imprägniermittel eingesetzt.

Im Alltag und Haushalt wird aufgrund der Gefährdung nur verdünnte Essigsäure verwendet. Der Essig, den wir zum Zubereiten von Speisen verwenden , ist verdünnte Essigsäure. Die Konzentration von Essig, also verdünnter Essigsäure liegt unter 15%. Dieser sogenannte Speiseessig wird als Geschmacksstoff und Säuerungsmittel in der Lebensmittelzubereitung verwendet. Aufgrund der Wirkung als Säuerungsmittel (=> keimabtötende Wirkung) wird Essig bzw. verdünnte Essigsäure in der Lebensmittelindustrie auch als Konservierungsmittel verwendet.

Essigsäure mit einer Konzentration von über 15 Prozent werden als sogenannte Essigessenz bezeichnet. Im Prinzip ist Essigessenz als Reinigungsmittel gedacht, zum Entkalken im Haushalt. Allerdings wird er auch (manchmal) zur Speisezubereitung verwendet.

Chemische Eigenschaften von Essigsäure

Wie bereits erwähnt, handelt es sich bei Essigsäure um eine schwache, organische Säure. Daher ist verdünnte Essigsäure in der Lage mit unedlen Metallen wie Magnesium, Zink oder Eisen zu reagieren. Dabei reagiert die verdünnte Essigsäure mit dem Metall zu dem entsprechenden Metallacetat und Wasserstoff. Allgemein werden die Salze, die sich bei einer Umsetzung mit Essigsäure bilden, als Acetate bezeichnet. Da Essigsäure nur der Trivialname von Ethansäure ist, entspricht Acetat auch nur dem Trivialnamen für Ethanoat.

Aufgrund des Standardpotentials ist Essigsäure gegenüber Edelmetallen und anderen Oxidationsmittel chemisch stabil. Daher reagiert Essigsäure auch so gut wie nie mit Edelmetallen. Allerdings reagiert Essigsäure mit Kupfer (mit Sauerstoff als “Katalysator”) zu Kupferacetat, dass fast jeder (im Alltag) kennt unter dem Trivialnamen Grünspan.

Essigsäure kann aber unter “drastischen” Reaktionsbedingungen oxidiert werden. Dabei reagiert die Essigsäure wird durch den Luftsauerstoff unter Wärmezufuhr zu Wasser und Kohlenstoffdioxid oxidiert. Dieser Prozess läuft ähnlich im menschlichen Organismus ab. Daher hat Essigsäure bzw. das Derivat der Eissigsäure, das Acetyl-Coenzyms A auch im menschlichen Organismus eine so hohe Bedeutung.

Herstellung von Essigsäure

  • Bekannter Herstellungsprozess von Essigsäure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck. Dieses Verfahren wird auch als Monsanto-Prozess bezeichnet: CH3-OH + CO ⟶ CH3-COOH
  • Essigsäure kann aber auch durch Oxidation von Acetaldehyd mit Sauerstoff unter Verwendung eines Katalysators (Mangan-Verbindung) hergestellt werden.
  • Essigsäure kann aber auch durch “natürliche Prozesse” entstehen. Ethanol reagiert langsam mit dem Luftsauerstoff (durch Oxidation) zu Essigsäure. Während der Vergärung von Glucose zu Ethanol, kann ebenfalls Essigsäure entstehen. Die sogenannten Essigsäurebakterien oxidieren das während der Gärung entstehende Ethanol weiter zu Essigsäure.
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