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Einfluss von Substituenten auf das Reaktionsverhalten einer organischen Verbindung - der induktive Effekt:


 

Allgemeines:

In einigen Kapitel wurde erläutert, wie eine Reaktion gesteuert werden kann (z.B. durch Temperaturänderung). Man kann aber das Reaktionsverhalten einer organischen Verbindung beeinflussen, indem sich Substituenten an der Verbindung befinden, die das Reaktionsverhalten beeinflussen. Einer dieser Effekte ist der sog. induktive Effekt.

 

Der induktive Effekt:

Der induktive Effekt (auch als  I-Effekt bezeichnet) ist ein Effekt, der in einer (hauptsächlich organischen Verbindung) eine Ladungsveränderung bewirkt und dadurch die Reaktivität erhöht oder absenkt.

 

Erklärung des induktiven Effektes:

Um den induktiven Effekt besser erklären zu können, muss man sich erstmal über die Atombindung im Klaren sein. Sind zwei verschiedene Atome durch eine Einfachbindung (Sigma-Bindung) miteinander durch ein bindendes Elektronenpaar verknüpft, so ist die Aufenthaltswahrscheinlichkeit der bindenden Elektronen im Bereich zwischen beiden Atome unterschiedlich groß. Das Atom mit der höheren Elektronegativität zieht die Bindungselektronen stärker zu sich, als das andere Atom. Dadurch entstehen Partialladungen (eine positive und eine negative Partialladung). Allgemein gilt, je größer der Unterschied in der Elektronegativität beider Atome ist, um so größer ist die Wahrscheinlichkeit, die Bindungselektronen im Aufenthaltsbereich des elektronegativeren Atoms anzutreffen.

 

Arten des induktiven Effektes:

Aufgrund der Wechselwirkung des Substituenten mit dem "Zentralatom" gibt es zwei verschiedene Möglichkeiten, wie der induktive Effekt wirken kann. 
  • Hat der Substituent eine elektronenziehende Wirkung (höhere Elektronegativität), dann verursacht der Substituent am Zentralatom eine positive Partialladung (Elektronendichte wird abgezogen). Da der Substituent Bindungselektronen an sich zieht, sagt man, dass dieser Substituent einen -I-Effekt ausübt.
  • Hat der Substituent eine elektronenabstoßenende Wirkung, dann verursacht er am Zentralatom eine negative Partialladung. Dieser Substituent übt dann einen +I-Effekt aus.
Bei mehreren Substituenten an einem Atom sind die induktiven Effekte im allgemeinen additiv (der induktive Effekt kann über mehrere Einfachbindungen wirken, allerdings nimmt die Polarisierung mit zunehmendem Abstand des Substituenten stark ab, so das in der Regel nur alpha-ständige Kohlenstoffatome betrachtet werden).
 

Wirkung des induktiven Effektes:

Wie bereits erwähnt führt der induktive Effekt zu einer Ladungsverteilung und erzeugt (in der organischen Chemie) ein Kohlenstoffatom mit erhöhter oder verminderter Ladungsdichte (negative oder positive Partialladung). An diesen Kohlenstoffatomen können polare Reaktionspartner angreifen und mit der Verbindung reagieren. Beim Angriff eines polaren Reaktionspartners sind die Ladungsdichten am betreffenden Kohlenstoffatom verantwortlich und geben so einen Hinweis auf eine elektrophile oder nukleophile Reaktion bzw. ob überhaupt eine Reaktion möglich ist.

  • Liegt ein Kohlenstoffatom mit positiver Teilladung vor (durch einen Substituenten mit -I-Effekt wird das Kohlenstoffatom polarisiert und erhält eine positive Partialladung). Dieses Kohlenstoffatom wird deshalb bevorzugt von nukleophilen Reaktionspartner (d.h. Teilchen mit Elektronenüberschuss) angegriffen. Liegt in einem Molekül nur ein Kohlenstoffatom mit einer positiven Partialladung vor, wird ein nukleophil bevorzugt dort angreifen.
  • Liegt ein Kohlenstoffatom mit negativer Teilladung vor (durch einen Substituenten mit +I-Effekt), so wird dieses Kohlenstoffatom bevorzugt von elektrophilen Reagenzien (Teilchen mit Elektronenmangel) angegriffen

 

Bestes Beispiel: 
 

  • Die Erklärung der Stabilität von Carbeniumionen: +CH ist nicht existent und wesentlich instabiler als (CH3)3C+, da die positive Ladung durch den +I-Effekt der Alkylsubstituenten stabilisiert werden kann (Elektronendichte "fließt" von den Alkylsubstituenten zum positiv geladenen Kohlenstoffatom)

 

Überblick über wichtigsten Substituenten:

(CH3)3   <    (CH3)2   < C2H5-    < CH3      //     C6H5-    <    CH3O-    <     HO-  <   I-   <   Br-   <   Cl-  <    CN-  <     -NO2

               +I-Effekt                                           //                                                 -I-Effekt
 



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