Ist am einem Benzolring bereits ein Substituent vorhanden, so gibt es für einen zweiten Substituenten, der an den Benzolring bindet, drei Stellen am Benzolring. In der Chemie gibt man die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten an. Diese relativen Stellungen zueinander werden mit Ortho-, Meta- oder Para-Stellung bezeichnet. In der Formelschreibweise werden diese Stellungen auch abgekürzt und dem Molekülnamen vorangestellt. Dabei steht das “o”für Ortho, das “m”für Meta und das “p”für Para.
| Substituent | Substituenteneffekt | Orientierung |
| -OH | -I und +M-Effekt | ortho und para |
| -OR | -I und +M-Effekt | ortho und para |
| -NH2, -NHR, -NR2 | -I und +M-Effekt | ortho und para |
| -Alkylrest | +I und +M-Effekt | ortho und para |
| -Halogene (z:B. -Cl, -Br) | -I und +M-Effekt | ortho und para |
| -NO2 | -I und -M-Effekt | meta |
| -NR3+ | -I-Effekt | meta |
| -COX | -I und -M-Effekt | meta |
| -CN | -I und -M-Effekt | meta |
Im Rahmen der Schulchemie untersucht man bei der Stellung des Zweitsubstituenten (ortho, meta oder para) den Erstsubstituenten nach seinem induktiven Effekte (dem sogenannten I-Effekt). Bei dem induktiven Effekt, wird Elektronendichte übertragen bzw. abgezogen. Der induktive Effekt erfolgt über eine Einfachbindung. So ziehen stark elektronegative (Hetero)atome Elektronendichte aus dem Benzolring ab, während weniger elektronegative Atome (im Vergleich zum Kohlenstoffatom) Elektronendichte auf den Benzolring übertragen. Der zweite Effekt, der einen wesentlich größeren Effekt auf die ortho, meta- oder para-Stellung des Zweitsubstituenten hat, sind die Resonanzeffekte (sogenannte M-Effekte). In diesem Fall kommt es zur Ausbildung mesomerer Grenzstrukturen, dabei stellt der Erstsubstituenten dem Benzolring über ein freies Elektronenpaar Elektronendichte zur Verfügung bzw. kann durch Übertragung von Elektronendichte aus der Pi-Bindung des Benzolrings Elektronendichte an den Substituenten übertragen werden.
Die rein statistische Erwartung für ortho/para-Produkt beträgt ca. 67:33. Diese Zahl ist aber reine “Statisik”. Bei Reaktionen unter Realbedingungen wird das Verhältnis ortho- oder para-Stellung durch viele Bedingungen beeinflusst,v.a. aber durch sterische Effekte. So führen voluminöse Substituenten zu einer Erhöhung des para-Anteils.