Ortho, meta und para – die Stellung zweier Substituenten am Benzolring

Die Stellung eines Zweitsubstituenten am Benzolring – Ortho,meta oder para-Stellung

Ist am einem Benzolring bereits ein Substituent vorhanden, so gibt es für einen zweiten Substituenten, der an den Benzolring bindet, drei Stellen am Benzolring. In der Chemie gibt man die Stellung des Zweitsubstituenten relativ zum Erstsubstituenten an. Diese relativen Stellungen zueinander werden mit Ortho-, Meta- oder Para-Stellung bezeichnet. In der Formelschreibweise werden diese Stellungen auch abgekürzt und dem Molekülnamen vorangestellt. Dabei steht das “o”für Ortho, das “m”für Meta und das “p”für Para.

 

Kurze Erklärung der Effekte

Im Rahmen der Schulchemie untersucht man bei der Stellung des Zweitsubstituenten (ortho, meta oder para) den Erstsubstituenten nach seinem induktiven Effekte (dem sogenannten I-Effekt). Bei dem induktiven Effekt, wird Elektronendichte übertragen bzw. abgezogen. Der induktive Effekt erfolgt über eine Einfachbindung. So ziehen stark elektronegative (Hetero)atome Elektronendichte aus dem Benzolring ab, während weniger elektronegative Atome (im Vergleich zum Kohlenstoffatom) Elektronendichte auf den Benzolring übertragen. Der zweite Effekt, der einen wesentlich größeren Effekt auf die ortho, meta- oder para-Stellung des Zweitsubstituenten hat, sind die Resonanzeffekte (sogenannte M-Effekte). In diesem Fall kommt es zur Ausbildung mesomerer Grenzstrukturen, dabei stellt der Erstsubstituenten dem Benzolring über ein freies Elektronenpaar Elektronendichte zur Verfügung bzw. kann durch Übertragung von Elektronendichte aus der Pi-Bindung des Benzolrings Elektronendichte an den Substituenten übertragen werden.

Woher weiß ich, wie das Verhältnis ortho- und para-Produkt bei der Zweitsubstitution ist?

Die rein statistische Erwartung für ortho/para-Produkt beträgt ca. 67:33. Diese Zahl ist aber reine “Statisik”. Bei Reaktionen unter Realbedingungen wird das Verhältnis ortho- oder para-Stellung durch viele Bedingungen beeinflusst,v.a. aber durch sterische Effekte. So führen voluminöse Substituenten zu einer Erhöhung des para-Anteils.

Ortho, meta und para – die Stellung zweier Substituenten am Benzolring – Testfragen/-aufgaben

1. Was versteht man unter den Begriffen “Ortho”, “Meta” und “Para” im Zusammenhang mit der Benzolring-Chemie?

Die Begriffe “Ortho”, “Meta” und “Para” werden verwendet, um die Positionen von Substituenten in einem Benzolring zu bezeichnen. Wenn zwei Substituenten benachbart sind, spricht man von einer ortho- Stellung. Sind sie durch ein Kohlenstoffatom getrennt, redet man von einer meta- Stellung und sind sie gegenüberliegend, spricht man von einer para- Stellung.

2. Was genau ist ein Benzolring?

Ein Benzolring ist eine spezielle Anordnung von sechs Kohlenstoffatomen, die in einer Hexagonform gebunden sind, mit sich abwechselnden Doppel- und Einfachbindungen. Dies gibt ihm eine außerordentliche Stabilität und wird als aromatische Verbindung gekennzeichnet.

3. Welche Position nehmen zwei benachbarte Substituenten am Benzolring ein?

Zwei benachbarte Substituenten nehmen die Position der ortho- Stellung am Benzolring ein.

4. Wie nennt man die Position von Substituenten am Benzolring, wenn sie durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind?

Wenn Substituenten am Benzolring durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind, spricht man von einer meta- Stellung.

5. Welche Position nehmen gegenüberliegende Substituenten am Benzolring ein?

Wenn zwei Substituenten am Benzolring gegenüberliegend sind, sind sie in der para- Stellung.

6. Welchen Einfluss haben die Positionen der Substituenten auf die Eigenschaften von aromatischen Verbindungen?

Die Positionen der Substituenten (Ortho, Meta, Para) haben einen erheblichen Einfluss auf die physikalischen und chemischen Eigenschaften von aromatischen Verbindungen.

7. Was ist ein Substituent in der Benzolring-Chemie?

Ein Substituent ist ein Atom oder eine Gruppe von Atomen, die ein Wasserstoffatom in einer organischen Verbindung, wie dem Benzolring, ersetzen. Substituenten können die chemischen Eigenschaften der aromatischen Verbindung verändern.

8. Wie beeinflusst die Position eines Substituenten seine Reaktivität?

Die Position eines Substituenten kann seine Reaktivität beeinflussen. Im Allgemeinen sind ortho- und para-substituierte Verbindungen reaktiver als meta-substituierte Verbindungen, da sie stabilere Zwischenprodukte bilden.

9. Was ist ein Elektronendonator in der Benzolring-Chemie und welche Position bevorzugt er?

Ein Elektronendonator ist ein Substituent, der überschüssige Elektronendichte dem Benzolring zur Verfügung stellen kann. Diese elektropositiven Substituenten bevorzugen die ortho- und para- Positionen.

10. Was ist ein Elektronenakzeptor in der Benzolring-Chemie und welche Position bevorzugt er?

Antelektronenakzeptor ist ein Substituent, der die Elektronendichte des Benzolrings verringern kann. Diese elektronegativen Substituenten bevorzugen oft die meta- Position.