In der Allgemeinen Chemie haben wir uns mit Bindungen und Lewis-Strukturen befasst. Allerdings kann nicht immer das Bindungssystem in einer Molekülstruktur nicht mit einer Struktur dargestellt werden. Dieses Phänomen, dass die Molekülstruktur bzw. das Bindungssystem/Bindungsverhältnisse einer Verbindung nicht mit einer einzigen Struktur vollständig dargestellt werden, wird als Mesomerie bzw. Resonanz bezeichnet. Die einzelnen Strukturen einer Verbindung werden als (mesomere) Grenzformeln bzw. Grenzstrukturen bezeichnet.
Mesomerie bzw. Resonanz tritt oft bei Strukturen mit Doppelbindungsverhältnissen. Daher wird das Phänomen der Mesomerie hauptsächlich in der Organischen Chemie beobachtet. Das bekannteste Beispiel für eine Verbindung, bei der Mesomerie auftritt, ist das Benzol. Allerdings tritt die Mesomerie nicht nur bei Benzol auf, sondern bei allen aromatischen Verbindungen.
Aber nicht nur bei aromatischen Verbindungen tritt Mesomerie auf, sondern beispielsweise auch bei dem Carbonat-Ion:
Mesomerie
Die unterschiedlichen Strukturen, die man bei mesomeren Verbindungen zeichnen kann, werden als Grenzformeln, Grenzstrukturen, Resonanzformeln oder mesomere Grenzstrukturen bezeichnet. Alle diese (theoretischen) Strukturen werden in eckigen Klammern geschrieben, wobei zwischen den einzelnen Grenzstrukturen der sogenannte Resonanz- bzw. Mesomeriepfeil eingezeichnet wird.
Die mesomeren Grenzstrukturen werden als Grenzstrukturen oder Grenzformeln bezeichnet, da diese Grenzstrukturen nicht existieren. Das echte Bidnungsverhältnis der Verbindung liegt zwischen den einzelnen Grenzstrukturen. Der Resonanzpfeil sollte nicht mit dem Gleichgewichtspfeil verwechselt werden.
Im Grunde bedeutet Mesomerie bzw. Resonanz, dass von einer Verbindung zwei oder mehrere unterschiedliche Strukturen existieren, wobei die Summenformel und die Anordnung der Atome gleich ist. Unterschiede liegen bei mesomeren Strukturen nur in den Bindungsverhältnissen vor. Daher kommt Mesomerie bzw. Resonanz nur bei Doppelbindungssystemen vor (nur hier können Elektronenpaare verschoben werden)
Liegen mesomere Grenzstrukturen einer Verbindung vor, lassen sich eine unterschiedliche Zahl von Grenzstrukturen zeichnen (Voraussetzung: Die Grenzstrukturen müssen in der Regel die Edelgaskonfiguration erfüllen). Dennoch existiert oft eine Grenzstruktur, die aufgrund energetischer Gründe, die bevorzugt vorliegt.
Dabei lässt sich diese bevorzugte Grenzstruktur folgendermaßen ermitteln:
Unter dem Begriff “Resonanz” in der Chemie versteht man das Phänomen, dass bestimmte Moleküle nicht durch eine einzige, sondern durch zwei oder mehrere Valenzstrukturformeln dargestellt werden können, welche die reale Struktur nur approximieren. Das tatsächliche Molekül wird als Resonanzhybrid dieser Strukturen betrachtet.
Mesomerie ist ein ähnliches Konzept wie Resonanz. Es bezieht sich auf die Teilung von Elektronen zwischen mehr als zwei Atomen, die zusammen eine Bindung eingehen. Die resultierende Molekülstruktur ist eine Kombination von mehreren möglichen Strukturen.
Mesomerie ist wichtig, weil es Stabilität in Molekülen erzeugt. Durch die Verteilung von Elektronen auf mehrere Atome, wird die Elektronendichte verringert und die Stabilität des Moleküls erhöht.
Nein, nicht jedes Molekül hat Resonanz- oder Mesomerieformen. Nur Moleküle mit delokalisierten Elektronen (Elektronen, die über mehr als zwei Atome ausgedehnt sind) können Resonanz zeigen.
Eine Resonanzstruktur ist eine einzelne Lewis-Struktur, die eine mögliche Verteilung von Elektronen in einem Molekül darstellt. Mehrere Resonanzstrukturen können dazu verwendet werden, die Elektronenverteilung in einem Resonanzhybrid darzustellen.
Delokalisierte Elektronen sind Elektronen, die sich nicht auf ein einziges Atom oder eine Bindung beschränken, sondern sich über drei oder mehr Atome ausbreiten. Sie sind mit Resonanz verbunden, weil Resonanz die Verteilung dieser auf mehrere Atome verteilten Elektronen beschreibt.
Durch die Mesomerie wird die Ladung in einem Molekül gleichmäßiger verteilt, wodurch das Molekül stabiler wird.
Mesomerie kann die chemischen und physikalischen Eigenschaften eines Moleküls erheblich beeinflussen. Durch die Gleichmäßigkeit der Elektronenverteilung können Moleküle reaktiver oder stabil sein und Eigenschaften wie Polarität, Siede- und Schmelzpunkt, Farbe und vieles mehr beeinflussen.
Die kanonischen Formen sind die verschiedenen Lewis-Strukturen, die zur Darstellung eines Moleküls verwendet werden können, während die mesomeren Formen spezifische Formen sind, die delokalisierte Elektronen enthalten und dadurch das Molekül stabiler machen. Die kanonischen Formen sind alle theoretischen, während das Molekül tatsächlich eine mesomere Form ist, welche eine Mischung aller kanonischen Formen ist.
Resonanzenergie ist die zusätzliche Stabilität, die ein Molekül durch die delokalisierte Verteilung seiner Elektronen erhält. Es handelt sich um die Energieunterschied zwischen der stabilsten kanonischen Form und der tatsächlichen Struktur des Moleküls. Die Resonanzenergie ist ein direktes Ergebnis der Mesomerie.