Mesomerie bzw. Resonanz in der Chemie

In der Allgemeinen Chemie haben wir uns mit Bindungen und Lewis-Strukturen befasst. Allerdings kann nicht immer das Bindungssystem in einer Molekülstruktur nicht mit einer Struktur dargestellt werden. Dieses Phänomen, dass die Molekülstruktur bzw. das Bindungssystem/Bindungsverhältnisse einer Verbindung nicht mit einer einzigen Struktur vollständig dargestellt werden, wird als Mesomerie bzw. Resonanz bezeichnet. Die einzelnen Strukturen einer Verbindung werden als (mesomere) Grenzformeln bzw. Grenzstrukturen bezeichnet.

Die Mesomerie bzw. Resonanz

Mesomerie bzw. Resonanz tritt oft bei Strukturen mit Doppelbindungsverhältnissen. Daher wird das Phänomen der Mesomerie hauptsächlich in der Organischen Chemie beobachtet. Das bekannteste Beispiel für eine Verbindung, bei der Mesomerie auftritt, ist das Benzol. Allerdings tritt die Mesomerie nicht nur bei Benzol auf, sondern bei allen aromatischen Verbindungen.

Aber nicht nur bei aromatischen Verbindungen tritt Mesomerie auf, sondern beispielsweise auch bei dem Carbonat-Ion:

Mesomerie

Die unterschiedlichen Strukturen, die man bei mesomeren Verbindungen zeichnen kann, werden als Grenzformeln, Grenzstrukturen, Resonanzformeln oder mesomere Grenzstrukturen bezeichnet. Alle diese (theoretischen) Strukturen werden in eckigen Klammern geschrieben, wobei zwischen den einzelnen Grenzstrukturen der sogenannte Resonanz- bzw. Mesomeriepfeil eingezeichnet wird.

Die mesomeren Grenzstrukturen werden als Grenzstrukturen oder Grenzformeln bezeichnet, da diese Grenzstrukturen nicht existieren. Das echte Bidnungsverhältnis der Verbindung liegt zwischen den einzelnen Grenzstrukturen. Der Resonanzpfeil sollte nicht mit dem Gleichgewichtspfeil verwechselt werden.

Im Grunde bedeutet Mesomerie bzw. Resonanz, dass von einer Verbindung zwei oder mehrere unterschiedliche Strukturen existieren, wobei die Summenformel und die Anordnung der Atome gleich ist. Unterschiede liegen bei mesomeren Strukturen nur in den Bindungsverhältnissen vor. Daher kommt Mesomerie bzw. Resonanz nur bei Doppelbindungssystemen vor (nur hier können Elektronenpaare verschoben werden)

Liegen mesomere Grenzstrukturen einer Verbindung vor, lassen sich eine unterschiedliche Zahl von Grenzstrukturen zeichnen (Voraussetzung: Die Grenzstrukturen müssen in der Regel die Edelgaskonfiguration erfüllen). Dennoch existiert oft eine Grenzstruktur, die aufgrund energetischer Gründe, die bevorzugt vorliegt.

Ermittlung der Grenzstruktur

Dabei lässt sich diese bevorzugte Grenzstruktur folgendermaßen ermitteln:

• Alle Grenzstrukturen müssen in der Regel die Edelgaskonfiguration erfüllen, d.h. die einzelnen Atome in der Struktur müssen ein Elektronenoktett bzw. Elektronendublett (beim Wasserstoffatom) aufweisen. Liegt eine Grenzstruktur vor, die die Edelgaskonfiguration nicht erfüllt, wird diese nicht bevorzugt.

• Grenzstrukturen können (Partial-)Ladungen aufweisen. In der Regel wird diejenige Grenzstruktur bevorzugt, die die geringste Ladungserteilung innerhalb der Struktur zeigt.

• Liegt in einer Grenzstruktur eine Ladungsverteilung vor, so ist diejenige Grenzstruktur bevorzugt, bei der die negativen (Partial)Ladungen am Atom mit höherer Elektronegativitätvorliegen. Positive Ladungen sind am Atom mit der niedrigeren Elektronegativität bevorzugt.