Aminosäuren in der (Bio)chemie – Grundlagen

Aminosäuren gehören zur Organischen Chemie. Daher sind Aminosäuren organische Verbindungen, die mindestens über eine Aminogruppe (-NH2) und eine Carboxylgruppe (-COOH) verfügen. Je nachdem on man die Aminosäure Selenocystein mitzählt, gibt es 20 bis 21 Aminosäuren durch den menschlichen genetischen Code während der Proteinbiosynthese zu Proteine verknüpft werden. Daher werden diese Aminosäuren auch als proteinoge Aminosäuren bezeichnet. Daneben gibt es mehrere Aminosäuren, die im menschlichen Körper keine Proteine ausbilden

Von diesen 21 bzw. 20 Aminosäuren sind 8 Aminosäuren für den Menschen essentiell. Essentiell bedeutet, dass diese Aminosäuren im menschlichen Organismus nicht selbst hergestellt werden, sondern mit der Nahrung aufgenommen werden. Dieses essentiellen Aminosäuren sind: Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phentylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin.

Nachfolgend tabelliert der Tagesbedarf an essentiellen Aminosäuren:

Aminosäure Tagesbedarf in mg/kg
Isoleucin 20
Leucin 40
Lysin 30
Cystein 4
Threonin 15
Tryptophan 4
Valin 26

 

Quelle: WHO – World Health Oganization

Einteilung von Aminosäuren

In der Biochemie werden die Aminosäuren in der Regel in essentiell oder nicht-essentiell eingeteilt. Diese Einteilung führt aber manchmal zu einer Verwirrung, denn alle proteiniogenen Aminosäuren sind für den menschlichen Organismus gleich wichtig. Dies liegt daran, dass eine Vielzahl von Aminosäuren zu den Proteinen verknüpft werden. Fehlt nun eine Aminosäure, kann das ganze Protein im Körper nicht hergestellt werden. Daher sind alle proteinogene Aminosäuren für den menschlichen Organismus (gleich) lebensnotwendig, nur in unterschiedlichen Mengen.

In der Chemie werden die Aminosäuren nach den chemischen Eigenschaften eingeteilt. Da die chemischen Eigenschaften der Aminosäuren im wesentlichen durch die Struktur (und die Wechselwirkung mit der Umgebung) gegeben ist, teil man diese in hydrophile bzw. hydrophobe Aminosäuren, glucogene bzw. ketogene Aminosäuren, und saure bzw. basische Aminosäuren

Struktur von Aminosäuren

Aminosäuren sind organische Verbindungen und enthalten mindestens eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe (-COOH) in der Molekülstruktur.

Aminosaeure

Da ein Kohlenstoffatom vierfach substituiert ist, enthalten Amiosäuren (mit Ausnahme Glycin R = H) mindestens ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten. Daher sind alle Aminosäuren mit Ausnahme von Glycin chiral. Daher kommen Aminsäuren (je nach Stellung der Seitenkette R) in zwei Formen vor, die nicht deckungsgleich sind. Man kann beide Formen nicht ineinander überführen. Wie in der obigen Abbildung gezeigt handelt es sich bei den zwei Formen um die L- und der D-Form. Im menschlichen Organismus können nur die L-Aminosäuren in der Proteinbiosynthese zu Proteinen verknüpft werden

Betrachtet man die Aminosäuren (wie in der Abbildung gezeigt)  in der Fischer-Projektion, so kann man die L- und die D-Form leicht voneinander unterscheiden:

  • Bei D-Aminosäuren befindet sich die NH2-Gruppe rechts vom α-C-Atom
  • Bei L-Aminosäuren befindet sich die NH2-Gruppe links vom α-C-Atom

Aminosäurenbedarf des menschlichen Körpers

Wie eingangs beschrieben sind für menschlichen Körper alle Aminosäuren lebensnotwendig. Allerdings gibt es in den benötigten Mengen der einzelnen Aminosäuren unterschiedliche lebensnotwendige Menge. Wie in der Tabelle eingangs aufgeführt, reicht die täglich, empfohlene Menge von 4-5 mg Tryptophan pro Kilogramm Körpergewicht bis 40 mg Leucin pro Kilogramm Körpergewicht.

Hinweis: Nicht nur ein Mangel an Aminosäuren (über einen längeren Zeitraum) schadet der Gesundheit, sondern auch eine Überdosierung kann über einen längeren Zeitraum die Gesundheit schädigen

Übersicht aller proteinogenen Aminosäuren

In der Chemie und der Biochemie werden auch Buchstabencodes für Aminosäuren verwendet. Dabei wird jeder Aminosäure ein Code aus einem bzw. aus drei Buchstaben zugeordnet, der jede Aminosäure eindeutig charakterisiert.

Der Dreibuchstabencode einer Aminosäure ist der einfachere Code und ergibt sich aus dem Namen der Aminosäure. Dabei werden (Ausnahme Glutamin und Glutaminäsure) in der Regel die ersten drei Buchstaben des Namens verwendet. Danben gibt es noch den Einbuchstabencode, der aber für Laien nicht immer verständlich ist

Aminosäure 3-Buchstaben-Code 1-Buchstabe-Code
Alanin Ala A
Arginin Arg R
Asparagin Asn N
Asparaginsäure Asp D
Cystein Cys C
Glutamin Gln Q
Glutaminsäure Glu E
Glycin Gly G
Histidin His H
Isoleucin Ile I
Leucin Leu L
Lysin Lys K
Methionin Met M
Phenylalanin Phe F
Prolin Pro P
Serin Ser S
Threonin Thr T
Tryptophan Trp W
Tyrosin Tyr Y
Valin Val V
Selenocystein Sec U
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