Aminosäuren in der (Bio)chemie – Grundlagen

Aminosäuren gehören zur Organischen Chemie. Daher sind Aminosäuren organische Verbindungen, die mindestens über eine Aminogruppe (-NH2) und eine Carboxylgruppe (-COOH) verfügen. Je nachdem on man die Aminosäure Selenocystein mitzählt, gibt es 20 bis 21 Aminosäuren durch den menschlichen genetischen Code während der Proteinbiosynthese zu Proteine verknüpft werden. Daher werden diese Aminosäuren auch als proteinoge Aminosäuren bezeichnet. Daneben gibt es mehrere Aminosäuren, die im menschlichen Körper keine Proteine ausbilden

Von diesen 21 bzw. 20 Aminosäuren sind 8 Aminosäuren für den Menschen essentiell. Essentiell bedeutet, dass diese Aminosäuren im menschlichen Organismus nicht selbst hergestellt werden, sondern mit der Nahrung aufgenommen werden. Dieses essentiellen Aminosäuren sind: Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phentylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin.

Nachfolgend tabelliert der Tagesbedarf an essentiellen Aminosäuren:

Einteilung von Aminosäuren

In der Biochemie werden die Aminosäuren in der Regel in essentiell oder nicht-essentiell eingeteilt. Diese Einteilung führt aber manchmal zu einer Verwirrung, denn alle proteiniogenen Aminosäuren sind für den menschlichen Organismus gleich wichtig. Dies liegt daran, dass eine Vielzahl von Aminosäuren zu den Proteinen verknüpft werden. Fehlt nun eine Aminosäure, kann das ganze Protein im Körper nicht hergestellt werden. Daher sind alle proteinogene Aminosäuren für den menschlichen Organismus (gleich) lebensnotwendig, nur in unterschiedlichen Mengen.

In der Chemie werden die Aminosäuren nach den chemischen Eigenschaften eingeteilt. Da die chemischen Eigenschaften der Aminosäuren im wesentlichen durch die Struktur (und die Wechselwirkung mit der Umgebung) gegeben ist, teil man diese in hydrophile bzw. hydrophobe Aminosäuren, glucogene bzw. ketogene Aminosäuren, und saure bzw. basische Aminosäuren

Struktur von Aminosäuren

Aminosäuren sind organische Verbindungen und enthalten mindestens eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe (-COOH) in der Molekülstruktur.

Da ein Kohlenstoffatom vierfach substituiert ist, enthalten Amiosäuren (mit Ausnahme Glycin R = H) mindestens ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten. Daher sind alle Aminosäuren mit Ausnahme von Glycin chiral. Daher kommen Aminsäuren (je nach Stellung der Seitenkette R) in zwei Formen vor, die nicht deckungsgleich sind. Man kann beide Formen nicht ineinander überführen. Wie in der obigen Abbildung gezeigt handelt es sich bei den zwei Formen um die L- und der D-Form. Im menschlichen Organismus können nur die L-Aminosäuren in der Proteinbiosynthese zu Proteinen verknüpft werden

Betrachtet man die Aminosäuren (wie in der Abbildung gezeigt)  in der Fischer-Projektion, so kann man die L- und die D-Form leicht voneinander unterscheiden:

• Bei D-Aminosäuren befindet sich die NH2-Gruppe rechts vom α-C-Atom
• Bei L-Aminosäuren befindet sich die NH2-Gruppe links vom α-C-Atom

Lernort-MINT.de-Tipp: Weitere Informationen zu Aminosäuren findet man auf internetchemie.info.

Aminosäurenbedarf des menschlichen Körpers

Wie eingangs beschrieben sind für menschlichen Körper alle Aminosäuren lebensnotwendig. Allerdings gibt es in den benötigten Mengen der einzelnen Aminosäuren unterschiedliche lebensnotwendige Menge. Wie in der Tabelle eingangs aufgeführt, reicht die täglich, empfohlene Menge von 4-5 mg Tryptophan pro Kilogramm Körpergewicht bis 40 mg Leucin pro Kilogramm Körpergewicht.

Hinweis: Nicht nur ein Mangel an Aminosäuren (über einen längeren Zeitraum) schadet der Gesundheit, sondern auch eine Überdosierung kann über einen längeren Zeitraum die Gesundheit schädigen

Übersicht aller proteinogenen Aminosäuren

In der Chemie und der Biochemie werden auch Buchstabencodes für Aminosäuren verwendet. Dabei wird jeder Aminosäure ein Code aus einem bzw. aus drei Buchstaben zugeordnet, der jede Aminosäure eindeutig charakterisiert.

Der Dreibuchstabencode einer Aminosäure ist der einfachere Code und ergibt sich aus dem Namen der Aminosäure. Dabei werden (Ausnahme Glutamin und Glutaminäsure) in der Regel die ersten drei Buchstaben des Namens verwendet. Danben gibt es noch den Einbuchstabencode, der aber für Laien nicht immer verständlich ist

Aminosäuren in der (Bio)chemie – Grundlagen – Testfragen/-aufgaben

1. Was versteht man unter Aminosäuren?

Aminosäuren sind organische Verbindungen, die sowohl eine Aminogruppe (-NH2) als auch eine Carboxylgruppe (-COOH) enthalten und die Bausteine für Proteine darstellen.

2. Wie viele verschiedene Aminosäuren gibt es?

Es gibt 20 verschiedene Aminosäuren, die in Proteinen verankert sind.

3. Was sind essentielle Aminosäuren und wie viele gibt es?

Essentielle Aminosäuren sind jene, die der menschliche Körper nicht selbst herstellen kann und daher über die Nahrung aufgenommen werden müssen. Es gibt 9 essentielle Aminosäuren.

4. Was ist die Aminosäuresequenz?

Die Aminosäuresequenz ist die spezifische Reihenfolge der Aminosäuren in einem Protein.

5. Was sind nicht-essentielle Aminosäuren und nennen Sie einige Beispiele?

Nicht-essentielle Aminosäuren sind jene, die unser Körper selbst herstellen kann. Beispiele sind Alanin, Asparaginsäure und Glutaminsäure.

6. Welche Rolle spielen Aminosäuren im Stoffwechsel?

Aminosäuren spielen eine zentrale Rolle im Stoffwechsel, da sie als Bausteine für Proteine dienen, die als Enzyme, Hormone oder Antikörper fungieren.

7. Was ist ein Peptidbindungsbruch?

Ein Peptidbindungsbruch ist die hydrolytische Spaltung der Peptidbindung zwischen zwei Aminosäuren.

8. Was ist die Primärstruktur eines Proteins?

Die Primärstruktur eines Proteins ist die spezifische Sequenz der Aminosäuren, die durch Peptidbindungen verbunden sind.

9. Welche Funktion hat die Aminosäure Tryptophan im Körper?

Die Aminosäure Tryptophan ist ein Vorläufer der zwei wichtigen Neurotransmitter Serotonin und Melatonin.

10. Was ist eine zwitterionische Form einer Aminosäure?

Eine zwitterionische Form einer Aminosäure bezieht sich auf den Zustand, in dem die Aminosäure sowohl eine negative (COO-) als auch eine positive (NH3+) Ladung trägt.