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Organische Stoffklassen - die Alkene und Alkine - Verbindungen mit einer Mehrfachbindung:

Was sind Alkene und Alkine?

Alkene und Alkine sind chemische Verbindungen, die dem Fachgebiet der organischen Chemie zugeordnet werden, Dabei bilden die Alkene und Alkine die Stoffklasse der ungesättigten, kettenförmigen Kohlenwasserstoffe, d.h die Verbindungen bestehen nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatmomen (kettenförmig) und einer Mehrfachbindung (Doppelbindung in Alkenen, Dreifachbindung in Alkinen) in ihrer Strukutur (ungesättig). Die allgem. Summenformel für Alkene ist CnH2n  und für Alkine CnH2n-2

Herstellung von Alkenen und Alkinen:

Alkene und Alkine lassen sich aus eingen organischen Verbindungen herstellen, so können Alkene durch partielle Dehydrierung aus Alkanen oder Dehydratisierung von Alkoholen hergestellt werden, wie in folgendem Schema abgebildet. 

Herstellung von Alkenen

 
 

Molekülstruktur von Alkenen und Alkinen:

Genauso wie Alkane können Alkene und Alkine aus unverzweigten (linearen) wie aus verzweigten Kohlenstoffketten aufgebaut sein. So ist es möglich, dass Moleküle eine gleiche Summenformel aufweisen, aber verschiedene Strukturformeln besitzen (dieses Phänomen nennt man Isomerie).

Bei Alkenen und Alkinen ist eine unterschiedliche Anordnung der Kohlenstoffatome (kettenförmig/verzweigt) bei gleicher Summenformel möglich, das als Konstitutionsisomerie bezeichnet wird. Die Benennung der unterschiedlichen Isomere erfolgt nach den IUPAC-Regeln für organische Verbindungen.

Im Gegensatz zu den Alkanen ist eine Rotation der CHx-Gruppen um die C=C-Bindung (oder Dreifachbindung) nicht möglich. Da eine Rotation der CHx-Gruppen (der Subsituenten) an C=C-Bindung nicht möglich ist, lässt sich eine weitere Isomerieart einführen, die sog. Konfigurationsisomerie. Dabei wird betrachtet, wie die Substituenten der C=C-Bindung (oder Dreifachbindung) zueinander stehen. Wenn beide Substituenten auf der gleichen Seite sind, spricht man von einem cis- oder (Z)-Isomer. Wenn die beiden Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung liegen, spricht man von einem trans- oder (E)-Isomer.

 

Reaktionsverhalten von Alkenen und Alkinen:
 

  • Elektrophile Addition (z.B Wasser oder Halogene): Eine Doppel- oder Dreifachbindung ist aufgrund ihrer Mehrfachbindung ein Ort hoher negativer Ladungsdichte und somit eine geeignete Angriffsstelle für positiv geladene Elektrophile wie z.B. H+ (R2C=CR2 zu R2HC-CR2(+)) und anschließend kann ein Nukleophil angreifen, wie z.B. OH- (R2HC-CR2(+) zu R2HC-CR2OH). Mögliche Reaktionen sind z.B. die Addition von Wasser an Alkenen zu Alkoholen oder die Halogenierung.
  • Hydrierung: Alkene und Alkine können mit Hilfe üblicher Katalysatoren wie Platin oder Palladium mit Wasserstoff zu Alkanen hydriert werden, Alkine können auch mit einem vergifteten Katalysator, z.B.dem Lindlar-Katalysator, nur zum Alken reagieren
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