Benzol ist der bekannteste und einfachste Vertreter der Stoffklasse der Aromaten. Der Begriff “Aromat” lässt sich darauf zurückführen, da die ersten Vertreter der Aromaten einen charakteristischen Geruch hatten. Dabei müssen Arene bzw. Aromaten, zu denen auch das Benzol gehört, folgende Eigenschaften erfüllen
Benzol ist keine rein syntetische Verbindung, sondern kommt auch natürlich vor. So kommt Benzol beispielswiese in Steinkohle und Erdöl vor. Das Benzol kann nun anschließend durch Cracken und fraktionierte Destillation aus dem Erdöl isoliert werden. Daher findet sich auch heute noch Bezol in Benzin.
Lange vor der Strukturanalyse von Benzol kannte man dessen Summenformel,C6H6, ein “typischer” Vertreter der organischen Chemie. Die Molekülstruktur von Benzol wird nur von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut. Im Laufe der Jahre wurden viele verschiedene Strukturen von Benzol entwickelt. Allen Strukturen war gleich, dass sie mehrfach ungesättigt waren (d.h. mit Doppelbindungscharakter). Im Experimenten mit Benzol zeigte sich bereits die erste Besonderheit von Benzol. Alkene, also ungesättigte Kohlenwasserstoffe, reagieren im Dunkeln mit Brom in einer charakteristischen Additionsreaktion, wohin gegen Benzol im Dunkeln nicht mit Brom reagiert. Benzol kann also keine Doppelbindungen vergleichbar den Alkenen besitzen.
Mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse gelang es im 20. Jhd. die Struktur von Benzol zu bestimmen. Es handelt sich um ein planares Sechseck (mit sechs Kohlenstoffatomen), wobei der Abstand zwischen den Kohlenstoffen 139 ppm beträgt. Die C-C-Bindung Im Benzol liegt mit einer Länger von 139 pm genau zwischen der C-C-Einfachbindung mit 154 pm und der C-C-Doppelbindung mit 133 pm was sich aufgrund der sog. Mesomerie erklären lässt.
Die “Doppelbindungen” im Benzolmolekül lassen sich “verschieben”, es sind theoretisch zwei Grenzformeln möglich. Die Wahrscheinlichkeit liegt bei mesomeren Grenzformeln dazwischen. Berechnet man nun die Bindigkeit, kommt man auf die Bindungsordnung 1,5. Dies ist auch die Erklärung, warum keine Addition an die “Doppelbindung” möglich ist, wie bei Alkenen.
Die 6 π -Elektronen (= 3 Doppelbindungen) sind im Benzolmolekül über den ganzen Sechsring delokalisiert. Durch diese Wechselwirkung erklärt sich die sog. Resonanzstabilisierung beim Benzol gg. dem Cyclohexatrien. Vergleicht man die “Bindungsenergie” von Benzol mit der von Cyclohexatrien, so ist die “Bindungsenergie” um 151 kJ/mol niedriger (aufgrund der größeren Wechselwirkung), wodurch sich die höhere Stabilität von Benzol erklären lässt.
Benzol und ähnliche Verbindungen sind allgemein als Aromaten bekannt.
Das wahre structurelle Modell für Benzol ist die Kekulé-Struktur kombiniert mit der Ringform, die als Resonanzhybrid oder Ringschwingungsmodell bezeichnet wird.
Die molekulare Formel von Benzol ist C6H6.
Ein Benzolmolekül hat sechs Pi-Elektronen, die in einem delokalisierten Elektronenwolke über dem Ring liegen.
Benzol wird als aromatisch bezeichnet, weil es eine Ringstruktur hat und seine Pi-Elektronen delokalisiert sind, was zu besonderen stabilisierenden Eigenschaften führt.
Alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in Benzol haben die gleiche Bindungslänge, die zwischen einer einfachen und einer doppelten Bindung liegt. Dies ist auf die delokalisierten Pi-Elektronen zurückzuführen.
Die Hauptverwendung von Benzol in der chemischen Industrie ist als Ausgangsstoff für die Herstellung anderer Chemikalien, wie Ethylbenzol und Cumol, die in der Produktion von Polystyrol und Phenol verwendet werden.
Benzol ist gesundheitsgefährdend, weil es krebserregend ist und das menschliche Knochenmark schädigen kann, was zu einer verringerten Anzahl von roten Blutkörperchen und zur Anämie führt.
Benzol ist vor allem in Industrieabfällen, Autoabgasen und Tabakrauch vorhanden. Es kann auch aus Vulkanen und Waldbränden freigesetzt werden.
Der Kontakt mit Benzol kann vermieden werden, indem man industrielle Sicherheitsstandards einhält, das Rauchen vermeidet und in Bereichen mit geringer Luftverschmutzung lebt.