Der Siedepunkt bzw. Siedetemperatur von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Im Rahmen der Anorganischen Chemie haben wir uns damit befasst, ob die Siedepunkte einzelner Stoffklassen vergleichbar sind bzw. ob die Siedetemperatur eines Stoffes vorhersagbar ist. Beispielsweise der Vergleich von H2S und H2O zeigt bereits, dass dies nicht so ganz einfach ist. Dies liegt daran, dass zwischen den einzelnen H2O-Molekülen noch Wasserstoffbrückenbindungen wirken. Beim H2S wirken hingegen keine Wasserstoffbrückenbindungen.

Allgemein gilt: Je stärker (bei molekularen Stoffen) die intermolekularen Wechselwirkungen sind, umso höher ist die Siedetemperatur. Man benötigt also mehr Wärmeenergie, um die einzelnen Wassermoleküle voneinander zu trennen (in den gasförmigen Zustand zu bringen)

Die Siedetemperatur der Alkane, Alkene und Alkine

Bei Alkanen, Alkenen und Alkinen handelt es sich um reine Kohlenwasserstoff-Verbindungen, das heißt Alkane, Alkene und Alkine werden ausschließlich aus Wasserstoff- und Kohlenstoff-Atomen aufgebaut. Dies bedeutet für uns, dass wir beim Abschätzen von Siedetemperaturen keine Wasserstoffbrückenbrückenbindungen berücksichtigen müssen. Zwischen den Kohlenwasserstoff-Verbindungen existieren keine Wasserstoffbrückenbindungen.

Die Siedetemperatur – aus Sicht des Schullehrplans

Zusätzlich handelt es sich im Rahmen der Schulchemie um unpolare Moleküle, das bedeutet zwischen den einzelnen Molekülen wirken keine Dipol-Dipol-Kräfte. Zwischen diesen unpolaren Alkanen, Alkenen und Alkinen wirken nur Van-der-Waals-Kräfte (Wechselwirkungen zwischen unpolaren Molekülen). Diese Van-der-Waals-Kräfte sind daher nur von der Oberfläche (= Größe) des Moleküls abhängig,

Vergleichen wir beispielsweise die ersten drei Alkane miteinander (Daten von Wikipedia):

Methan (-162 °C), Ethan (- 88 °C) und Propan (- 42 °C)

Beim ersten Hinsehen fällt auf, dass mit zunehmender Länge der Moleküle die Siedetemperaturen der Alkane ansteigen. Dies liegt daran, dass mit zunehmender Moleküloberfläche bzw Molekülgröße die Van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den einzelnen Molekülen stärker werden. Damit ist mehr Wärmeenergie (also eine höhere Siedetemperatur) notwendig, um die einzelnen Moleküle voneinander zu trennen.

Auf den zweiten Blick fällt ein gewisser Zusammenhang auf. Dies lässt sich mit Hilfe eines Diagramms zeigen (Auftragung des Moleküls auf der x-Achse und der Siedetemperatur auf der y-Achse). Dies ist aber in einigen Lehrplänen nicht mehr verbindlich, daher nicht mehr in diesem Kapitel

Gemäß allen Lehrplänen ist aber zu wissen:

  • Alkane sind unpolare Moleküle, zwischen den einzelnen Molekülen wirken Van-der-Waals-Kräfte.
  • Je größer die Moleküloberfläche, desto stärker wirkt die Van-der-Waals-Wechselwirkung. Daher steigt die Siedetemperatur innerhalb der homologen Reihe der Alkane an (aber nicht linear)
  • Zum Grundwissen gehört auch, dass die ersten vier Alkane der Homologe Reihe gasförmig sind (die Siedetemperatur liegt unter der Raumtemperatur). Pentan und höhere Alkane liegen im flüssigen Zustand vor (die Siedetemperatur dieser Alkane liegt somit höher als normale Raumtemperatur). Mit steigender Moleküloberfläche nimmt die Van-der-Waals-Wechselwirkung zu, daher sind bereits Alkane wie Decan zähflüssig. Ab Hexadecan ist (durch die große Moleküloberfläche) die Van-der-Waals-Wechselwirkung so groß, dass dieser Verbindung bereits bei Raumtemperatur als Feststoff vorliegt.
  • Liegt in einem Alkan eine Verzweigung vor, so hat dieses Alkan eine niedrigere Siedetemperatur als das vergleichbare geradkettige Alkan.

Vergleicht man nun Alkane mit Alkenen und Alkinen (im Rahmen des Schulunterrichts), so kann für Alkine und Alkene ähnliches ausgesagt werden. Alken- und Alkin-Moleküle sind ebenfalls unpolare Moleküle, zwischen denen Van-der-Waals-Wechselwirkungen wirken. Daher gilt auch bei den Alken und Alkinen, dass mit zunehmender Molekülgröße die Van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den einzelnen Molekülen ansteigen und somit die Siedetemperatur ansteigt.

Wichtig im Rahmen der Schulchemie: Alkane haben in der Regel eine höhere Siedetemperatur als vergleichbare Alkene. Die mit Alkenen vergleichbare Alkine haben oft einen höheren Siedepunkt als das entsprechende Alken. Dies zeigt auch, warum dieses Kapitel “Siedetemperatur von Alkanen, Alkenen und Alkinen” in der Schule nicht abgeschlossen ist, sondern erst im Studium. Dies liegt beispielsweise daran, dass wir bei der Betrachtung der Moleküloberfläche nicht berücksichtigt haben. dass beispielsweise eine C-C-Doppelbindung kürzer ist, als eine Einfachbindung, was Einfluß auf die Größe des Moleküls hat. Ebenfalls wurde in dem Kapitel nicht berücksichtigt, ob es nicht Wechselwirkungen zwischen den Doppelbindungen / Dreifachbindungen gibt. Daher zeigt eine Auftragung der Molekülgröße gegen die Siedetemperatur auch keinen linearen Zusammenhang

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Organische Chemie