Bei der großen Anzahl an organischen Verbindungen ist eine eindeutige Benennung organischer Verbindungen aufgrund sehr ähnlicher Verbindungen besonders notwendig. Im einem anderen Kapitel bei Lernort-mint wird die Benennung von cyclischen (gesättigten) Kohlenwasserstoffen erläutert. In diesem Kapitel soll es um eine ganz spezielle Art von cyclischen Verbindungen gehen, nämlich den Aromaten und dessen Nomenklatur.
Was sind Aromaten
Bei ringförmigen Verbindungen wird eine weitere Unterteilung aufgrund der Elektronenstruktur gemacht: In nicht-aromatische und aromatische Verbindungen. Die Stoffklasse der Aromaten gehört zu dem Kohlenwasserstoffe, d.h. die Verbindung (ohne Substituenten) besteht aus Kohlenstoff und Wasserstoffatomen. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe sind eine spezielle Form cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoffen.
Nach der sog. Hückel-Regel kann man (monocyclische) aromatische Kohlenwasserstoffe erkennen, da sie (4n+2) Pi-Elektronen enthalten (z.B. Benzol mit 6 Pi-Elektronen). Cyclisch (mit Doppelbindungen) konjugierte Verbindungen mit 4n Pi-Elektronen (z.B. Cyclobutadien) bezeichnet man als anti-aromatisch.
Die allgemeine Bezeichnung für die Stoffklasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe lautet “Aren”, nach Zahl der Ringe unterscheidet man monocyclische und poylcyclische Aromaten. Zur Information: Neben den “Arenen” gibt es noch zahlreiche Verbindungen, die aromatischen Charakter besitzen.
Nomenklatur von Aromaten
Die Nomenklatur von Aromaten ist etwas schwierig, daher haben viele Aromaten (monocyclische und policyclische) üblicherweise einen (Halb)Trivialnamen. Der bekannteste Vertreter aromatischer Verbindungen ist das Benzol (Anmerkung: Die Endung “ol” ist historisch bedingt. Benzol ist ein Kohlenwasserstoff und kein Alkohol, weswegen man Benzol auch als Benzen bezeichnet).
Polycyclische oder auch kondensierte Aromaten bestehen aus mehren Ringen und haben zwei oder mehrere Ring-C-Atome gemeinsam. Die bekanntesten Verbindungen sind Naphthalin, Antracen und Phenantren. Es empfiehlt sich, diese Grundstrukturen auswendig zu lernen:
Hat man das aromatische Grundgerüst bestimmt, so ist die weitere Nomenklatur kein Problem mehr, sie läuft ab, wie auch bei acyclischen organischen Verbindungen. Ist ein Aromat mit Alkylketten, Halogenatomen, Nitrogruppen .. u.s.w substituiert, so gelten die Regeln:
- man beginnt die Zählung (Durchnummerierung der Kohlenstoffatome des Grundgerüstes) an einem Ring-C-Atom mit Substituenten und zählt in Richtung des nächst substituierten Ring-C-Atom weiter.
- auch hier gilt wie bei acyclischen Verbindungen, dass die Substituenten möglichst niedrige Nummern erhalten werden sollten, wobei sich der Substituent mit der höchsten Prioriät am Kohlenstoffatom C1 des Aromaten befindet.
- Nummern und Substituentenbezeichnung werden dem Aromatennamen vorausgestellt bzw. nachgestellt, näheres in den nächsten Regeln (z.B. Methylbenzol (Toluol), Hydroxybenzol (Phenol) und Aminobenzol (Anilin)).
- Einfach substituierte Benzolderivate (mit Alkylkette, Halogen oder -NO2) werden systematisch auf die gleiche Weise benannt, wie acyclische Kohlenwasserstoffe – mit Benzol als Stammnamen und dem Substituentennamen als Präfix.
- Handelt es sich aber um funktionelle Gruppen (Säure -COOH, Aldehyd -CHO, o.ä) kann wie bei acyclischen Kohlenwasserstoffen der Substituent nicht mehr als Präfix, sondern muss als Suffix (nach dem Stammnamen) auftauchen, Beispiel: Benzoesäure, Benzaldehyd. Hier empfiehlt es sich aber nicht den systematischen Namen zu verwenden, sondern die Trivialnamen.
Nomenklatur von Benzolderivaten bei Mehrfachsubstitution
Leichter ist die Nomenklatur, wenn bei Benzolderivaten zwei gleiche oder verschiedene Substituenten sich am Benzolring befinden. So werden zweifachsubstituierte Benzolederivate mit Hilfe der Präfixe o (ortho),m (meta) und p (para) gekennzeichnet. So bedeutet eine ortho-Stellung zweier Substituenten eine 1,2-Beziehung zwischen den Ringsubstituenten (d.h. Substituenten sind benachbart), eine meta-Stellung bedeutet eine 1,3-Beziehung und para eine 1,4-Beziehung. Benutzt man diese Nomenklatur in Verbindungsnamen werden die Präfixe kursiv geschrieben, ähnlich wie bei der cis/trans-Isomerie.
Überblick über die wichtigsten Aromaten
Nomenklatur bei Aromaten – Testfragen/-aufgaben
1. Was bedeutet der Begriff “Nomenklatur” im Kontext von Aromaten?
Die Nomenklatur ist ein System von Regeln und Konventionen zur Benennung von chemischen Verbindungen, einschließlich Aromaten, das von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) festgelegt wird.
2. Wie sind Aromaten aus molekularer Sicht aufgebaut?
Aromatische Verbindungen weisen eine besondere Art von Bindungsstruktur auf, die als konjugiertes System bezeichnet wird. Sie haben einen Ring aus geradzahligen Atomen, der mit p-Elektronen durch delokalisierte Bindungen vernetzt ist.
3. Was kennzeichnet eine aromatische Verbindung?
Eine aromatische Verbindung kennzeichnet sich durch hohe Stabilität, die auf der Delokalisierung von Pi-Elektronen in einem Ring beruht (Aromatizität).
4. Wie lautet die IUPAC-Benennung für Benzol?
Die IUPAC-Bezeichnung für Benzol lautet Zyklohexa-1,3,5-trien.
5. Wie heißen die zwei isomeren C8H10 Aromaten?
Die zwei isomeren C8H10 Aromaten sind Ethylbenzol und 1,2-Dimethylbenzol (ortho-Xylol).
6. Kann ein Aromat wie Naphtalin zwei oder mehr Substituenten haben?
Ja, ein Aromat wie Naphtalin kann zwei oder mehr Substituenten haben und sie werden entsprechend ihrer Position auf dem Ring benannt.
7. Wie sind die Präfixe für die Position der Substituenten bei der Benennung von polynuklearen Aromaten?
Die Präfixe für die Position der Substituenten in polynuklearen Aromaten sind ortho, meta und para.
8. Was bedeutet der Begriff “Friedel-Crafts-Alkylierung”?
Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine Methode zur Herstellung von alkylierten Aromaten durch Dosieren eines Alkylhalogenids in Gegenwart einer Lewis-Säure.
9. Was kennzeichnet ein Heterozyklus?
Ein Heterozyklus ist ein ringförmiges Molekül, das mindestens ein nicht-kohlenstoff Atom (z.B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel) im Ring enthält.
10. Wie wird Anilin gemäß der IUPAC-Nomenklatur genannt?
Gemäß der IUPAC-Nomenklatur wird Anilin als Phenylamin bezeichnet.
