Doppelbindungäquivalent (DBÄ) – spezielle Bindungstheorien in der Organischen Chemie

Eine der wesentlichen Aufgaben in der Chemie ist die Strukturaufklärung. Hierbei gibt es unzählige Methoden und Messmöglichkeiten. In diesem Kapitel befassen wir uns mit dem sogenannten Doppelbindungsäquivalent, einer speziellen Bindungstheorie für organische Verbindungen. Die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz dient dazu, in organischen Verbindungen die Anzahl an Doppelbindungen (oder auch eine aromatische Ringstruktur) “theoretisch” zu bestimmen. Die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz beruht dabei hauptsächlich auf der Messung und Bestimmung einer Elementaranalyse, d.h. die Summenformel der Verbindung muss bekannt sein.

Doppelbindungsäquivalent – Bestimmung der Doppelbindungen

Im Rahmen der Anorganischen Chemie hatten wir bereits eine Bindungstheorie kennengelernt, mit deren Hilfe die Zahl der Doppelbindungen in einer Verbindung bestimmt werden können. Hierbei wurden die Zahl der Valenzelektronen und der benötigten Valenzelektronen jedes Atoms betrachtet und hieraus abgeleitet, wie viele Bindungen bzw.Doppelbindungen in der Struktur vorhanden sein müssen, um die Edelgaskonfiguration zu erfüllen.

Die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz ist einfacher, dafür aber nur für Verbindungen die C, H, N, P, O, S bzw. Halogene in ihrer Struktur besitzen. Sie kann daher nicht für anorganische Verbindungen verwendet werden.

Funktionsprinzip – Doppelbindungsäquivalent (DBA)

Wie eingangs erwähnt, muss die Summenformel der Verbindung bekannt sein. Anschließend nimmt man diese Summenformel CnHx und setzt dies in die Formel zur Bestimmung der Doppelbindungsäquivalenz ein: DBA = 0.5 · (2 · n + 2 – x)

Kohlenwasserstoffverbindungen ohne Heteroatome

Beispiel: Ethen C2H4

  • wie haben 2 C-Atome, daher n = 2
  • wir haben 4 H-Atome, daher x = 4
  • DBA = 0.5 · (2 · 2 + 2 – 4)= 1 (wir erwartet, verfügt Ethen über ein Doppelbindungsäquivalent

Vorliegen von Heteroatomen:

Liegen in der Summenformel Heteroatome vor, so müssen diese gleichwertig durch C- und H-Atome ersetzt werden:

  • Heteroatome wie O und S können bei der Berechnung der Doppelbindungsäquivalenz weggelassen werden (diese haben keinen Einfluss auf eine C=C-Doppelbindung). Daher streicht man O und S aus der Summenformel.
  • Dreiwertige Atome wie N und P werden in der Summenformel durch das entsprechende Äquivalent CH ersetzt
  • Halogene sind “einwertig” und werden in der Summenformel durch H ersetzt.

=> Hier durch erhält man eine Kohlenwasserstoffverbindung der Formel CnHx und kann diese mit oben genannter Formel lösen.

Schwierigkeiten bei der Anwendung der DBÄ (Doppelbindungsäquivalent)

Die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz beruht darauf, dass jede Doppelbindung in der Struktur die Anzahl an H-Atomen um 2 verringert. Dies trifft aber auch auf Ringsysteme zu:

Beispiel: Benzol C6H6

  • DBA = 4 => Benzol hat eine Bindungsäquivalent von 4 (Drei Doppelbindungen und ein Ring)

Aber nicht nur ein Ring zählt als ein DBÄ, auch bei einer Dreifachbindung liegt ein zusätzliches DBÄ vor, weshalb eine Dreifachbindung 2 DBÄ (es werden pro C-Atom zwei H-Atome “ersetzt”) entspricht. Daher ist die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz auch nur eine grobe “Regel” für einfache organische Verbindungen.


weiterführende Informationen auf Lernort-Mint.de

Autor: