Im Rahmen der Anorganischen Chemie hatten wir bereits eine Bindungstheorie kennengelernt, mit deren Hilfe die Zahl der Doppelbindungen in einer Verbindung bestimmt werden können. Hierbei wurden die Zahl der Valenzelektronen und der benötigten Valenzelektronen jedes Atoms betrachtet und hieraus abgeleitet, wie viele Bindungen bzw.Doppelbindungen in der Struktur vorhanden sein müssen, um die Edelgaskonfiguration zu erfüllen.
Die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz ist einfacher, dafür aber nur für Verbindungen die C, H, N, P, O, S bzw. Halogene in ihrer Struktur besitzen. Sie kann daher nicht für anorganische Verbindungen verwendet werden.
Wie eingangs erwähnt, muss die Summenformel der Verbindung bekannt sein. Anschließend nimmt man diese Summenformel CnHx und setzt dies in die Formel zur Bestimmung der Doppelbindungsäquivalenz ein: DBA = 0.5 · (2 · n + 2 – x)
Kohlenwasserstoffverbindungen ohne Heteroatome
Beispiel: Ethen C2H4
Vorliegen von Heteroatomen:
Liegen in der Summenformel Heteroatome vor, so müssen diese gleichwertig durch C- und H-Atome ersetzt werden:
=> Hier durch erhält man eine Kohlenwasserstoffverbindung der Formel CnHx und kann diese mit oben genannter Formel lösen.
Schwierigkeiten bei der Anwendung der DBÄ (Doppelbindungsäquivalent)
Die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz beruht darauf, dass jede Doppelbindung in der Struktur die Anzahl an H-Atomen um 2 verringert. Dies trifft aber auch auf Ringsysteme zu:
Beispiel: Benzol C6H6
Aber nicht nur ein Ring zählt als ein DBÄ, auch bei einer Dreifachbindung liegt ein zusätzliches DBÄ vor, weshalb eine Dreifachbindung 2 DBÄ (es werden pro C-Atom zwei H-Atome “ersetzt”) entspricht. Daher ist die Theorie der Doppelbindungsäquivalenz auch nur eine grobe “Regel” für einfache organische Verbindungen.