CIP-Nomenklatur (zur Ermittelung der Konfiguration)

In der organischen Chemie kommt es oft vor, dass Verbindungen mit gleicher Summenformel unterschiedliche physikalische Eigenschaften (wie z.B. Siedepunkt) aufweisen. Betrachtet man diese Summenformel genauer bzw. dessen Struktur, dann lässt sich eine unterschiedliche Konstitution (Verknüpfung der Atome) oder Konfiguration (räumliche Anordnung).

Im letzten Kapitel wurde die Fischer-Projektion zur Bestimmung der Konfiguration von Molekülen behandelt. Nun folgte eine weitere Nomenklatur, ein Nomenklaturprinzip, welches die eindeutige Wiedergabe der Konfiguration eines asymmetrisch substituierten C-Atoms erlaubt, die sog. Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur. (Die Nomenklatur nach Fischer ist nicht auf alle Moleküle anwendbar, heute nur noch auf Aminosäuren und Zucker).

Cahn-Ingold-Prelog (CIP-Nomenklatur)

Die Nomenklatur nach Cahn-Ingold-Prelog (auch R,S-Nomenklatur genannt) ist auf alle Moleküle anwendbar, nicht nur auf Aminosäuren und Zucker. Die CIP-Nomenklatur unterscheidet man zwischen R (rectus) und S (sinister). Zur Bestimmung der Konfiguration mithilfe der CIP-Nomenklatur gibt es ein paar einfache Regeln:
  • Zunächst einmal bestimmt man das Stereozentrum bzw. Chiralitätszentrum (können auch mehrere Zentren sein) des Moleküls. Ein Chiralitätszentrum liegt dann vor, wenn alle vier Substituenten an einem C-Atom verschieden sind.
  • Für alle Atome bzw. Gruppen, die direkt an das Chiralitätszentrum gebunden sind, wird die Priörität festgelegt.

 

Regel 1 Das direkt an das Chiralitätszentrum gebundene Atom mit der höchsten Ordnungszahl (siehe PSE) erhält die höchste Priorität.
Regel 2 Sind zwei gleiche Atome (gleiche Ordnungszahl) am direkt an das Chiralitätszentrum gebunden, wird die nächste Bindungsebene betrachtet, die sogenannte 2.Sphäre: Das Atom hat die höhere Priorität, das an ein Atom gebunden ist, mit der höheren Ordnungszahl. Sollte erneut das gleiche Vorliegen, dringt man in die 3.Sphäre vor.
Regel 3 Doppel- und Dreifachbindungen werden so gehandhabt, als ob die jeweilige Gruppe/ Atom in dieser Menge vorhanden wäre.Beispiel: 

 

  • Anschließend wird das Molekül so gedreht, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität unter die Bildebene nach hinten gestellt wird. Nun zählt man im Kreis von der höchsten bis zur niedrigsten Priorität entlang. Ist diese Betrachtung linksherum (gegen den Uhrzeigersinn), sprich man von S-Konfiguration, rechtsherum (mit dem Uhrzeigersinn), spricht man von R-Konfiguration

Beispiel:

CIP-Nomenklatur


CIP-Nomenklatur (zur Ermittelung der Konfiguration) – Testfragen/-aufgaben

1. Was bedeutet die Abkürzung CIP in der CIP-Nomenklatur?

Die Abkürzung CIP steht für Cahn-Ingold-Prelog.

2. Weshalb wird die CIP-Nomenklatur in der Chemie angewendet?

Die CIP-Nomenklatur wird in der Chemie angewendet, um die Stereochemie von Molekülen zu beschreiben und die Konfiguration von Chiralitätszentren zu bestimmen.

3. Was ist die Relevanz von Prioritätsregeln in der CIP-Nomenklatur?

Die Prioritätsregeln sind relevant, weil sie die Reihenfolge der Atome oder Gruppen in Chiralitätszentren festlegen. Dies ist entscheidend für die Bestimmung der absoluten Konfiguration.

4. Wie viele Chiralitätszentren kann ein Molekül mindestens aufweisen, um die CIP-Nomenklatur anzuwenden?

Ein Molekül muss mindestens ein Chiralitätszentrum aufweisen, um die CIP-Nomenklatur anzuwenden.

5. Wie lautet die Bezeichnung für Moleküle mit dem gleichen Molekulargewicht und der gleichen Summenformel, die sich jedoch in der Anordnung der Atome unterscheiden?

Wenn Moleküle das gleiche Molekulargewicht und die gleiche Summenformel haben, sich jedoch in der Anordnung der Atome unterscheiden, werden sie als Isomere bezeichnet.

6. Was ist der Unterschied zwischen (R)- und (S)-Konfiguration?

Der Unterschied zwischen den beiden Konfigurationen (R) und (S) ist die unterschiedliche Drehrichtung der Prioritäten: (R)-Konfiguration besagt, dass sich die Gruppen im Uhrzeigersinn drehen, während (S)-Konfiguration eine Drehrichtung gegen den Uhrzeigersinn aufweist.

7. Wie ist das Verfahren zur Bestimmung der Konfiguration an einem Chiralitätszentrum?

Um die Konfiguration an einem Chiralitätszentrum zu ermitteln, ordnet man die Gruppen gemäß den Prioritätsregeln, blickt von der niedrigsten Prioritätsgruppe aus auf das Chiralitätszentrum und bestimmt die Drehrichtung der höherpriorisierten Gruppen.

8. Wie werden mehrere Chiralitätszentren in der CIP-Nomenklatur angegeben?

Bei mehreren Chiralitätszentren wird für jedes Chiralitätszentrum eine (R)- oder (S)-Bezeichnung vergeben, beginnend vom höchstpriorisierten Ende des Moleküls.

9. Was bedeutet es, wenn ein Molekül chiral ist?

Ein Molekül ist chiral, wenn es nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann, was oft auf das Vorhandensein von mindestens einem Chiralitätszentrum zurückzuführen ist.

10. Was ist das Prinzip hinter der Prioritätsregel in der CIP-Nomenklatur?

Die Prioritätsregel in der CIP-Nomenklatur basiert im Allgemeinen auf der Atommasse. Dabei wird der höchsten Atommasse die höchste Priorität zugeordnet. Bei mehrfach gebundenen Atomen wird die Bindung aufgelöst und das Atom so oft berücksichtigt, wie es gebunden ist.

Autor: , Letzte Aktualisierung: 27. Juli 2023