Isomerie bei organischen Verbindung tritt relativ häufig auf. Dabei handelt es sich um Verbindungen, die die gleiche Summenformel haben, aber unterschiedliche Struktur (Strukturisomere) oder unterschiedliche räumliche Anordnung (Konformation und Konfiguration). In der organischen Chemie bereitet oft die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen Schwierigkeiten bei der Bestimmung, wobei die Konfiguration weniger Probleme bereitet, als die Konformation. Unter Konformation versteht man Atom- bzw. Molekülanordnungen, die durch Drehung um Einfachbindungen ineinander überführt werden können. Nun gibt es mehrere Möglichkeiten, sich eine organische Verbindung in 3D zu visualisieren. Eine Möglichkeit ist die sog. Fischer-Projektion. Die andere Möglichkeit – die hier vorgestellt wird- ist die Sägebock und Newman-Projektion.
Von der Keil-Strich-Formel über die Sägebockprojektion zur Newman-Projektion.
1. Die Keilstrichformel:
Zu allerst muss eine organische Verbindung in der sog. “Keil-Strich-Formel” vorliegen. Sie verdeutlicht die räumliche Anordnung der Molekülbestandteile. Dabei gilt folgendes:
- Atome bzw Bindungen, die in der Zeichenebene liegen werden mit einfachen Linien gezeichnet
- Ein dicker Keil gibt an, dass das Atom aus der Zeichenebene herausragt
- Ein gestrichelter Keil gibt an, dass sich das hinter der Zeichenebene befindet.
Für den weiteren Verlauf gibt es einen großen Vorteil, wie bereits beschrieben, beschäftigt sich die Konformation nur mit Molekülen bzw. Molekülteilen, bei denen C-C-Einfachbindungen vorliegen. Dies macht nämlich die Sache wesentlich einfacher. Ein Kohlenstoffatom, dass nur (vier) Einfachbindungen besitzt, hat deswegen auch nur eine Geometrie. Stellt man sich das Kohlenstoffatom räumlich vor, so bilden die vier Bindungspartner einen Tetraeder (mit dem Kohlenstoff als Zentrum des Tetraeders). Damit hat man bereits viel gewonnen.
Betrachtet man nun die Bindungen, die vom Kohlenstoffatom ausgehen, können somit zwei Bindungen in einer Ebene liegen und jeweils eine Bindung steht vor und eine hinter dieser Ebene. In der Regel zeichnet man eine kettenförmigen Kohlenwasserstoff so, dass er in Zickzackform liegt, damit hat man bereits die beiden Bindungen, die in der (Zeichen)ebene liegen. Anschließend müssen nur noch an der jedem Kohlenstoffatom der Kette die Substituenten eingezeichnet werden, dabei muss entschieden werden, ob der Substituent hinter oder vor der Zeichenebene liegen muss.
Nun stellt sich die Frage, woher man weiß, ob die Substituenten nach vorne oder nach hinten stehen. Dies ist relativ einfach, entweder ist das in einer Aufgabe gegeben, oder es wird die Struktur favorisiert, bei der sich die großen Substituenten so weit wie möglich aus dem Weg gehen, d.h. ein Substituent nach vorne und einer nach hinten.
2. Die Sägebock-Projektion:
Nachdem man nun die Keilstrichformel der gewünschten organischen Verbindung vor sich hat, kann man sich diese Verbindung graphisch visualisieren. Dazu verwendet man die Sägebock-Projektion. Bei dieser Projektion handelt es sich um eine halb-perspektivische Darstellung, bei der man schräg auf eine ausgewählte C-C-Bindung des Moleküls blickt (nur eine C-C-Bindung jeweils, da es sonst zu kompliziert wird). (Anmerkung: bei der Keilstrichformel handelt es sich um eine Perspektive, bei der man von der Seite auf die C-C-Bindung blickt). Für das oben abgebildete Molekül ist diese nicht mehr schwierig, da die Sägebock-Projektion bereits mehr oder weniger in dem Keilstrich-Modell vorhanden ist.
Schwieriger wird es, wenn keine Keilstrichformel gegeben ist, sondern nur eine Fischer-Projektion (typischerweise bei Aminosäuren und Zuckern), aber auch hier ist die Übersetzung in eine Sägebock-Projektion nicht viel schwieriger. Dazu muss man wissen, wie es sich mit der räumlichen Struktur bei einer Fischer-Projektion verhält:
- Die längste Kohlenstoffkette wird vertikal angeordnet, wobei das höchst oxidierte C-Atom sich ganz oben befindet.
- In der Fischer-Projektion werden alle Bindungen gleich gezeichnet.
- Bindungen werden waagrecht oder senkrecht gezeichnet.
- Waagrechte Bindungen zeigen aus der Zeichenebene heraus und senkrechte Bindungen zeigen vom Betrachter weg.
Es empfiehlt sich aber, zumindest einmal einen Molekülbaukasten zu verwenden, damit man sich die Drehungen leichter vorstellen kann.
3. Die Newman-Projektion:
Hat man nun bereits die Sägebock-Projektion des gewünschten Moleküls bzw. Molekülteils, so ist es nur noch ein kleiner Schritt zur Newman-Projektion. In der Newman-Projektion betrachtet man ein Molekül entlang der Achse einer C-C-Bindung, wobei die C-Atome, die durch diese Bindung verknüpft sind, hinter einander liegen, so dass das hinten liegende Kohlenstoffatom durch das vorne liegende verdeckt wird. Bei der Darstellung werden diese Kohlenstoffatome durch einen Kreis symbolisiert. Die Bindungen, die vom vorne liegenden Kohlenstoffatom ausgehen, werden dabei vom Kreismittelpunkt aus gezeichnet, die Bindungen, die vom hinten liegenden Kohlenstoffatom ausgehen, werden am Kreisrand angesetzt. Dies klingt schwerer, als es ist. Die Sägebock-Projektion muss nur noch so zum Betrachter gedreht werden, dass die C-C-Bindung nach hinten sieht.
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Räumliche Darstellung von organischen Verbindungen: Keilstrich-, Sägebock- und Newman-Projektion – Testfragen/-aufgaben
1. Was ist eine Keilstrich-Darstellung in der Chemie?
Die Keilstrich-Darstellung ist eine Methode zur räumlichen Darstellung von organischen Verbindungen. Dabei werden Bindungen, die aus der Papierebene heraus (zum Betrachter hin) verlaufen, durch dickere, durchgezogene (Keil-)Linien dargestellt. Bindungen, die in die Papierebene hinein (vom Betrachter weg) verlaufen, werden durch gestrichelte Linien dargestellt.
2. Was wird durch die Sägebock-Projektion veranschaulicht?
Die Sägebock-Projektion dient der Darstellung der räumlichen Ausrichtung von Atomen und Gruppen in molekularen Strukturen. Es handelt sich um eine schräge Ansicht des Moleküls, die ein dreidimensionales Erscheinungsbild vermittelt.
3. Beschreiben Sie die Newman-Projektion.
Die Newman-Projektion ist eine Darstellungsmethode zur räumlichen Darstellung der Struktur organischer Verbindungen und zur Darstellung von Stellungen und Bewegungen in Molekülen. Dabei blickt man entlang einer Bindungsachse, durch das vorderste Atom oder Atomgruppe hindurch, auf das dahinter befindliche Atom oder Atomgruppe.
4. Welche Bedeutung hat die räumliche Darstellung von organischen Verbindungen?
Die räumliche Darstellung organischer Verbindungen ist wichtig zur Visualisierung der dreidimensionalen Struktur eines Moleküls. Diese zeigt, wie die einzelnen Atome zueinander angeordnet sind, was eine wichtige Information für das Verständnis der physikalischen und chemischen Eigenschaften einer Substanz ist.
5. Was versteht man unter dem Begriff “organische Verbindungen”?
Organische Verbindungen sind chemische Verbindungen, die hauptsächlich aus den Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen. Sie können auch andere Elemente wie Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S), Phosphor (P) usw. enthalten.
6. Was sind die Hauptunterschiede zwischen Keilstrich-, Sägebock- und Newman-Projektionen?
Keilstrich-Projektionen zeigen die Moleküle in einer einfachen, flachen Ansicht, während Sägebock-Projektionen eine schrägere, dreidimensionale Sicht bietet. Die Newman-Projektion fokussiert auf die Bindungsachse zwischen zwei Atomen und ermöglicht so eine Sicht auf die Rotation um diese Bindung.
7. Warum ist die räumliche Darstellung in der organischen Chemie so wichtig?
Die räumliche Darstellung in der organischen Chemie ist wichtig, weil sie dazu beiträgt, die Eigenschaften und Reaktivität der Verbindungen zu verstehen. In der organischen Chemie bestimmt die Struktur häufig die Funktion, so dass es entscheidend ist, die genaue räumliche Anordnung der Atome zu kennen.
8. Was sind Stereoisomere?
Stereoisomere sind Moleküle mit der gleichen molekularen Formel und der gleichen Sequenz von kovalenten Bindungen, aber einer unterschiedlichen dreidimensionalen Anordnung der Atome im Raum.
9. Welche Rolle spielt die räumliche Darstellung bei der Untersuchung von Stereoisomeren?
Die räumliche Darstellung spielt eine wichtige Rolle bei der Untersuchung von Stereoisomeren, da sie uns erlaubt, ihre unterschiedlichen dreidimensionalen Strukturen zu visualisieren. Dadurch können wir verstehen, wie verschiedene Isomere zu unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften führen.
10. Warum wird die Newman-Projektion in der organischen Chemie häufig verwendet?
Newman-Projektionen sind in der organischen Chemie häufig zu finden, weil sie die Rotation um einzelne Bindungen und die daraus resultierenden Strukturen und Interaktionen anschaulich darstellen können. Sie sind besonders nützlich bei der Untersuchung von Konformationsisomeren.
