In der organischen Chemie kommt es oft vor, dass Verbindungen mit gleicher Summenformel unterschiedliche physikalische Eigenschaften (wie z.B. Siedepunkt) aufweisen. Betrachtet man diese Summenformel genauer bzw. dessen Struktur, dann lässt sich eine unterschiedliche Konstitution (Verknüpfung der Atome) oder Konfiguration (räumliche Anordnung). Die Konstitution lässt sich aus der Strukturformel ableiten, für die Ermittelung der Konfiguration wird meist die Fischer-Projektion verwendet.
Fischer-Projektion
Die Fischer-Projektion dient dazu, die dreidimensionalen Moleküle abbilden zu können, damit aus dem zweidimensionalen Bild die Konfiguration abgelesen werden kann. Die Fischerprojektion lässt sich dabei mit einigen wenigen Regeln aus der Valenzstrichformel herleiten.
Funktionsweise
Die Regeln:
- Das Kohlenstoffatom mit der höchsten Oxidationszahl befindet sich in der Formel der Fischer-Projektion ganz oben (dabei gilt für die Oxidationszahl der Kohlenstoffatome: (COOH > CHO > CH2OH > CH3)).
- Das Chiralitätszentrum (Atome, an dem die Konfiguration bestimmt wird) befindet sich in der Projektionsebene, senkrechte Striche in der Formel deuten Atombindungen an, die nach hinten gerichtet sind, Horizontale Striche solche, die nach vorne gerichtet sind.
Beispiel für die Fischer-Projektion
Ausgangsmolekül: CHO-CHOH-CH2OH
Mithilfe dieser Regeln kann die zweidimensionale Struktur nun in eine dreidimensionale Struktur “übersetzt” werden.
Konfiguration nach Fischer
Für die meisten organischen Stoffe verwendet man heute die R-S-Nomenklatur, nur für Zucker und Aminosäuren wird heute noch die D,L- Nomenklatur nach Fischer verwendet.
- Bei Aminosäuren richtet sich die Einteilung nach der Stellung der Aminogruppe (-NH2)
- Bei den Zuckern nach der Stellung der OH-Gruppe an dem am weitesten vom höchst-oxidierten C-Atom entfernten C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten.
Die Fischer-Projektion, in der die OH- bzw. (NH2) -Gruppe am Kohlenstoffatom, welche vom dem höchst-oxidierten Kohlenstoffatom am weitesten entfernt ist, rechts / links steht, wird als D-Form (dexter, lat. = rechts) / L-Form (laevus, lat. = links) bezeichnet.
Beispiele:
