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Nomenklatur bei Ether und Ester

Allgemeines
Die Stoffklasse der Ether und Ester gehören im Bereich der oganischen Chemie zu den wichtigen Stoffklassen. Die Benennung bzw. Nomenklatur von Ethern und Estern ist daher dementsprechend wichtig. Schwierigkeiten bei der Nomenklatur bereitet immer, dass es eine erlaubte Nomenklatur ("Trivialnamen") und eine von der IUPAC offizielle Nomenklatur gibt. In diesem Kapitel soll nur die Benennung von Ethern und Estern, die mit Alkylresten substituiert sind. 

Nomenklatur bei einem Ether bzw. Benennung eines Ethers

Bei einem Ether handelt es sich um eine organische Verbindung, die als (höchste) funktionelle Gruppe eine Ethergruppe in der Molekülstruktur aufweist. Bei dieser funktionellen Gruppe handelt es sich um ein Sauerstoffatom, das von zwei organischen Resten substituiert ist (R-O-R). Bei diesen Resten kann es sich um Alkyl- oder Aryl-Reste handeln (es gibt nicht nur Alkyl-O-Alkyl-Ether). 

Umgangssprachliche Benennung von Ethern

Diese Nomenklatur wird sehr oft verwendet, v.a. für einfache Ether mit Alkylsubstituenten. Hierbei bildet man den Namen aus den Alkylsubstituenten in alphabetischer Reihenfolge und dem Suffix -ether, der den Stammnamen der Verbindung wiedergibt. 
Beispiel H3C-O-CH2-CH3
Dieser Ether besitzt zwei Alkylsubstituenten, ein Methyl- (von Methan abgeleitet) und einen Ethylsubsitutenten. Da "E" im Alphabet vor "M" steht, heisst dieser Ether: Ethylmethylether. 
Liegt ein symmetrischer Ether (jeweils der gleiche Substituent) vor, so wird der Name der Verbindung folgendermaßen gebildet Dialkylether (z.B. Dimethylether). Liegen komplexere Alkylketten vor, so dürfen die Positionangaben der Substituenten nicht fehlen. 

 

Nomenklatur von Ethern nach den IUPAC-Regeln

Bei dieser Nomenklatur sollte erwähnt werden, dass diese Regeln einige Einschränkungen aufweisen. Diese Regeln gelten nur für aliphatische (also nicht aromatische) Substituenten. 
Gemäß den IUPAC-Regeln werden dann Ether als Alkoxyalkane bezeichnet.  Hierbei wird das Molekül der Form R1-O-R2 in zwei "Teile" zerlegt, wobei der Molekülteil "O-R2" als Alkoxy-Substituent einer Alkan-Kette R1 angesehen wird. Der niederrangigere Substituent (Einteilung erfolgt analog Alkanen mit Seitenketten) bildet in einem Ether den Alkoxy-Rest (-O-R2), der höherrangige bildet den Stammnamen der Verbindung. 
Beispiel H3C-O-CH2-CH3
Der Ethylsubstituent enthält mehr C-Atome (in einer Kette) als der Methylsubstituent (längste Kohlenstoffkette). Somit erhält der Ethylsubstituent die höhere Priorität und bildet den Stammnamen der Verbindung (=> Ethan). Der Methylsubstituent wird daher als Alkoxy-Substituent der längsten Kohlenstoffkette (Ethan) angesehen (=> Methoxy). Somit lautet der offizielle IUPAC-Name: Methoxyethan. 
Enthalten beide Alkylsubstituenten gleiche viele C-Atome (längste Kette), so sind diese prinzipiell gleichrangig, aber der höher substituierte Rest bildet den Namensstamm (z.B. ClH2C-O-CH3 => Methoxychlormethan). Bei komplexeren Substituenten dürfen natürlich die Positionsangaben nicht fehlen). 

 

Nomenklatur bei einem Ether bzw. Benennung eines Esters:

Bei einem Ester handelt es sich um eine organische Verbindung, die als (höchste) funktionelle Gruppe eine Estergruppe in der Molekülstruktur aufweist. Ein Ester entsteht durch die Reaktion einer Säure und eines Alkohols unter Abspaltung von Wasser. Im Rahmen dieses Kapitels soll nur die Benennung von Estern erläutert werden, die durch eine Reaktion von organischen Säuren mit Alkohol entstanden sind (sog. Carbonsäureester). Ähnlich wie bei der Nomenklatur eines Ethers gibt es auch bei der Nomenklatur von Estern eine erlaubte Nomenklatur ("Trivialnamen") und eine von der IUPAC offizielle Nomenklatur. 

Umgangssprachliche Benennung von Estern

Der Trivialname für diese sog. Carbonsäureester ist relativ einfach. Der Name der Esters setzt sich aus einem Säureteil und einem Alkoholteil zusammen, zusätzlich wird das Suffix -ester angefügt. Zum besseren Verständnis ist nachfolgend ein Ester abgebildet: 
Wie bereits erwähnt, wird der Trivialnamen eines Esters aus einem Säureteil und einen Alkoholteil gebildet und anschließend -ester angefügt. Hierbei kann man sich folgendes merken: 
  • Trennlinie der beiden ehemaligen Stoffe ist die -O- Einheit im Molekül.
  • Der Molekülteil, der die Carbonylgruppe enthält, war vor der Esterbildung Teil der Säure.
  • Die beiden einzelnen Molekülteile können nun mit Hilfe der "normalen Nomenklatur" für Kohlenwasserstoffe benannt werden.
  • Der Name der ehemaligen Säure bildet den ersten Teil des Esternamens, der Säurename wird unverändert übernommen (obiges Beispiel: HCO- stammt von der Mathansäure ab, keine weiteren Substituenten vorhanden => Metansäure).
  • Der zweite Teil wird durch den ehemaligen Alkohol gebildet. Wichtig hierbei ist, dass es sich bei dem Alkohol nicht immer um die Form Alkyl-OH handelt (z.B. Phenol kann auch als Alkohol bei der Esterbildung verwendet werden). Daher gilt nur bei der Verwendung von Alkoholen der Form Alkyl-OH die Nomenklatur Carbonsäurealkylester (obiges Beispiel -CH2CH3 stammt von einem Alkohol der Form Alkyl-OH ab => Ethyl)
  • Zuletzt wird noch das Suffix -ester angehängt.
  • Für das obige Beispiel HCOOCH2CH3 ergibt sich somit: Methansäureetyhlester
Nomenklatur von Estern nach den IUPAC-Regeln

Bei dieser Nomenklatur sollte erwähnt werden, dass diese Regeln einige Einschränkungen aufweisen. Diese Regeln gelten nur für Ester, in denen sich keine funktionelle Gruppe befindet, die eine höhere Priorität hat, als die Estergruppe. Die Bildung des offiziellen Esternames erfolgt durch den Namen des Restes des Alkohols (wie bei der Trivialnamen-Nomenklatur), dem Grundkörper der Carbonsäure (d.h. ohne das Suffix -säure) und der Endung -oat. 

Für das obige Beispiel HCOOCH2CH3 ergibt sich somit: Ethylmethanoat