Am Beispiel der Nomenklatur von fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen lässt sich die Verschmelzung von Trivialnamen und systematischer Nomenklatur sehr gut verdeutlichen. Bei fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen (auch als FCKW bezeichnet) handelt es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe, bei denen H-Atome durch Chlor- bzw. Fluor-Atome ersetzt sind.
Fluorierte Chlorkohlenwasserstoffe leiten sich von den gesättigten Kohlenwasserstoffen (Alkane) ab und sind eine spezielle Untergruppe der Halogenalkane. Aufgrund der ehemals weit verbreiteten Verwendung dieser Stoffklasse als Treibgase, Kältemittel und Lösungsmittel hat sich eine spezielle Nomenklatur verbreitet.
Wer die IUPAC-Nomenklatur bei substituierten gesättigten KW kennt, weiß, dass der Name der Verbindung durch Seitenkette als Präfix und Alkangrundgerüst als Stammname gebildet wird. Sind mehr Seitenketten vorhanden, werden diese in alphabetischer Reihenfolge vor dem Stammnamen aufgelistet. Hier zeigt sich bereits die erste “Trivialbezeichnung”, Chlor kommt im Alphabet vor Fluor, deswegen heißt die Stoffklasse der fluorierten Chlorkohlenwasserstoffe (nach den IUPAC-Regeln) richtig Chlorfluorkohlenwasserstoffe (CFKW).
Mithilfe von Additionsreaktionen (an Alkene) und Substitutionsreaktionen (an Alkanen) lassen sich Halogenatome in Kohlenwasserstoffe einbauen. Dabei kann es zu einer vollständigen oder teilweisen Substitution der H-Atome gegen Halogenatome kommen. Daher unterteilt man die Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe (Halogenalkane) weiter, in Halogenalkane, die sowohl Chlor- als auch Fluoratome in ihrer Molekülstruktur aufweisen, also in CFKW bzw. FCKW. Bei fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen lässt sich nochmals in voll halogenierte Verbindungen, dabei werden alle Wasserstoff Atome substituiert (werden nach IUPAC als CFK = Chlor-Fluor-Kohlenstoffe bezeichnet) und teilhalogenierte Verbindungen (werden nach IUPAC als CFKW = Chlor-Fluor-Kohlenwasserstoffe bezeichnet) unterteilen.
Beispiel: Dichlordifluormethan (Cl2CF2). Anmerkung: bei komplexeren Verbindungen müssen noch die Positionen der Substituenten an der längsten Kohlenwasserstoffkette angegeben werden.
Aufgrund der ehemals weit verbreiteten Verwendung von fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen hat sich ein eigenes (technisches) Nomenklatur entwickelt. Dabei erhält jeder CFKW bzw. FCKW den Buchstaben R (von engl. refrigant zu dt. Kühlmittel) gefolgt von zwei bis vier Ziffern.
Dabei fängt man immer mit der Zahl rechts an, diese gibt die Anzahl der Fluratome an. Die (links) folgende Zahl gibt die Anzahl der Wasserstoffatome wieder. Hierbei gibt es eine Besonderheit, es gilt: Zahl der H-Atome + 1. Die nächste Zahl (links davon) gibt die Anzahl der C-Atome an.
Beispiel: Trichlortrifluorethan (CCl3CF3) abgekürzt als R 113.
Die rechteste Ziffer gibt die Anzahl der Fluoratome wieder (3 Fluoratome im Beispiel) => 3. Links daneben findet sich die Zahl der Wasserstoffatome. Trichlorfluorethan hat keine Wasserstoffatome, man muß aber zu der Zahl der Wasserstoffatome +1 hinzufügen => 1. Die Zahl ganz links die Anzahl der Kohlenstoffatome an. Trichlorfulrethan hat zwei Kohlenstoffatome, es muss aber bei der Bezeichnung von der Anzahl der C-Atome 1 abgezogen werden => 1. Somit hat man die vollständige Bezeichnung für Trichlortrifluorethan, nämlich R 113.
Die Abkürzungen CFC, HFC und HCFC stehen für verschiedene Typen von fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen. CFC steht für Chlorfluorkohlenstoffe, HFC für Hydrofluorkohlenstoffe und HCFC für Hydrochlorfluorkohlenstoffe.
Die Fluorierung bei Chlorkohlenwasserstoffen bezieht sich auf das Ersetzen von Wasserstoffatomen durch Fluoratome in den Molekülen der Verbindungen.
Fluorierte Chlorkohlenwasserstoffe werden hauptsächlich als Kältemittel, Treibmittel für Aerosolprodukte und in Klimaanlagen eingesetzt.
CFC, HFC und HCFC tragen zur Zerstörung der Ozonschicht und zur globalen Erwärmung bei.
Die numerische Kennzeichnung in der Nomenklatur der fluorierten Chlorkohlenwasserstoffe gibt Aufschluss über die Anzahl der Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Fluor- und Chloratome in den Molekülen der Verbindungen.
Fluorierte Chlorkohlenwasserstoffe sind chemisch dadurch gekennzeichnet, dass sie Chlor- und/oder Fluoratome anstelle von Wasserstoffatomen enthalten.
Fluorierte Chlorkohlenwasserstoffe wirken als potente Treibhausgase, da sie die Fähigkeit haben, Wärme in der Atmosphäre einzuschließen.
Die Produktion und Verwendung von CFCs ist durch das Montrealer Protokoll weltweit weitgehend verboten, aufgrund ihrer schädlichen Auswirkungen auf die Ozonschicht.
R-12 ist eine Bezeichnung für ein spezifisches CFC-Molekül, auch bekannt unter dem Namen Dichlorodifluormethan.
Die Zukunftsperspektive für fluorierte Chlorkohlenwasserstoffe liegt in der Entwicklung und Nutzung von alternativen Stoffen mit weniger schädlichen Auswirkungen auf die Umwelt und die Ozonschicht.