Bindungen in organischen Verbindungen

Die Definition des Begriffs Organische Chemie, so wie wir ihn heute kennen, lässt sich auf Lavoisier zurückführen. Lavoisier erkannte in seinen Untersuchungen, dass alle organischen Verbindungen Kohlenstoff enthalten. Kohlenstoff nimmt unter allen Elementen eine einzigartige Stellung ein und daher Kohlenstoffverbindungen zu einer einzigartigen Stoffklasse macht. Die Bindungen in organischen Verbindungen sollen nun näher betrachtet werden.

Bindungen in organischen Verbindungen

Wie bereits in der allgemeinen Einleitung erwähnt, gilt in der Regel, dass in den meisten anorganischen Verbindungen die Atome durch Ionenbindung und in den meisten organischen Verbindungen durch Atombindungen miteinander verknüpft. Dies liegt daran, dass Kohlenstoff aufgrund seiner Stellung im Periodensystem wenig Neigung hat, Ionenbindungen einzugehen. Dies liegt daran, dass die Elektronegativität von Kohlenstoff mit 2,5 eher in der Mitte der Skala liegt. Für eine Ionenbindung benötigt man in der Regel eine Elektronegativitätsdifferenz (zwischen beiden Atomen) von 1,7.
Die Bindungsbildung wird durch das Bestreben der einzelnen Atome, eine edelgasähnliche Elektronenkonfiguration zu erreichen, begünstigt. Diese Edelgaskonfiguration bedeutet, dass die äußerste Elektronenschale (8 Valenzelektronen) voll besetzt ist. Wie bereits erwähnt, ist die Atombindung in der organischen Chemie die am häufigsten vorkommende Bindungsart.

Bildung der Atombindung

Das Zustandekommen von Atombindungen wurde im Bereich der allgemeinen Chemie erläutert. Deshalb nur eine kurze Wiederholung. Eine Verbindung mit Atombindungen zwischen den einzelnen Atomen ist so gebaut, dass jedes an der Bindung beteiligte Atom die Edelgaskonfiguration erreicht, unter Ausbildung von einem oder mehreren gemeinsamen Elektronenpaaren.
Mit Hilfe der sogenannten MO-Methode lässt sich die aus zwei Atomen entstehende Atombindung durch Kombination der Atomorbitale (AO) mathematisch berechnen, kann aber auch einfacher mit Hilfe der Elektronenkonfiguration der beteiligten Elemente abgeschätzt werden.

Atombindung bei Kohlenstoffverbindungen

Dazu muss man erstmal die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms bestimmen: Kohlenstoff hat die Elektronenkonfiguration 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0.  Sieht man sich die Elektronenkonfiguration an, könnte man meinen, dass an einer Bindungsbildung nur die beiden Elektronen im 2px- und 2py-Orbital beteiligt  sind (volle Orbitale). Wäre diese Annahme richtig, so wäre der Kohlenstoff demnach nur zweibindig bzw. zweiwertig, tatsächlich ist der Kohlenstoff aber vierwertig.
Der Grund, warum Kohlenstoff vierwertig ist, ist dass jedes Kohlenstoffatom bestrebt ist, eine vollständig aufgefüllte äußere Elektronenschale zu erreichen. Dies ist aber nur möglich ist, wenn vier einfach besetzte Atomorbitale vorhanden sind. Die folgende Erklärung ist nur ein mathematisches Modell, für das es einige Hinweise gibt.

Einfachbindung (Sigma-Bindung) zwischen zwei C-Atomen

Um vier einfach besetzt Atomorbitale beim Kohlenstoffatom zu erreichen, wird ein 2s-Elektron in das leere, energetisch etwas höher liegende 2pz-Atomorbital gebracht. Dies führt zu einem neuen System, so entstehen aus einem 2s-Orbital und drei 2p-Orbitalen vier neue, völlig gleichwertige Orbitale (Diese Bildung neuer energetisch gleicher Orbitale nennt man “Hybridisierung”, die entstandenen Orbitale heißen “Hybridorbitale”). Da bei Kohlenstoff die Hybridorbitale aus einem s-Orbital und drei p-Orbitalen entstanden sind, spricht man von vier sp3-Hybridorbitalen.
  • Jedes der beiden (an der Bindung beteiligten) Atome stellt ein sp3-Hybridorbital zur Verfügung, wobei durch Überlappen der beiden Orbitale eine Einfachbindung (Sigma-Bindung) entsteht.
  • Bindung: jeweils pro Atom ein sp3-Hybridorbital (mit einem Elektron) -> ein bindendes Elektronenpaar

Doppelbindung (Pi-Bindung) zwischen zwei C-Atomen

Eine andere Möglichkeit zur Bildung von Hybridorbitalen besteht aus der Hybridisierung aus einem s- und zwei p- Orbitalen (drei sp2-Hybridorbitale) und einem nicht hybridisierten p-Orbital. Bei der Bindung zweier sp2-hybridisierter Atome ergeben sich nun zwei verschiedenartige Bindungen:
  • Jedes der beiden Atome stellt ein sp2-Hybridorbital zur Verfügung, wobei durch Überlappen der beiden Orbitale eine Sigma-Bindung entsteht.
  • Eine weitere Bindung entsteht dadurch, dass auch die nicht hybridisierten p-Orbitale der beiden Atome miteinander (zu einer Pi-Bindung) überlappen. Die Aufenthaltsräume der Elektronen liegen bei einer solchen Bindung oberhalb und unterhalb der durch die sp2-Hybridorbitale gebildete Ebene.
  • Bei dieser Bindung handelt es sich um eine Doppelbindung.
  • Bindung jeweils pro Atom ein sp2-Hybridorbital (mit einem Elektron) und ein p-Orbital (mit einem Elektron) -> zwei bindende Elektronenpaare

Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen

Zuletzt besteht noch die Möglichkeit, dass man ein 2s-Orbital des Kohlenstoffs mit nur einem 2p-Orbital kombiniert, so entstehen pro Kohlenstoffatom zwei sp-Hybridorbitale und je zwei nicht hybridisierte 2p-Orbitale.
  • Jedes Kohlenstoffatom stellt ein sp-Hybridorbital zur Verfügung, so erhält man durch Überlappung eine C-C-Sigma-Bindung.
  • Die beiden an der Bindung beteiligten Kohlenstoffatome haben noch jeweils zwei freie Valenzelektronen in den 2py- und 2pz-Orbitalen zur Verfügung. Durch Überlappung dieser beiden (nicht hybridisierten) p-Orbitale können zwei Pi-Bindungen ausgebildet werden.
  • Dieses Bindungssystem stellt eine  Dreifachbindung dar.
  • Bindung jeweils pro Atom ein sp-Hybridorbital (mit einem Elektron) und zwei p-Orbitale (je ein Elektron) -> drei bindende Elektronenpaare

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Bindungen in organischen Verbindungen – Testfragen/-aufgaben

1. Was sind organische Verbindungen?

Organische Verbindungen sind Verbindungen, die Kohlenstoffatome enthalten. Sie bilden den Großteil der auf der Erde existierenden Verbindungen und sind die Bausteine des Lebens, da sie in allen lebenden Organismen vorkommen.

2. Was versteht man unter einer Bindung in der Chemie?

Eine Bindung ist eine elektrische Anziehung zwischen zwei oder mehr Atomen, die dazu dient, diese Atome zusammenzuhalten und stabile Moleküle zu bilden.

3. Welche drei Arten von Bindungen können in organischen Verbindungen auftreten?

Es gibt drei Arten von Bindungen in organischen Verbindungen: Kovalente Bindungen, ionische Bindungen und metallische Bindungen.

4. Was ist eine kovalente Bindung?

Eine kovalente Bindung ist eine Bindung, bei der Elektronen zwischen den beteiligten Atomen geteilt werden.

5. Nenne ein Beispiel für eine organische Verbindung mit einer kovalenten Bindung.

Ein Beispiel für eine organische Verbindung mit einer kovalenten Bindung ist Wasser (H2O), bei dem beide Wasserstoffatome ein Elektronenpaar mit dem Sauerstoffatom teilen.

6. Was ist eine ionische Bindung?

Eine ionische Bindung ist eine Bindung, bei der ein oder mehrere Elektronen von einem Atom auf ein anderes übertragen werden. Das resultiert in der Bildung von positiv und negativ geladenen Ionen, die sich gegenseitig anziehen.

7. Nenne ein Beispiel für eine organische Verbindung mit einer ionischen Bindung.

Ein Beispiel für eine organische Verbindung mit einer ionischen Bindung ist Natriumchlorid (NaCl), bei dem ein Elektron von einem Natriumatom auf ein Chloratom übertragen wird, wodurch ein Natrium-Ion und ein Chlor-Ion entstehen, die sich gegenseitig anziehen.

8. Was ist eine metallische Bindung?

Eine metallische Bindung ist eine Bindung, die zwischen Metallatomen entsteht und bei der Elektronen frei zwischen den Atomen zirkulieren können.

9. Was ist eine polare Bindung und wie unterscheidet sie sich von einer unpolaren Bindung?

Eine polare Bindung ist eine Art von kovalenter Bindung, bei der die Elektronen ungleichmäßig zwischen den Atomen verteilt sind, sodass sich eine Ladungsverschiebung ergibt. Eine unpolare Bindung hingegen ist eine Art von kovalenter Bindung, bei der die Elektronen gleichmäßig zwischen den Atomen verteilt sind.

10. Nenne ein Beispiel für eine organische Verbindung mit einer polaren Bindung und eine mit einer unpolaren Bindung.

Ein Beispiel für eine organische Verbindung mit einer polaren Bindung ist Wasser (H2O), bei dem das Sauerstoffatom die Elektronen stärker anzieht als die Wasserstoffatome, was zu einer Ladungsverschiebung führt. Ein Beispiel für eine organische Verbindung mit einer unpolaren Bindung ist Methan (CH4), bei dem die Elektronen gleichmäßig zwischen den Kohlenstoff- und den Wasserstoffatomen verteilt sind.

Autor: , Letzte Aktualisierung: 27. Juli 2023