Nomenklatur bei gesättigten, polycyclischen Kohlenwasserstoffen

Bei der großen Anzahl an organischen Verbindungen ist eine eindeutige Benennung organischer Verbindungen aufgrund sehr ähnlicher Verbindungen besonders notwendig. Im diesem Kapitel wird die Benennung organischer Verbindungen betrachtet ohne funktionelle Gruppen, also die Verbindung, die benannt werden soll, besteht nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.

Nomenklatur bei organischen Verbindungen, die mehrere Ringe/Cyclen enthalten

Besteht die gesättigte Kohlenwasserstoffverbindung (Alkan) nur aus einem einzigen Zyklus, erfolgt die Nomenklatur wie bei der Nomenklatur von kettenförmigen KW, nur wird vor den Verbindungsnamen die Silbe “Cyclo-” angefügt.

Für organische Verbindungen (gesättigte KW) ist die Nomenklatur auch nicht viel schwieriger.

  • Enthält eine Verbindung mehrere Ringe, so bestimmt man zuerst die Zahl der Ringe und benennt die Verbindung dann als “Bicyclo”, “Tricyclo” etc. je nach Anzahl der Ringe.
  • Anschließend wird die Zahl der Kohlenstoffatome des Ringsystems (Berücksichtigung aller Ringglied-Kohlenstoffatome) bestimmt und den Stammnamen der Verbindung zu bestimmen.
  • Nun muss das Ringsystem durchnummeriert werden. Dazu geht man von einem Brückenkohlenstoffatom aus (einem Kohlenstoffatom, das mehreren Ringen angehört). Man zählt nun die längste Kette bis zum nächsten Brückenkopfatom durch und nummeriert diese (vom Brückenkopfkohlenstoffatom ausgehend durchlaufend 1,2,3 ….). Nun nummeriert man vom dem zweiten Brückenkohlenstoffatom die zweitlängste Kette durch bis zum Brückenkopfatom.
  • Verfügt die cyclische Verbindung noch über Seitenketten (Alkylsubstituenten) wird der Namen der Alkylsubstituenten mit ihrer Position am Cyclus dem Namen des Cycloalkans vorausgestellt.
  • Zwischen der Angabe über die Anzahl der Cyclen (Bicyclo..) und dem Stammnamen schreibt man die Zahl der Atome, die zwischen den Brückenkopfatomen (dabei wird jeder Cyclus einzeln betrachtet) stehen, in abnehmender Reihenfolge in eckige Klammern (jeweils durch Punkte getrennt)


Beispiel: Beispiel Bicyclus
Benennung von Polycyclen

 

Ausnahme dieser Nomenklatur

Ausnahme dieser Nomenklatur liegt vor bei zwei Ringen, wobei die zwei Ringe nur über ein einziges C-Atom miteinander verknüpft sind. Dieser Brückenkopfkohlenstoffatom wird als “Spiro” C-Atom bezeichnet. Aus diesem Grund wird vor dem Namen des Kohlenwasserstoffs die Silbe “Spiro” gesetzt. Die Zahl der Atome der einzelnen Cyclen, die zwischen dem Brückenkopfatom stehen, werden in abnehmender Reihenfolge in eckige Klammern (jeweils durch Punkte getrennt) geschrieben.

Nomenklatur bei gesättigten, polycyclischen Kohlenwasserstoffen – Testfragen/-aufgaben

1. Was sind gesättigte, polycyclische Kohlenwasserstoffe?

Die gesättigten, polycyclischen Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die aus überlagernden Ringen von Kohlenstoffatomen bestehen, in denen alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen einfach sind.

2. Erkläre kurz die Nomenklatur bei gesättigten, polycyclischen Kohlenwasserstoffen.

Die Nomenklatur bezieht sich auf das benennen dieser Verbindungen. Anhand der Form und Molekülstruktur wird ihnen eine systematische Bezeichnung zugeordnet, meist basierend auf der IUPAC-Nomenklatur.

3. Was ist die IUPAC-Nomenklatur?

Die IUPAC-Nomenklatur ist ein international anerkanntes System zur Benennung von chemischen Verbindungen durch die International Union of Pure and Applied Chemistry.

4. Nenne ein Beispiel für eine gesättigte, polycyclische Kohlenwasserstoffverbindung.

Ein gängiges Beispiel für eine gesättigte, polycyclische Kohlenwasserstoffverbindung ist das Decalin, zusammengesetzt aus zwei miteinander verbundenen Cyclohexanringen.

5. Was bedeutet es, wenn Kohlenwasserstoffe gesättigt sind?

Kohlenwasserstoffe sind gesättigt, wenn sie keine Doppelbindungen oder Dreifachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweisen. Das heißt, sie haben die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen, die sie aufnehmen können.

6. Was ist ein monocyclischer Kohlenwasserstoff?

Ein monocyclischer Kohlenwasserstoff besteht nur aus einem einzigen Ring aus Kohlenstoffatomen.

7. Wie wird die Lage der Substituenten in polycyclischen Kohlenwasserstoffen angegeben?

Die Lage der Substituenten in polycyclischen Kohlenwasserstoffen wird durch das Hinzufügen von Zahlen zum Grundgerüst des Namens angezeigt, wobei die Zahlen die Position der Substituenten auf dem Molekül bezeichnen.

8. Nenne ein Beispiel für einen ungesättigten polycyclischen Kohlenwasserstoff.

Ein Beispiel für einen ungesättigten polycyclischen Kohlenwasserstoff ist der Naphthalin, zusammengesetzt aus zwei miteinander verbundenen Benzolringen.

9. Wie sieht eine allgemeine Formel für gesättigte, polycyclische Kohlenwasserstoffe aus?

Die allgemeine Formel für gesättigte, polycyclische Kohlenwasserstoffe folgt dem Muster CnH2n, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome repräsentiert.

10. Was ist der Unterschied zwischen alicyclischen und aromatischen polycyclischen Kohlenwasserstoffen?

Während alicyclische polycyclische Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe sind, die Ringstrukturen aufweisen, aber nicht aromatisch sind, enthalten aromatische polycyclische Kohlenwasserstoffe mindestens einen Aromaten (Ring aus Kohlenstoffatomen mit delokalisierten π-Elektronen) in ihrer Struktur.

Autor: , Letzte Aktualisierung: 12. März 2024