Nomenklatur bei gesättigten, polycyclischen Kohlenwasserstoffen

Bei der großen Anzahl an organischen Verbindungen ist eine eindeutige Benennung organischer Verbindungen aufgrund sehr ähnlicher Verbindungen besonders notwendig. Im diesem Kapitel wird die Benennung organischer Verbindungen betrachtet ohne funktionelle Gruppen, also die Verbindung, die benannt werden soll, besteht nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.

Nomenklatur bei organischen Verbindungen, die mehrere Ringe/Cyclen enthalten

Besteht die gesättigte Kohlenwasserstoffverbindung (Alkan) nur aus einem einzigen Zyklus, erfolgt die Nomenklatur wie bei der Nomenklatur von kettenförmigen KW, nur wird vor den Verbindungsnamen die Silbe “Cyclo-” angefügt.

Für organische Verbindungen (gesättigte KW) ist die Nomenklatur auch nicht viel schwieriger.

  • Enthält eine Verbindung mehrere Ringe, so bestimmt man zuerst die Zahl der Ringe und benennt die Verbindung dann als “Bicyclo”, “Tricyclo” etc. je nach Anzahl der Ringe.
  • Anschließend wird die Zahl der Kohlenstoffatome des Ringsystems (Berücksichtigung aller Ringglied-Kohlenstoffatome) bestimmt und den Stammnamen der Verbindung zu bestimmen.
  • Nun muss das Ringsystem durchnummeriert werden. Dazu geht man von einem Brückenkohlenstoffatom aus (einem Kohlenstoffatom, das mehreren Ringen angehört). Man zählt nun die längste Kette bis zum nächsten Brückenkopfatom durch und nummeriert diese (vom Brückenkopfkohlenstoffatom ausgehend durchlaufend 1,2,3 ….). Nun nummeriert man vom dem zweiten Brückenkohlenstoffatom die zweitlängste Kette durch bis zum Brückenkopfatom.
  • Verfügt die cyclische Verbindung noch über Seitenketten (Alkylsubstituenten) wird der Namen der Alkylsubstituenten mit ihrer Position am Cyclus dem Namen des Cycloalkans vorausgestellt.
  • Zwischen der Angabe über die Anzahl der Cyclen (Bicyclo..) und dem Stammnamen schreibt man die Zahl der Atome, die zwischen den Brückenkopfatomen (dabei wird jeder Cyclus einzeln betrachtet) stehen, in abnehmender Reihenfolge in eckige Klammern (jeweils durch Punkte getrennt)


Beispiel: Beispiel Bicyclus
Benennung von Polycyclen

 

Ausnahme dieser Nomenklatur

Ausnahme dieser Nomenklatur liegt vor bei zwei Ringen, wobei die zwei Ringe nur über ein einziges C-Atom miteinander verknüpft sind. Dieser Brückenkopfkohlenstoffatom wird als “Spiro” C-Atom bezeichnet. Aus diesem Grund wird vor dem Namen des Kohlenwasserstoffs die Silbe “Spiro” gesetzt. Die Zahl der Atome der einzelnen Cyclen, die zwischen dem Brückenkopfatom stehen, werden in abnehmender Reihenfolge in eckige Klammern (jeweils durch Punkte getrennt) geschrieben.
Autor: , Letzte Aktualisierung: 15. August 2022