Bezeichnung organischer Verbindungen (Nomenklatur) – ohne Funktionelle Gruppen und Seitenketten

Bei der großen Anzahl an organischen Verbindungen ist eine eindeutige Benennung organischer Verbindungen aufgrund sehr ähnlicher Verbindungen besonders notwendig. Im diesem Kapitel wird die Benennung organischer Verbindungen betrachtet ohne funktionelle Gruppen, also die Verbindung, die benannt werden soll, besteht nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.

Benennung einer Verbindung ohne Seitenketten

1. Schritt: Man zählt alle C-Atome der Verbindung und erhält den Stammnamen der Verbindung.

2. Schritt: Man betrachtet das Bindungssystem der Verbindung, um die Endung der Verbindung zu bestimmen. Dabei gilt:

• keine Doppel- oder Dreifachbindung in Molekül: Endung –an, z.B. Methan (1 C-Atom), Propan (3 C-Atome).
• eine Doppelbindung in einem Molekül: Endung –en, z.B. Ethen (2 C-Atome), Achtung, es gibt kein Methen
• eine Dreifachbindung in einem Molekül: Endung –in, z.B. Ethin (2 C-Atome)
• mehrere Doppelbindungen oder Dreifachbindungen in einem Molekül: Zwischen Stammfunktion und Endung wird die Anzahl der Bindungen angegeben (2 Bindungen = di, 3 Bindungen = tri).

Ein geradkettige Verbindung aus 8 C-Atomen (ansonsten nur H-Atome)  mit zwei Doppelbindungen:
1. Schritt: Kette aus 8 C-Atomen = Stamm Oct
2. Schritt: Ein oder mehrere Doppelbindungen: Endung -en
Zwei Doppelbindungen: Anzahl 2 = di
Nach dem Zusammenfügen ergibt sich nun Octadien

3. Schritt: Betrachtung der Isomerie des Moleküls, z.B die Angabe der Stellung der Doppelbindung.

• Stellungsisomerie: Angabe der Lage der Doppelbindung im Molekül, dabei wird die Zahl des C-Atoms angegeben, an dem die Doppelbindung beginnt: z.B.  C-C=C-C-C-C (Betrachtet wird nur das Grundgerüst, da keine funktionelle Gruppe). Die Verbindung weist 6 C-Atome auf, also Stamm Hex, daneben enthält die Verbindung eine Doppelbindung, d.h. Endung -en. Damit lautet der Name der Verbindung (bisher) Hexen. Nun muss noch die Stellung der Doppelbindung angegeben werden. Dabei ist zu berücksichtigen, dass man die kleinste Zahl nehmen muss, die Doppelbindung beginnt beim 2. C-Atom und nicht bei 4. C-Atom. Diese Zahl wird vor dem Namen des “Stammes” geschrieben.  Somit ergibt sich als kompletter Name der Verbindung: 2-Hexen.

• Cis-Trans-Isomerie: Da eine Doppelbindung oder Dreifachbindung nicht frei drehbar ist, muss die Geometrie an den C-Atomen der Doppelbindung ebenfalls noch angegeben werden, dabei gibt es cis/trans oder E/Z- Bezeichnung.

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Bezeichnung organischer Verbindungen (Nomenklatur) – ohne Funktionelle Gruppen und Seitenketten – Testfragen/-aufgaben

1. Was versteht man unter einer organischen Verbindung?

Die organischen Verbindungen sind alle chemischen Verbindungen, die Kohlenstoffatome enthalten, mit Ausnahme von wenigen Ausnahmen wie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid.

2. Was ist die Nomenklatur in der organischen Chemie?

Die Nomenklatur in der organischen Chemie ist ein systematischer Weg zur Benennung organischer chemischer Verbindungen.

3. Was bedeutet der Begriff “Hauptkette” in der organischen Chemie?

Die Hauptkette in einer organischen Verbindung bezieht sich auf den längsten Kohlenstoffkettenweg. Sie bestimmt den grundsätzlichen Namen der organischen Verbindung.

4. Wie werden die Kohlenstoffatome in der Hauptkette gezählt?

Die Kohlenstoffatome in der Hauptkette werden von dem Ende gezählt, das näher an der ersten Substituentenposition liegt.

5. Wie werden Alkane benannt?

Alkane werden durch Anhängen des Präfixes basierend auf der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Hauptkette und der Endung “-an” benannt. Zum Beispiel, Methan (1 Kohlenstoffatom), Ethan (2 Kohlenstoffatome), usw.

6. Wie werden Alkene und Alkine benannt?

Alkene und Alkine werden ähnlich wie Alkane benannt, aber sie enden mit “-en” für Alkene und “-in” für Alkine. Außerdem wird die Position der Doppel- oder Dreifachbindung durch eine Zahl angegeben.

7. Wie werden Zykloalkane benannt?

Zykloalkane werden durch Hinzufügen des Präfixes “Zyklo-” zum Alkan-Namen benannt. Zum Beispiel, Cyclohexan ist ein Zykloalkan mit sechs Kohlenstoffatomen.

8. Wie werden Aromaten benannt?

Aromaten, die eine besondere Kategorie in der organischen Chemie sind, werden oft nach gängigen Namen benannt. Der bekannteste Aromat ist Benzol.

9. Was sind Isomere und wie werden sie benannt?

Isomere sind Verbindungen mit derselben molekularen Formel, aber unterschiedlichen Strukturen. Die Isomere werden durch vorangestellte Zahlen und anderen Indikatoren benannt, um die Positionen der Seitengruppen zu kennzeichnen.

10. Wie werden Halogenalkane benannt?

Die Halogenalkane werden mit einem Präfix benannt, der das Halogen (Fluor, Chlor, Brom, Jod) und dem Alkan-Namen bedeutet. Zum Beispiel, 1-Chlorethan, 2-Brompropan usw.